(4-methoxyphenyl)(pyren-1-yl)sulfane | 1449789-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)(pyren-1-yl)sulfane
• 英文别名: (4-Methoxyphenylthio)pyrene；1-(4-methoxyphenyl)sulfanylpyrene
• CAS: 1449789-31-4
• 化学式: C₂₃H₁₆OS
• 分子量: 340.445
• InChiKey: SEUSCZARIQQHHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)(pyren-1-yl)sulfane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以83%的产率得到1-(4-Methoxyphenyl)sulfinylpyrene
  参考文献：
  名称：

  亚砜作为荧光化学传感器的响应元件

  摘要：

  亚砜被证明是荧光化学传感器开发的可行报告组。亚砜附加荧光团的金属配位抑制亚砜的激发态锥体反转，导致荧光发射增强。这种新的结构基序允许构建不需要氮配位作为信号传递过程的一部分的荧光化学传感器，该传感器对亲氧金属离子具有一系列选择性和亲和力，并且可以在水中发挥作用。

  DOI：

  10.1021/ja407099a
• 作为产物：
  描述：

  芘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (4-methoxyphenyl)(pyren-1-yl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  亚砜作为荧光化学传感器的响应元件

  摘要：

  亚砜被证明是荧光化学传感器开发的可行报告组。亚砜附加荧光团的金属配位抑制亚砜的激发态锥体反转，导致荧光发射增强。这种新的结构基序允许构建不需要氮配位作为信号传递过程的一部分的荧光化学传感器，该传感器对亲氧金属离子具有一系列选择性和亲和力，并且可以在水中发挥作用。

  DOI：

  10.1021/ja407099a

文献信息

• Visible-Light-Promoted C–S Cross-Coupling via Intermolecular Charge Transfer
  作者：Bin Liu、Chern-Hooi Lim、Garret M. Miyake

  DOI：10.1021/jacs.7b07390

  日期：2017.10.4

  Disclosed is a mild, scalable, visible-light-promoted cross-coupling reaction between thiols and aryl halides for the construction of C-S bonds in the absence of both transition metal and photoredox catalysts. The scope of aryl halides and thiol partners includes over 60 examples and therefore provides an entry point into various aryl thioether building blocks of pharmaceutical interest. Furthermore

  公开了一种温和的、可扩展的、可见光促进的硫醇和芳基卤化物之间的交叉偶联反应，用于在没有过渡金属和光氧化还原催化剂的情况下构建 CS 键。芳基卤化物和硫醇伙伴的范围包括 60 多个例子，因此提供了进入各种具有药用价值的芳基硫醚构件的切入点。此外，为了证明其效用，该 CS 耦合方案被应用于药物合成和活性药物成分的后期修饰。紫外-可见光谱和时间相关的密度泛函理论计算表明，硫醇盐-芳基卤化物电子供体-受体复合物中可见光促进的分子间电荷转移允许在没有催化剂的情况下进行反应。
• PHOTOCATALYST-FREE, LIGHT-INDUCED CARBON-SULFUR CROSS-COUPLING METHODS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF COLORADO, A BODY CORPORATE

  公开号：US20180370911A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  In one aspect, the invention provides a method of promoting a carbon-sulfur bond forming reaction. In certain embodiments, the reaction comprises cross-coupling of a(n) (hetero)aryl halide with a thiol to form the carbon-sulfur bond, wherein the method is promoted by light irradiation in the absence of a photocatalyst. In other embodiments, the cross-coupling reaction can be promoted through visible light irradiation, including sunlight.

  在某个方面，该发明提供了一种促进碳硫键形成反应的方法。在某些实施例中，该反应包括(hetero)aryl卤化物与硫醇的交叉偶联，形成碳硫键，其中该方法在没有光催化剂的情况下通过光照促进。在其他实施例中，交叉偶联反应可以通过可见光照射来促进，包括阳光。
• On the Origins of Nonradiative Excited State Relaxation in Aryl Sulfoxides Relevant to Fluorescent Chemosensing
  作者：Rahul S. Kathayat、Lijun Yang、Tosaporn Sattasathuchana、Laura Zoppi、Kim K. Baldridge、Anthony Linden、Nathaniel S. Finney

  DOI：10.1021/jacs.6b00572

  日期：2016.12.14

  unrecognized charge transfer excited state, leading to fluorescence enhancement. This charge transfer state derives from the initially formed locally excited state followed by intramolecular charge transfer to form a sulfoxide radical cation/aryl radical anion pair. With the aid of computational studies, we map out ground and excited state potential energy surface details for aryl sulfoxides, and conclude

  我们在此提供了芳基亚砜激发态过程的机械分析，其灵感来自我们最近关于基于芳基亚砜的荧光化学传感器的报告。在化学传感器开发中使用芳基亚砜作为报告元素与以前的方法有很大的不同，因此需要更仔细地检查。我们证明金属离子结合通过阻止以前无法识别的电荷转移激发态的形成来抑制非辐射激发态衰减，从而导致荧光增强。这种电荷转移状态源自最初形成的局部激发态，然后是分子内电荷转移以形成亚砜自由基阳离子/芳基自由基阴离子对。借助计算研究，我们绘制了芳基亚砜的基态和激发态势能表面细节，并得出结论，荧光增强几乎完全是激发态效应的结果。这项工作扩展了先前的提议，即激发态锥体反转是芳基亚砜的主要非辐射衰变途径。我们表明金字塔倒置确实是相关的，但还必须存在额外的和占主导地位的非辐射途径。这些结论对下一代基于亚砜的荧光化学传感器的设计具有影响。