1-p-chlorobenzyl-2-methyleneaziridine | 188818-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-p-chlorobenzyl-2-methyleneaziridine
• 英文别名: 1-[(4-Chlorophenyl)methyl]-2-methylideneaziridine
• CAS: 188818-08-8
• 化学式: C₁₀H₁₀ClN
• 分子量: 179.649
• InChiKey: IYAVQDIOAZZGIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.6±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-异喹啉硼酸 、 1-p-chlorobenzyl-2-methyleneaziridine 在 四(三苯基膦)钯 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以51%的产率得到2-[1-[(4-Chlorophenyl)methyl]-2-methylaziridin-2-yl]-2-methylpropanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化的碳亲核试剂催化亚甲基氮丙啶的烃化反应

  摘要：

  在钯催化剂的存在下，亚甲基氮丙啶1与碳原核亲核体（2，H-CR 3）的反应平稳进行，从而以高至高收率提供相应的烃化产物5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02410-3
• 作为产物：
  描述：

  2-丙烯-1-胺,N-[(4-氯苯基)亚甲基]- 在 sodium tetrahydroborate 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 1-p-chlorobenzyl-2-methyleneaziridine
  参考文献：
  名称：

  2-亚甲基氮丙啶的新合成。

  摘要：

  通过碱诱导的2-（溴甲基）氮丙啶的1，2-脱氢溴化反应，已经开发出了一种新的合成方法，可以产生2-亚甲基氮丙啶。几对碱-溶剂对没有产生2-亚甲基氮丙啶。在四氢呋喃中仅叔丁醇钾提供与取代产物竞争的2-亚甲基氮丙啶，即2-（叔丁氧基甲基）氮丙啶。1-（芳基甲基）-2-亚甲基氮杂环丁烷的各种尝试的官能化均未成功，但它们被证明是合成β-内酰胺衍生物（即1-（芳基甲基）-2-亚氨基氮杂环丁烷）的极好底物，通过叠氮化物携带电子-取代基。

  DOI：

  10.1021/jo962351v

文献信息

• Nickel-catalyzed [3 + 2] cycloaddition of diynes with methyleneaziridines via C–C bond cleavage
  作者：Bin Pan、Chunxiang Wang、Dongping Wang、Fan Wu、Boshun Wan

  DOI：10.1039/c3cc41061g

  日期：——

  A Ni-catalyzed [3 + 2] cycloaddition via C–C bond cleavage of methyleneaziridines under mild conditions was developed. This reaction gave substituted pyrroles with excellent regioselectivity and a pendant alkyne unit, which is advantageous for further derivatization.

  在温和的条件下，开发出了一种通过 CâC 键裂解亚甲基氮丙啶的 Ni 催化 [3 + 2] 环加成反应。该反应生成的取代吡咯具有极佳的区域选择性和一个悬垂炔烃单元，有利于进一步衍生。
• Synthesis of Pyridinylpyrrole Derivatives via the Palladium-Catalyzed Reaction of Acetylpyridines with Methyleneaziridines
  作者：Amal I. Siriwardana、Kalum K. A. D. S. Kathriarachchi、Itaru Nakamura、Ilya D. Gridnev、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja0455401

  日期：2004.11.1

  methyleneaziridines with o-, m-, and p-acetylpyridines proceeds very smoothly in the presence of a palladium catalyst, affording the biologically very important o-, m-, and p-pyridinylpyrrole derivatives in good to high yields. Not only ortho, meta, and para, but also related substrates, such as acetyl aromatics and hetarenes, can be used as the starting acetyl derivatives to synthesize related compounds to pyridinylpyrrole

  在钯催化剂的存在下，亚甲基氮丙啶与邻、间和对乙酰基吡啶的反应进行得非常顺利，以良好的收率提供了生物学上非常重要的邻、间和对吡啶基吡咯衍生物。不仅邻位、间位和对位，而且相关的底物，如乙酰芳烃和杂环烃，都可以作为起始乙酰基衍生物合成吡啶基吡咯衍生物的相关化合物。
• A New Synthesis of 2-Methyleneaziridines
  作者：Norbert De Kimpe、Dirk De Smaele、Zsolt Sakonyi

  DOI：10.1021/jo962351v

  日期：1997.4.1

  in competition with the substitution products, i.e. 2-(tert-butoxymethyl)aziridines. Various attempted functionalizations of 1-(arylmethyl)-2-methyleneaziridines failed, but they proved to be excellent substrates for the synthesis of beta-lactam derivatives, i.e. 1-(arylmethyl)-2-iminoazetidines, through ring expansion with azides carrying electron-withdrawing substituents.

  通过碱诱导的2-（溴甲基）氮丙啶的1，2-脱氢溴化反应，已经开发出了一种新的合成方法，可以产生2-亚甲基氮丙啶。几对碱-溶剂对没有产生2-亚甲基氮丙啶。在四氢呋喃中仅叔丁醇钾提供与取代产物竞争的2-亚甲基氮丙啶，即2-（叔丁氧基甲基）氮丙啶。1-（芳基甲基）-2-亚甲基氮杂环丁烷的各种尝试的官能化均未成功，但它们被证明是合成β-内酰胺衍生物（即1-（芳基甲基）-2-亚氨基氮杂环丁烷）的极好底物，通过叠氮化物携带电子-取代基。
• Palladium-catalyzed hydrocarbonation of methyleneaziridines with carbon pronucleophiles
  作者：Byoung Ho Oh、Itaru Nakamura、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02410-3

  日期：2002.12

  The reaction of methyleneaziridine 1 with carbon pronucleophiles (2, H-CR3) proceeds smoothly in the presence of a palladium catalyst affording the corresponding hydrocarbonation products 5 in good to high yield.

  在钯催化剂的存在下，亚甲基氮丙啶1与碳原核亲核体（2，H-CR 3）的反应平稳进行，从而以高至高收率提供相应的烃化产物5。