吲哚-4,7-二酮 | 20342-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 吲哚-4,7-二酮
• 英文名称: 1H-indole-4,7-dione
• 英文别名: 1H-indol-4,7-dione；indole-4,7-dione；indole-4,7-quinone
• CAS: 20342-64-7
• 化学式: C₈H₅NO₂
• mdl: MFCD12924266
• 分子量: 147.133
• InChiKey: QMRIWYCCTCNABA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚-4,7-二酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 11H-7,11,12-triazabenzo[de]cyclopenta[a]anthracen-8-one
  参考文献：
  名称：

  海洋吡啶并r啶生物碱塞巴斯蒂安A的全合成

  摘要：

  海洋生物碱Sebastianine A和区域异构体的合成已通过吲哚-4,7-二酮或N-甲苯磺基吲哚-4,7-二酮与三氟乙酰氨基二甲基甲醛二甲基hydr的杂-Diels- Alder反应完成，随后在碱性条件下环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00320-4
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二甲氧基-1H-吲哚 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 吲哚-4,7-二酮
  参考文献：
  名称：

  海洋吡啶并r啶生物碱塞巴斯蒂安A的全合成

  摘要：

  海洋生物碱Sebastianine A和区域异构体的合成已通过吲哚-4,7-二酮或N-甲苯磺基吲哚-4,7-二酮与三氟乙酰氨基二甲基甲醛二甲基hydr的杂-Diels- Alder反应完成，随后在碱性条件下环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00320-4

文献信息

• [EN] BIOREDUCTIVELY-ACTIVATED PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS ACTIVÉS PAR UNE BIORÉDUCTION
  申请人：ANGIOGENE PHARM LTD

  公开号：WO2006032921A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  The present invention relates to a compound of formula (1), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, Formula: (1); wherein: R1 is a substituted aryl or heteroaryl group bearing at least one nitro or azido group or is an optionally substituted benzoquinone, optionally substituted naphthoquinone or optionally substituted fused heterocycloquinone; R2 is H, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted heterocycloalkyl, aryl or heteroaryl; and R3 is selected such that R3NH2 represents a cytotoxic nucleoside analogue or an ester or phosphate ester prodrug of a cytotoxic nucleoside analogue, with the proviso that if R1 is an aryl group then R2 is not H.

  本发明涉及一种具有如下式（1）的化合物，或其药学上可接受的盐，式中：R1是带有至少一个硝基或偶氮基的取代芳基或杂环芳基，或者是可选择取代的苯醌、可选择取代的萘醌或可选择取代的融合杂环喹啉；R2是H、可选择取代的烷基、可选择取代的烯基、可选择取代的炔基、可选择取代的环烷基、可选择取代的杂环烷基、芳基或杂环芳基；R3被选择为R3NH2，表示细胞毒性核苷类似物或细胞毒性核苷类似物的酯或磷酸酯前药，但如果R1是芳基，则R2不是H。
• Synthesis and Antiplasmodial Evaluation of Analogues Based on the Tricyclic Core of Thiaplakortones A–D
  作者：Brett Schwartz、Mark Coster、Tina Skinner-Adams、Katherine Andrews、Jonathan White、Rohan Davis

  DOI：10.3390/md13095784

  日期：——

  Six regioisomers associated with the tricyclic core of thiaplakortones A–D have been synthesized. Reaction of 1H-indole-4,7-dione and 1-tosyl-1H-indole-4,7-dione with 2-aminoethanesulfinic acid afforded a regioisomeric series, which was subsequently deprotected and oxidized to yield the tricyclic core scaffolds present in the thiaplakortones. All compounds were fully characterized using NMR and MS data. A single crystal X-ray structure was obtained on one of the N-tosyl derivatives. All compounds were screened for in vitro antiplasmodial activity against chloroquine-sensitive (3D7) and multidrug-resistant (Dd2) Plasmodium falciparum parasite lines. Several analogues displayed potent inhibition of P. falciparum growth (IC50 < 500 nM) but only moderate selectivity for P. falciparum versus human neonatal foreskin fibroblast cells.

