3,5-dinitro-N-octylbenzamide | 92703-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dinitro-N-octylbenzamide
• CAS: 92703-89-4
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₅
• 分子量: 323.349
• InChiKey: HTXNZLUDXGLZEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dinitro-N-octylbenzamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、450.01 kPa 条件下， 反应 13.5h， 生成 di-tert-butyl (((4,6-bis((S)-2-(isopentyloxy)propoxy)isophthaloyl)bis(azanediyl))bis(5-(octylcarbamoyl)-3,1-phenylene))dicarbamate
  参考文献：
  名称：

  骨架减少的芳香族低聚酰胺大环化合物

  摘要：

  已经制备了具有部分被氢键约束的主链的低聚酰胺大环。这些带有多个H键侧链的大环在溶液中经历强聚集，并形成固态长纤维。与具有完全氢键约束的主链的类似大环化合物强力和特异性地络合胍盐离子相比，这些大环化合物未能识别相同的阳离子，这表明减少主链结构的约束已导致其腔体发生剧烈变化。

  DOI：

  10.1021/ol4021207
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,5-dinitro-N-octylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  新型抗分枝杆菌 N-烷基硝基苯甲酰胺的合成、活性、毒性和计算机研究

  摘要：

  结核病 (TB) 是一种困扰社会最脆弱成员的疾病。我们开发了一系列 N-烷基硝基苯甲酰胺，具有良好的抗结核活性，可被视为十异戊二烯基磷酰基-β-D-呋喃核糖 2′-氧化酶 (DprE1)（一种重要的结核分枝杆菌 (Mtb) 酶）已知抑制剂的结构简化一个新兴的抗结核靶点。在此，我们报告了通过简单的合成方法开发这些化合物及其稳定性、细胞毒性和抗结核活性。研究它们的体外活性表明，3,5-二硝基和3-硝基-5-三氟甲基衍生物的活性最强，其中具有中等亲脂性的衍生物表现出最好的活性（MIC为16 ng/mL）。此外，在离体巨噬细胞感染模型中，链长为六个和十二个碳原子的衍生物呈现出最好的结果，表现出与异烟肼相当的活性特征。尽管证据尚不明确，但对多种分枝杆菌物种的敏感性评估，以及与该酶已知抑制剂的结构相似性，支持 DprE1 作为这些化合物的可能作用靶点。对接研究也强化了这一想法，其中我们的活性更强的化合物与

  DOI：

  10.3390/ph17050608

文献信息

• ZHOU, F. -X.;WAHLBERG, J.;KRULL, I. S., J. LIQUID CHROMATOGR., 14,(1991) N, C. 1325-1350
  作者：ZHOU, F. -X.、WAHLBERG, J.、KRULL, I. S.

  DOI：——

  日期：——
• Aromatic Oligoamide Macrocycles with a Backbone of Reduced Constraint
  作者：Mark Kline、Xiaoxi Wei、Bing Gong

  DOI：10.1021/ol4021207

  日期：2013.9.20

  Oligoamide macrocycles with a backbone partially constrained by hydrogen bonds have been prepared. These macrocycles, carrying multiple H-bonding side chains, underwent strong aggregation in solution and form long fibers in the solid state. In contrast to the strong and specific complexation of the guanidinium ion by analogous macrocycles with fully H-bond-constrained backbones, these macrocycles failed

  已经制备了具有部分被氢键约束的主链的低聚酰胺大环。这些带有多个H键侧链的大环在溶液中经历强聚集，并形成固态长纤维。与具有完全氢键约束的主链的类似大环化合物强力和特异性地络合胍盐离子相比，这些大环化合物未能识别相同的阳离子，这表明减少主链结构的约束已导致其腔体发生剧烈变化。
• 10.3390/ph17050608
  作者：Pais, João P.、Antoniuk, Olha、Pires, David、Delgado, Tiago、Fortuna, Andreia、Costa, Paulo J.、Anes, Elsa、Constantino, Luis

  DOI：10.3390/ph17050608

  日期：——

  activity revealed that the 3,5-dinitro and the 3-nitro-5-trifluoromethyl derivatives were the most active, and within these, the derivatives with intermediate lipophilicities presented the best activities (MIC of 16 ng/mL). Additionally, in an ex vivo macrophage model of infection, the derivatives with chain lengths of six and twelve carbon atoms presented the best results, exhibiting activity profiles comparable

  结核病 (TB) 是一种困扰社会最脆弱成员的疾病。我们开发了一系列 N-烷基硝基苯甲酰胺，具有良好的抗结核活性，可被视为十异戊二烯基磷酰基-β-D-呋喃核糖 2′-氧化酶 (DprE1)（一种重要的结核分枝杆菌 (Mtb) 酶）已知抑制剂的结构简化一个新兴的抗结核靶点。在此，我们报告了通过简单的合成方法开发这些化合物及其稳定性、细胞毒性和抗结核活性。研究它们的体外活性表明，3,5-二硝基和3-硝基-5-三氟甲基衍生物的活性最强，其中具有中等亲脂性的衍生物表现出最好的活性（MIC为16 ng/mL）。此外，在离体巨噬细胞感染模型中，链长为六个和十二个碳原子的衍生物呈现出最好的结果，表现出与异烟肼相当的活性特征。尽管证据尚不明确，但对多种分枝杆菌物种的敏感性评估，以及与该酶已知抑制剂的结构相似性，支持 DprE1 作为这些化合物的可能作用靶点。对接研究也强化了这一想法，其中我们的活性更强的化合物与