p-nitrobenzenesulphinamide | 68597-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-nitrobenzenesulphinamide
• 英文别名: 4-nitrobenzenesulfinamide；4-nitro-benzenesulfinic acid amide；4-Nitro-benzolsulfinsaeure-amid；p-Nitrobenzolsulfinamid
• CAS: 68597-89-7
• 化学式: C₆H₆N₂O₃S
• 分子量: 186.191
• InChiKey: LEWRJDTVTJRHNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-159 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  423.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzenesulphinamide 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 (RhCl(C₈H₈(C₆H₄CF₃)2))2 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(1-(furan-2-yl)-1-phenylethyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Asymmetric Addition of Potassium Organotrifluoroborates toN-Sulfonyl Ketimines

  摘要：

  A rhodium-catalyzed asymmetric addition of readily available potassium organotrifluoroborates to both N-tosyl and N-nosyl ketimines has bean developed. High enantioselectivity has been achieved by using a chiral diene ligand, and the nosyl group of the addition products can be easily removed while retaining the enantiomeric purity.

  DOI：

  10.1021/ol200958q
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯硫醚 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 氨 、 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 p-nitrobenzenesulphinamide
  参考文献：
  名称：

  芳烃亚磺酰胺的便捷一锅法合成：4-硝基苯基取代的苯基亚砜与元素硫在液态氨中的反应

  摘要：

  通过4-硝基苯基取代的苯基亚砜与元素硫在液氨中的一锅反应合成了各种芳烃亚磺酰胺，收率良好。芳烃亚磺酰胺在液氨中用元素硫进一步还原，得到相应的二硫化物。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.535

文献信息

• Chemoselective transfer hydrogenation of nitroarenes by highly dispersed Ni-Co BMNPs
  作者：Jia-wei Zhang、Guo-ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1016/j.catcom.2016.05.023

  日期：2016.9

  Highly dispread Ni-Co bimetallic nanoparticles (Ni-Co BMNPs) are synthesized and applied as an efficient catalyst in the chemoselective transfer hydrogenation of nitroarenes (CTH) using hydrazine hydrate as the hydrogen donor. The BMNPs can efficiently catalyze the reduction reaction without any additives under mild conditions with high TOF. Significantly higher activity is achieved when compared with

  合成了高度分散的Ni-Co双金属纳米颗粒（Ni-Co BMNPs），并使用水合肼作为氢供体，将其作为有效的催化剂用于硝基芳烃（CTH）的化学选择性转移加氢。在高TOF的温和条件下，无需任何添加剂，BMNP即可有效催化还原反应。与相应的单组分催化剂相比，可以显着提高活性，筛选出Ni-Co BMNPs的最佳组成，事实证明这对选择性和收率都至关重要。Ni-Co BMNP的出色性能归因于BMNPs表面活性位点的改善分散性（与Ni NPs相比）以及电子从钴到镍的转移。
• A New General Method for the Preparation of <i>N</i>-Sulfonyloxaziridines
  作者：José Luis García Ruano、José Alemán、Cristina Fajardo、Alejandro Parra

  DOI：10.1021/ol052250w

  日期：2005.11.1

  N-alkylsulfonyl- and N-arylsulfonyloxaziridines from the corresponding N-sulfinylimines involving a one-pot, two-step oxidation process with m-CPBA (1 equiv) and m-CPBA/KOH (1.1 equiv) is reported. The method is applicable to N-sulfinylimines derived from aldehydes (aliphatic and aromatic) and ketones (dialkyl and aryl alkyl) and preserves C=C-conjugated double bonds. Almost quantitative yields, very mild

