2,5-二甲基-1-(3-三氟甲基-苯基)-1H-吡咯 | 570-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2,5-二甲基-1-(3-三氟甲基-苯基)-1H-吡咯
• 英文名称: 2,5-dimethyl-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 2,5-Dimethyl-1-(3-trifluoromethyl-phenyl)-1H-pyrrole；2,5-dimethyl-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrole
• CAS: 570-04-7
• 化学式: C₁₃H₁₂F₃N
• mdl: MFCD03228549
• 分子量: 239.24
• InChiKey: DVPGIUYXJKUREU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42 °C
• 沸点：
  288.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

SDS

MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲基-1-(3-三氟甲基-苯基)-1H-吡咯 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.66h， 生成 (E)-1-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-3-(2,5-dimethyl-1-(4-nitrophenyl)-1H-pyrrol-3-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Structure and In Vitro Anti-Trypanosomal Activity of Non-Toxic Arylpyrrole-Based Chalcone Derivatives

  摘要：

  为了确定具有抗原虫活性的蒲公英素衍生物，合成了一系列相对未被探索的基于芳基吡咯烯的蒲公英素衍生物，产率在中等到良好之间。所得化合物在体外评估其对培养的布鲁氏锥虫427株的潜在活性。几种化合物显示出主要是适度的体外抗锥虫活性，其中化合物10e和10h 显示出活性，IC50值分别为4.09和5.11微摩尔。更重要的是，对它们在人宫颈腺癌（HeLa）细胞系中的活性进行同时评估表明这些化合物无毒。

  DOI：

  10.3390/molecules25071668
• 作为产物：
  描述：

  间氨基三氟甲苯 、 2,5-己二酮 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到2,5-二甲基-1-(3-三氟甲基-苯基)-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  The Paal–Knorr reaction revisited. A catalyst and solvent-free synthesis of underivatized and N-substituted pyrroles

  摘要：

  描述了一种无催化剂和溶剂的室温合成吡咯的方法。

  DOI：

  10.1039/c4gc01523a

文献信息

• One-pot tandem reactions for direct conversion of thiols and disulfides to sulfonic esters, and Paal–Knorr synthesis of pyrrole derivatives catalyzed by TCCA
  作者：Saba Hemmati、Mohammad Majid Mojtahedi、Mohammad Saeed Abaee、Zahra Vafajoo、Shokufe Ghahri Saremi、Mohammad Noroozi、Alireza Sedrpoushan、Meral Ataee

  DOI：10.1080/17415993.2012.744410

  日期：2013.8.1

  thiols is accomplished by oxidation with trichloroisocyanuric acid (TCCA), tetra-butylammonium chloride (t-Bu4NCl), and water. The sulfonyl chlorides are then further allowed to react with phenol derivatives in the same reaction vessel. Also, a facile synthesis of N-substituted pyrroles by the reaction of hexane-2,5-dione with primary amines has been accomplished using TCCA as a catalyst under mild condition

  描述了从硫醇和二硫化物方便地合成磺酸酯。从硫醇原位制备磺酰氯是通过用三氯异氰尿酸 (TCCA)、四丁基氯化铵 (t-Bu4NCl) 和水氧化来完成的。然后使磺酰氯在同一反应容器中进一步与苯酚衍生物反应。此外，使用 TCCA 作为催化剂，在温和的条件下，通过己烷-2,5-二酮与伯胺反应，以优异的产率轻松合成了 N-取代的吡咯。
• Synthesis of 2,5-Dimethyl-<i>N</i>-substituted Pyrroles Catalyzed by Diethylenetriaminepentaacetic Acid Supported on Fe₃O₄ Nanoparticles
  作者：Saba Hemmati、Pourya Mohammadi、Alireza Sedrpoushan、Behrooz Maleki

  DOI：10.1080/00304948.2018.1525668

  日期：2018.9.3

  addressing this issue, nanoparticles (NPs) have emerged as support materials due to their high surface areas and catalyst loading capacity, improved catalytic activity and dispersability in the reaction medium. Among the various nanoparticle supports, magnetic nanoparticles are efficient and readily available. They have high surface area resulting in high catalyst loading capacity and outstanding stability

