(E)-1-(buta-1,3-dien-1-yl)-2-chlorobenzene | 1191125-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(buta-1,3-dien-1-yl)-2-chlorobenzene
• 英文别名: (E)-1-(2-chlorophenyl)butadiene；1-[(1E)-buta-1,3-dienyl]-2-chlorobenzene
• CAS: 1191125-23-1
• 化学式: C₁₀H₉Cl
• 分子量: 164.634
• InChiKey: XSURTYPKEQEUQS-ZZXKWVIFSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(buta-1,3-dien-1-yl)-2-chlorobenzene 在 manganese(IV) oxide 、 四(三苯基膦)钯 、 辛酸铑 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-ethyl 5-chloro-3-(2-chlorostyryl)indolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过连续的铑催化的[2 +1]-环丙烷化，钯催化的环扩环以及吡啶三唑和1,3-二烯的氧化反应一锅法合成吲哚嗪

  摘要：

  通过Rh催化的[2 +1]-环丙烷化，Pd催化的环扩环以及随后使用由吡啶三唑和1,3-二烯生成的二氧化锰，开发了一种有效的一锅合成方法，用于生产功能化的吲哚嗪衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02826
• 作为产物：
  描述：

  2-chlorocinnamaldehyde 、 甲基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以92%的产率得到(E)-1-(buta-1,3-dien-1-yl)-2-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的级联双CN键活化：1,3-二烯与氨基缩醛氨基甲基化的新策略

  摘要：

  描述了一种新的钯催化的共轭1,3-二烯与氨基化合物通过双C-N键活化的选择性氨甲基化反应。这种简单的方法为合成具有完美区域选择性的线性α，β-不饱和烯丙基胺提供了一种有效而快速的方法。机理研究表明，一种钯催化剂裂解了两个不同的C-N键以提供级联双C-N键活化，其中最初通过钯形成了烯丙基1,3-二胺和烯丙基1,2-二胺作为关键中间体随后通过钯催化的烯丙基二胺的C-N键活化，生成了氨醛和α，β-不饱和烯丙基胺的C催化N键活化。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800205

文献信息

• 신규한 셀레늄 고리 화합물 및 이의 제조방법
  申请人：KNU-Industry Cooperation Foundation 강원대학교산학협력단(220040088571) BRN ▼221-82-10213

  公开号：KR102037409B1

  公开（公告）日：2019-10-28

  2개 이상의 질소와 셀레늄이 고리 원소를 이루는 방향족 고리 화합물인 반응물질 1과, 적어도 이중 결합 이상의 결합을 갖는 반응물질 2를 로듐 촉매 반응 하에 반응시키는 단계; 및 상기 반응에 따라 상기 2개 이상의 질소위치에 상기 이중 결합 이상의 결합을 갖는 원소가 고리 원소로 첨가되어 셀레늄 고리 화합물이 합성되는 단계를 포함하며, 상기 반응물질 1 이고, 상기 반응물질 2는 알카인, 알켄, 나이트릴, 다이엔 결합 중 어느 하나를 포함하는 화합물인 것을 특징으로 하는 셀레늄 고리 화합물 합성 방법이 제공된다. (상기 R1, R2는 각각 수소, 할로겐기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알케닐기, 탄소수 1 내지 10의 알키닐기, 탄소수 6 내지 12의 치환되거나 치환되지 않은 아릴기, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 12의 헤테로아릴기 및 탄소수 1 내지 10의 알킬옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나이며, 상기 R1과 R2는 서로 연결되어 융합고리를 형성될 수 있음)

  2个以上的氮和硒形成环元素的芳香环化合物的反应物质1，至少具有双键以上的键合的反应物质2在铑催化反应下反应的步骤；以及根据所述反应，在所述2个以上的氮位置上，具有双键以上的键合的元素被添加为环元素以合成硒环化合物的步骤，其中所述反应物质1，并且所述反应物质2是包含碱金属，烯烃，腈，二烯键中的任何一种的化合物的硒环化合物合成方法，其特征在于提供。 （其中R1，R2分别为氢，卤素，1到10个碳原子的烷基，1到10个碳原子的烯基，1到10个碳原子的烷基，6到12个被取代或未被取代的芳基，5到12个被取代或未被取代的杂环芳基和1到10个烷氧基中的任何一个，其中R1和R2可以相互连接以形成融合环）
• Iron(III)/O₂-Mediated Regioselective Oxidative Cleavage of 1-Arylbutadienes to Cinnamaldehydes
  作者：Amit Bhowmik、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03562