  已合成了六种与噻吩酮 A–D 三环核心相关的区域异构体。 1H-吲哚-4,7-二酮和1-甲苯磺酰基-1H-吲哚-4,7-二酮与2-氨基乙亚磺酸的反应提供了区域异构体系列，随后将其脱保护并氧化以产生存在于其中的三环核心支架噻吩酮。使用 NMR 和 MS 数据对所有化合物进行了全面表征。在一种 N-甲苯磺酰衍生物上获得了单晶 X 射线结构。筛选所有化合物针对氯喹敏感（3D7）和多重耐药（Dd2）恶性疟原虫寄生虫系的体外抗疟原虫活性。几种类似物显示出对恶性疟原虫生长的有效抑制作用（IC50 < 500 nM），但与人新生儿包皮成纤维细胞相比，对恶性疟原虫仅具有中等选择性。
• Hetero-Diels-Alder Reaction with Indoloquinones.
  作者：Roland BARRET、Nathalie ROUE、H. FILLION

  DOI：10.1248/cpb.46.548

  日期：——

  The hetero Diels-Alder reaction of 4, 7-indoloquinones with crotonaldehyde dimethylhydrazone afforded 5-methyl-5, 6-dihydropyrido[6, 5-b]indole-4, 9-dione ([1, 8] isomer) and 5-methyl-5, 6-dihydropyrido[5, 6-b]indole-4, 9-diones ([1, 5] isomer). The 6, 7, 8, 9-tetrahydrocarbazole-2, 5-dione region-selectively afforded 4-methyl-1, 4, 6, 7, 8, 9-hexahydropyrido[2, 3-b]carbazole-5, 11-dione. The regiochemistry of these reactions was controlled by the substitution of the nitrogen and the 2-C atom of the indole moiety : the unsubstituted quinones afforded the [1, 8] regioisomer, whereas the [1, 5] compounds were obtained with the quinones bearing an electron-withdrawing substituent on the nitrogen or the 2-C atom.

  4, 7-吲哚醌与巴豆醛二甲基腙的杂环 Diels-Alder 反应可得到 5-甲基-5, 6-二氢吡啶并[6, 5-b]吲哚-4, 9-二酮（[1, 8]异构体）和 5-甲基-5, 6-二氢吡啶并[5, 6-b]吲哚-4, 9-二酮（[1, 5]异构体）。6，7，8，9-四氢咔唑-2，5-二酮区域选择性地得到 4-甲基-1，4，6，7，8，9-六氢吡啶并[2，3-b]咔唑-5，11-二酮。这些反应的区域化学受控于吲哚分子的氮和 2-C 原子的取代：未取代的醌类化合物可得到[1, 8]区域异构体，而醌类化合物的氮或 2-C 原子上带有一个抽电子取代基时，则可得到[1, 5]化合物。
• Bioreductively-Activated Prodrugs
  申请人：Davis Peter David

  公开号：US20080145372A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  The present invention relates to a compound of formula (1), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, Formula: (1); wherein: R1 is a substituted aryl or heteroaryl group bearing at least one nitro or azido group or is an optionally substituted benzoquinone, optionally substituted naphthoquinone or optionally substituted fused heterocycloquinone: R2 is H, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted heterocycloalkyl, aryl or heteroaryl; and R3 is selected such that R3NH2 represents a cytotoxic nucleoside analogue or an ester or phosphate ester prodrug of a cytotoxic nucleoside analogue, with the proviso that if R1 is an aryl group then R2 is not H.

  本发明涉及式（1）的化合物或其药学上可接受的盐，式（1）如下：其中：R1是带有至少一个硝基或偶氮基的取代芳基或杂环芳基基团，或是可选取代的苯醌，可选取代的萘醌或可选取代的融合杂环喹啉；R2是氢，可选取代的烷基，可选取代的烯基，可选取代的炔基，可选取代的环烷基，可选取代的杂环环烷基，芳基或杂环芳基；而R3则选取为R3NH2代表细胞毒性核苷类似物或细胞毒性核苷类似物的酯或磷酸酯前药，但前提是如果R1是芳基基团，则R2不是氢。
• Mitomycin derivatives
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0242160A2

  公开（公告）日：1987-10-21

  Mitomycin derivatives having potent antitumour activity have the formula: wherein R represents lower alkyl, cycloalkyl or unsubstituted or substituted aralkyl;     X represents hydrogen or carbamoyl;     Y and Z each independently represents hydrogen or methyl;     and represents an α or β bond.

  具有强效抗肿瘤活性的丝裂霉素衍生物具有以下式子： 其中 R 代表低级烷基、环烷基或未取代或取代的芳基； X 代表氢或氨基甲酰基 Y 和 Z 各自独立地代表氢或甲基； 和代表 α 或 β 键。