  受当前对绿色化学和可持续化学要求的启发，有机反应中多相催化剂的开发已成为一个主要研究领域。这是由于这些材料相对于均质系统的潜在优势。这些优点包括简化回收、可重复使用、易于产品分离和整合到连续反应器和微反应器中。与多相催化剂相关的主要限制是它们的催化活性和选择性较低。在解决这个问题时，纳米颗粒 (NPs) 因其高表面积和催化剂负载能力、改进的催化活性和在反应介质中的分散性而成为载体材料。在各种纳米颗粒载体中，磁性纳米颗粒是高效且容易获得的。它们具有高表面积，从而导致高催化剂负载能力和出色的稳定性。更重要的是，磁性纳米粒子的磁分离比过滤或离心更有效，在用作核心磁性载体的各种磁性纳米粒子中，Fe3O4 纳米粒子可以说是研究最广泛的 13，因为它们具有良好的稳定性、易于合成和功能化，并且磁力分离容易，毒性低，价格便宜。已经使用贵金属、碳、二氧化硅和生物聚合物等材料对 Fe3O4 纳米粒子进行了改性
• Silica sulfuric acid (SSA) as a solid acid heterogeneous catalyst for one-pot synthesis of substituted pyrroles under solvent-free conditions at room temperature
  作者：Hojat Veisi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.052

  日期：2010.4

  A variety of N-substituted pyrroles have been synthesized by reacting γ-diketones with amines, diamines or triamine in the presence of silica sulfuric acid (SSA) at room temperature under solvent-free conditions. The experiment protocol features simple operations, and the products are isolated in high to excellent yields (70–98%).

  通过在室温下在无溶剂硫酸二氧化硅（SSA）存在下，使γ-二酮与胺，二胺或三胺反应，可以合成出多种N-取代的吡咯。该实验方案操作简单，并且分离出的产品产率高至优异（70-98％）。
• An Efficient and Green Procedure for Synthesis of Pyrrole Derivatives by Paal-Knorr Condensation Using Sodium Dodecyl Sulfate in Aqueous Micellar
  作者：Hojat Veisi、Reza Azadbakht、Mehdi Ezadifar、Saba Hemmati

  DOI：10.1002/jhet.1069

  日期：2013.2

  A simple, economical, and green approach to the synthesis of N-substituted pyrroles using sodium dodecyl sulfate as surfactant in water is described. The experiment protocol features simple operations, and the products are isolated in high to excellent yields (60–98%).

  描述了一种使用十二烷基硫酸钠作为表面活性剂在水中合成N-取代的吡咯的简单，经济和绿色的方法。该实验方案操作简单，并且分离出的产品产率高至优异（60–98％）。
• Sulfamic acid heterogenized on functionalized magnetic Fe₃O₄nanoparticles with diaminoglyoxime as a green, efficient and reusable catalyst for one-pot synthesis of substituted pyrroles in aqueous phase
  作者：Hojat Veisi、Pourya Mohammadi、Javad Gholami

  DOI：10.1002/aoc.3228

  日期：2014.12

  scanning and transmission electron microscopies, vibrating sample magnetometry and elemental analysis. The catalytic activity of MNPs/DAG‐SO3H was probed through one‐pot synthesis of N‐substituted pyrroles from γ‐diketones and primary amines in aqueous phase at room temperature. The heterogeneous catalyst could be recovered easily by applying an external magnet device and reused many times without significant

  磁性纳米粒子的表面功能化是一种弥合非均相催化和均相催化之间差距的绝妙方法。我们已经在氨基官能化的Fe 3 O 4纳米颗粒上方便地装载了磺酸基团，从而提供了氨基磺酸官能化的磁性Fe 3 O 4纳米颗粒（MNPs / DAG-SO 3 H）作为一种活性稳定的可磁分离的酸性纳米催化剂，其特征在于X射线衍射，傅立叶变换红外和能量色散X射线光谱仪，扫描和透射电子显微仪，振动样品磁力分析和元素分析。通过一锅法合成MNPs / DAG-SO 3 H的催化活性在室温下，水相中由γ-二酮和伯胺形成的N-取代吡咯。通过使用外部磁体装置可以容易地回收非均相催化剂，并且可以在不显着损失其催化活性的情况下重复使用多次。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.