1-hydroxy-4-phenylpyrrolidin-2-one | 96450-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-hydroxy-4-phenylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-Hydroxy-4-phenylpyrrolidin-2-one
• CAS: 96450-95-2
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: WJFYROOCDNTZEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基环丁酮 在 苯磺酰异羟肟酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-hydroxy-4-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过-NOH酮合成环异羟肟酸

  摘要：

  在碱性条件下，用N-羟基苯磺酰胺处理环丁酮或环戊酮，可得到环扩环的异羟肟酸，收率为18-69％。取代的环丁酮的反应产生扩环产物，其中-NOH基团区域和立体选择性地插入到更取代的位置。这种扩展可能是通过一种机制进行的，该机制包括将N-羟基苯磺酰胺的N阴离子添加到酮中，以及将C-亚硝基中间体重新排列成最终产物。

  DOI：

  10.1021/ol9018198

文献信息

• Synthesis of Cyclic Hydroxamic Acids through −NOH Insertion of Ketones
  作者：Ranjan Banerjee、S. Bruce King

  DOI：10.1021/ol9018198

  日期：2009.10.15

  Treatment of cyclobutanone or cyclopentanone with N-hydroxybenzenesulfonamide under basic conditions yields the ring-expanded cyclic hydroxamic acid in 18−69% yield. Reactions of substituted cyclobutanones give ring expanded products where the −NOH group regio- and stereoselectively inserts to the more substituted position. This expansion likely proceeds through a mechanism that includes addition of

  在碱性条件下，用N-羟基苯磺酰胺处理环丁酮或环戊酮，可得到环扩环的异羟肟酸，收率为18-69％。取代的环丁酮的反应产生扩环产物，其中-NOH基团区域和立体选择性地插入到更取代的位置。这种扩展可能是通过一种机制进行的，该机制包括将N-羟基苯磺酰胺的N阴离子添加到酮中，以及将C-亚硝基中间体重新排列成最终产物。
• Ring expansions of acyloxy nitroso compounds
  作者：Mallinath B. Hadimani、Rajeswari Mukherjee、Ranjan Banerjee、Mai E. Shoman、Omar M. Aly、S. Bruce King

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.002

  日期：2015.10

  basic hydrolysis yields the ring expansion product cyclic hydroxamic acids in 12–81% yield. Reactions of substituted cyclopentanones provide ring expanded products where the –NOH group regioselectively inserts to the more substituted position and gives a better yield compared to the treatment of the same ketone with a basic solution of Piloty’s acid. Reaction of phosphines with acyloxy nitroso compounds

  用四乙酸铅（IV）处理环戊酮和环丁酮衍生的肟，得到亮蓝色的酰氧基亚硝基化合物，碱性水解后，其扩环产物环状异羟肟酸的产率为12-81％。与用Piloty酸的碱性溶液处理相同的酮相比，取代的环戊酮的反应提供了环扩产物，其中–NOH基团选择性地插入到更取代的位置，并提供了更高的收率。膦与酰氧基亚硝基化合物的反应通常产生扩环的贝克曼重排产物，该产物可水解为相应的内酰胺。迅速水解为HNO的酰氧基亚硝基化合物不显示这种扩环反应性。