(S)-4-benzyl-3-((R)-2-methyl-3-phenylpropanoyl)oxazolidin-2-one | 181431-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-((R)-2-methyl-3-phenylpropanoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(2R)-2-methyl-3-phenylpropanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 181431-20-9
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: DKVDOYOQTQNHPK-QAPCUYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((R)-2-methyl-3-phenylpropanoyl)oxazolidin-2-one 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium bromide 作用下， 生成 (2R)-2-methyl-3-phenylpropanal
  参考文献：
  名称：

  手性二噻烷在合成手性α-氧代-β-烷基和手性α-氧代-β-芳基酯中的用途

  摘要：

  使用手性辅助技术合成了许多手性二噻烷。然后将它们用作手性α-氧代-β-烷基和手性α-氧代-β-芳基酯合成中的酰基阴离子等价物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32574
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-2-唑烷酮 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (S)-4-benzyl-3-((R)-2-methyl-3-phenylpropanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  中的应用1和1 H核磁共振光谱法用于手性羧酸的绝对构型的确定

  摘要：

  Mosher描述的模型修改允许在一系列简单手性羧酸的绝对构型与其衍生自（S）-扁桃酸甲酯的酯的相应nmr化学位移之间建立关联。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00516-9

文献信息

• Importance of C−N Bond Rotation in <i>N</i>-Acyl Oxazolidinones in their SmI₂-Promoted Coupling to Acrylamides
  作者：Rolf H. Taaning、Karl B. Lindsay、Birgit Schiøtt、Kim Daasbjerg、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ja903401y

  日期：2009.7.29

  correlates with the activation barriers for C-N bond rotation may have implications for other useful synthetic organic reactions involving similar substrates. Finally, these studies were extrapolated to understanding the poor reactivity of N-acyl oxazolidinones, as those derived from Evans chiral auxiliaries, with N-tert-butyl acrylamide. These couplings appear to be dominated by the activation energy for addition

  进行了详细的机理研究，以确定 SmI(2) 促进的 N-酰基恶唑烷酮和丙烯酰胺之间的碳-碳键形成反应中后电子转移步骤的主要因素。通过使两种 N-酰基恶唑烷酮与有限量的 N-叔丁基丙烯酰胺反应来进行竞争实验，然后根据产物分布，计算一系列 N-酰基恶唑烷酮对 N-新戊酰基恶唑烷酮的相对反应性值 (RV)作为参考。当 ln RV 与通过 DFT 计算获得的 CN 键旋转（s-反式到 s-顺式）的激活势垒作图时，对于简单的烷基 N-酰基恶唑烷酮获得了几乎线性的相关性，这意味着 CN 键从 s-trans 到 s-cis 构象的旋转是控制反应性的基本参数之一。这些结果得到了对相应酰亚胺衍生物进行的其他竞争实验的证实，其中旋转对于获得双齿配位是不必要的，并且没有观察到上述的这种相关性。对这些 SmI(2) 介导的转化的简单 N-酰基恶唑烷酮的反应性与 CN 键旋转的激活障碍相关的发现可能对涉及类似底物
• The application of 1H nuclear magnetic resonance spectroscopy for the determination of the absolute configuration of chiral carboxylic acids
  作者：Elizabeth Tyrrell、Michael W.H. Tsang、George A Skinner、John Fawcett

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00516-9

  日期：1996.7

  A modification of a model, described by Mosher, allows a correlation to be made between the absolute configuration of a range of simple chiral carboxylic acids with the corresponding nmr chemical shifts of their esters derived from (S)-methyl mandelate.

  Mosher描述的模型修改允许在一系列简单手性羧酸的绝对构型与其衍生自（S）-扁桃酸甲酯的酯的相应nmr化学位移之间建立关联。
• Synthesis of enantiomerically pure divinyl- and diallylcarbinols
  作者：Bernd Schmidt、Holger Wildemann

  DOI：10.1039/b200976e

  日期：2002.4.9

  Acylated oxazolidinones and bornane sultams can be cleaved to divinyl- and diallylcarbinols by treatment with vinyl- or allylmetal compounds. For the preparation of divinylcarbinols, acylated bornane sultams are the starting materials of choice, while for the preparation of diallylcarbinols acylated oxazolidinones and bornane sultams work equally well.

  经乙烯基或烯丙基金属化合物处理，酰化噁唑啉酮和降冰片烷砜可裂解为二乙烯基和二烯丙基甲醇。制备二乙烯基甲醇时，酰化降冰片烷砜为首选起始原料；而在制备二烯丙基甲醇时，酰化噁唑啉酮和降冰片烷砜同样适用。
• Samarium Diiodide as an Efficient Catalyst for the Conversion of <i>N</i>-Acyloxazolidinones into Esters
  作者：Jacqueline Collin、Caroline Magnier-Bouvier、Iréna Reboule、Richard Gil

  DOI：10.1055/s-2008-1072587

  日期：2008.5

  The transformation of N-acyloxazolidinones into esters is readily performed using catalytic amounts of samarium diiodide in tetrahydrofuran at room temperature. This method allows the isolation of various esters without racemization in the case of scalemic substrates and the recovery of oxazolidinones in good yields.

  在室温下，在四氢呋喃中使用催化量的二碘化钐可以很容易地将 N-酰基恶唑烷酮转化为酯。该方法允许在不溶性底物的情况下分离各种酯而无需外消旋，并以良好的收率回收恶唑烷酮。
• The Use of Chiral Dithianes for the Synthesis of Chiral α-Oxo-β-Alkyl and Chiral α-Oxo-β-Aryl Esters
  作者：Elizabeth Tyrrell、George A. Skinner、John Janes、Greig Milsom

  DOI：10.1055/s-2002-32574

  日期：——

  A number of chiral dithianes were synthesised using chiral auxiliary technology. These were then used as acyl anion equivalents in the synthesis of chiral α-oxo-β-alkyl and chiral α-oxo-β-aryl esters.

  使用手性辅助技术合成了许多手性二噻烷。然后将它们用作手性α-氧代-β-烷基和手性α-氧代-β-芳基酯合成中的酰基阴离子等价物。