  [反应：参见文本]一种简单的方法，可从相应的N-亚磺酰亚胺中获得N-烷基磺酰基-和N-芳基磺酰基恶唑烷，涉及使用m-CPBA（1当量）和m-CPBA / KOH进行一锅，两步氧化过程报告了（1.1当量）。该方法适用于衍生自醛（脂族和芳族）和酮（二烷基和芳基烷基）的N-亚磺酰亚胺，并保留C ＝ C共轭的双键。这种新方法的主要特征是几乎定量的产量，非常温和的条件（通常在室温下不到5分钟）以及易于过滤的纯化方法，这些新方法可以以克为单位进行。
• Highly enantioselective Rh-catalyzed transfer hydrogenation of N-sulfonyl ketimines
  作者：Se Hun Kwak、Sun Ah Lee、Kee-In Lee

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.047

  日期：2010.4

  species comprising N-sulfinyl and N-sulfonyl ketimine, oxime, and enamine derivatives were subjected to asymmetric transfer hydrogenation in an azeotropic mixture of formic acid/triethylamine. Among them, the Rh-catalyzed transfer hydrogenation of N-sulfonyl ketimine afforded the corresponding 1-arylalkylamines in excellent yield and with high enantioselectivity.

  在甲酸/三乙胺的共沸混合物中，将包含N-亚磺酰基和N-磺酰基酮亚胺，肟和烯胺衍生物的几种亚胺类化合物进行不对称转移氢化。在它们之中，Rh催化的N-磺酰基酮亚胺的转移氢化以优异的产率和高的对映选择性提供了相应的1-芳基烷基胺。
• Copper-Catalyzed Sulfinyl Cross-Coupling Reaction of Sulfinamides
  作者：Mengting Kou、Ziqiang Wei、Zhen Li、Bin Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03414

  日期：2022.11.25

  A copper-catalyzed sulfinyl cross-coupling reaction of sulfinamides with aldehyde-derived N-tosylhydrazones is described. This approach enables facile access for the construction of structurally diverse sulfoxides via novel and efficient S–N/S–C bond interconversions, features broad substrate scope, and accommodates various functional groups as well as pharmacophores. Moreover, the given sulfinyl cross-coupling

  描述了亚磺酰胺与醛衍生的N-甲苯磺酰腙的铜催化亚磺酰交叉偶联反应。这种方法能够通过新颖高效的 S-N/S-C 键互变轻松构建结构多样的亚砜，具有广泛的底物范围，并适应各种官能团和药效团。此外，给定的亚磺酰基交叉偶联反应可以放大到克级，并直接从醛类以一锅法进行。进一步的转化证明了所产生的亚砜的广泛用途。进行了初步的机理研究，揭示了可能的反应途径。
• Enantioselective sulfinylation of alcohols and amines by condensation with sulfinates
  作者：Minghong Liao、Yonggui Liu、Hongyan Long、Qin Xiong、Xiaokang Lv、Zhongfu Luo、Xingxing Wu、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1016/j.chempr.2024.02.016

  日期：2024.3

  Achieving the preparation of enantiomerically enriched -stereogenic compounds is a long-standing objective in stereoselective synthesis, owing to the fundamental importance and broad applications of these chiral scaffolds in various fields. Despite recent significant advancements, catalyst-controlled stereoselective synthesis of -stereogenic compounds remains to be a considerable challenge, particularly

  由于这些手性支架在各个领域的根本重要性和广泛应用，实现对映体富集的立体化合物的制备是立体选择性合成的长期目标。尽管最近取得了重大进展，但催化剂控制的立体选择性合成β-立体化合物仍然是一个相当大的挑战，特别是通过小分子催化剂。在此，我们公开了一种通过形成混合亚磺酸酐来活化亚磺酸盐来对醇和胺进行高度实用和对映选择性亚磺酰化的有机催化策略。一种简单的天然奎宁催化剂通过空间拥挤部分调节反应物种的结构，有效控制亲核 S-O 和 S-N 键结构的化学和对映选择性，提供各种具有优异光学性质的手性亚磺酰基衍生物纯度。值得注意的是，该协议很容易促进与各种天然产物和商业药物的偶联，这可以为重要的生物学有趣分子的后期多样化提供有吸引力的策略。