  日期：2019.11.15

  environmentally benevolent regioselective oxidative cleavage of 1-arylbutadienes to cinnamaldehydes mediated by iron(III) sulfate/O2 has been developed. The reaction offered good yields and excellent regioselectivity and showed good functional group tolerance (31 examples). The method is important, as few reports with limited substrate scope are available for such excellent oxidative cleavage of conjugated dienes

  已经开发了由硫酸铁（III）/ O 2介导的1-芳基丁二烯对肉桂醛的简单，有效和环境友好的区域选择性氧化裂解。该反应提供了良好的产率和优异的区域选择性，并显示出良好的官能团耐受性（31个实施例）。该方法很重要，因为很少有报道报道可对共轭二烯进行如此出色的氧化裂解的底物范围有限。
• Photoinduced Copper‐Catalyzed Asymmetric Three‐Component Coupling of 1,3‐Dienes: An Alternative to Kharasch–Sosnovsky Reaction
  作者：Peng‐Zi Wang、Xue Wu、Ying Cheng、Min Jiang、Wen‐Jing Xiao、Jia‐Rong Chen

  DOI：10.1002/anie.202110084

  日期：2021.10.11

  powerful methods for allylic oxidation of alkenes. However, the inherent radical mechanism and use of peroxides as both oxidants and oxygen nucleophiles render dearth of universal catalytic systems for highly enantioselective variants and limited scope. Herein, an alternative to the asymmetric Kharasch–Sosnovsky reaction that utilized a chiral copper catalyst and purple-LED irradiation to enable the

  Kharasch-Sosnovsky 反应是烯烃烯丙基氧化最有效的方法之一。然而，固有的自由基机制和过氧化物作为氧化剂和氧亲核试剂的使用导致缺乏用于高度对映选择性变体和有限范围的通用催化系统。在此，报道了不对称 Kharasch-Sosnovsky 反应的替代方案，该反应利用手性铜催化剂和紫色 LED 照射实现 1,3-二烯、肟酯和羧酸的三组分偶联。该协议具有温和的条件、显着的范围和官能团耐受性，> 80 个例子和在药物和天然产物的后期修饰中的效用证明了这一点。详细的机理研究为基于自由基的反应途径提供了证据。
• Copper-Catalyzed 1,2-Amino Oxygenation of 1,3-Dienes: A Chemo-, Regio-, and Site-Selective Three-Component Reaction with <i>O</i>-Acylhydroxylamines and Carboxylic Acids
  作者：Brett N. Hemric、Andy W. Chen、Qiu Wang

  DOI：10.1021/acscatal.9b03076

  日期：2019.11.1

  A three-component reaction for 1,2-amino oxygenation of 1,3-dienes has been achieved using O-acyl hydroxylamines and carboxylic acids. The reaction occurs through copper-catalyzed amination of olefins followed by nucleophilic addition of carboxylic acids, offering high levels of chemo-, regio-, and site-selectivity. The method is effective for both terminal and internal 1,3-dienes, including those

  使用O-酰基羟胺和羧酸已经实现了用于1，3-二烯的1，2-氨基氧合的三组分反应。该反应通过铜催化的烯烃的胺化，然后进行羧酸的亲核加成而发生，从而提供高水平的化学，区域和位点选择性。该方法对末端和内部1,3-二烯均有效，包括带有多个不对称取代基的那些。氨基氧合条件还显示出对烯烃的1,3-二烯显着的选择性，对敏感官能团的良好耐受性和可靠的可扩展性。
• Highly stereoselective and catalytic desulfitative C O and C I dienylation with sulfolenes: The importance of basic additives
  作者：Hang T. Dang、Viet D. Nguyen、Hoang H. Pham、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.012

  日期：2019.6

  organic synthesis and materials science. We describe herein a palladium-catalyzed dienylation of aryl, heteroaryl, and vinyl triflates, nonaflates and iodides that were previously identified as recalcitrant substrates for the sulfolene-mediated catalytic dienylation. The method has now been successfully expanded to C-O and C-I dienylation, demonstrating broad scope with respect to sulfonates, iodides

  共轭二烯和多烯是天然产物的中心结构图案，也是有机合成和材料科学中的关键合成中间体。我们在本文中描述了芳基，杂芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯，壬二酸酯和碘化物的钯催化的二烯基化，这些化合物先前已被确定为环丁二烯介导的催化二烯基化的顽固底物。该方法现已成功扩展到CO和CI二烯基化，在磺酸盐，碘化物和亚砜方面具有广阔的应用前景。反应进行时具有很高的区域选择性和立体选择性，并且效率受到碱性添加剂的强烈影响，因此系统地研究了其对反应性能的影响。