(E)-1-bromo-4-(buta-1,3-dien-1-yl)benzene | 32507-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-bromo-4-(buta-1,3-dien-1-yl)benzene
• 英文别名: (E)-1-bromo-4-(buta-1,3-dienyl)benzene；1-bromo-4-[(1E)-buta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 32507-44-1
• 化学式: C₁₀H₉Br
• 分子量: 209.085
• InChiKey: JRUZITJCWMCOHK-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-bromo-4-(buta-1,3-dien-1-yl)benzene 在 sodium methylate 作用下， 生成 erythro-2-p-Brom-phenyl-1,1-dichlor-trans-3-(2,2-dichlor-cyclopropyl)-cyclopropan
  参考文献：
  名称：

  Kostikov,R.R. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1974, vol. 10, p. 2115 - 2121

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-1-bromo-4-(buta-1,3-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化多烯酸的化学选择性原羧化

  摘要：

  提出了首先钯催化的多烯酸的化学选择性原脱羧以良好的收率得到所需的多烯的条件。反应在温和的条件下使用Pd（0）或Pd（II）催化剂进行，并能耐受各种芳基和脂肪族取代。反应的独特方面包括需要膦，水和与羧酸相邻的多烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03016

文献信息

• 一种光催化叔胺类化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110790670B

  公开（公告）日：2022-06-21

  本发明公开了一种光催化叔胺类化合物的合成方法，所述的方法具体按如下步骤进行：将光敏剂、碱性物质加入Schlenk反应管中，在氮气气氛下，再将式I、式II或式III所示烯烃和式IV所示叔胺溶解于有机溶剂中得到混合液，将所述的混合液加入到上述反应管中，在光源照射下，于25℃搅拌反应6～14小时，得到反应液经后处理分别得到式V、VI或VII所示的叔胺类化合物；所述的光敏剂、碱性物质、式I或式II或式III所示的烯烃及式IV所示的叔胺物质的量之比为0.05:1～2:1:1.5～2.5。本发明所述的方法可以合成现存的方法难以制备的叔胺；以廉价易得的铜基催化剂取代了贵金属催化剂，毒性较低；具有反应条件较温和，节约能源消耗；产率高，底物普适性强，操作简便等优点。
• Organoselenium-Catalyzed Regioselective C−H Pyridination of 1,3-Dienes and Alkenes
  作者：Lihao Liao、Ruizhi Guo、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1002/anie.201610657

  日期：2017.3.13

  organoselenium‐catalyzed regioselective C−H pyridination of 1,3‐dienes to form pyridinium salts has been developed. This method was also successfully applied to direct C−H pyridination of alkenes. Fluoropyridinium reagents, or initially loaded pyridine derivatives, acted as pyridine sources in the pyridination reactions. The obtained pyridinium salts could be further converted under different conditions

  已开发出一种有效的方法，用于有机硒催化的1,3-二烯的区域H吡啶氧化反应生成吡啶鎓盐。该方法也成功地应用于烯烃的直接CH吡啶化反应。氟吡啶鎓试剂或最初加载的吡啶衍生物在吡啶化反应中充当吡啶源。所获得的吡啶鎓盐可以在不同条件下进一步转化。这项工作是1，3-二烯催化C–2直接C–H官能化的第一个例子，也是有机硒催化的C–H吡啶化的第一种情况。
• <scp>Pd‐Catalyzed</scp> Asymmetric Synthesis of 3, <scp>4‐Dihydroisoquinolinones</scp> From <scp> <i>N</i> ‐Ts‐Benzamides </scp> and 1, <scp>3‐Dienes</scp>
  作者：Tae Kyun Kim、So Won Youn

  DOI：10.1002/bkcs.12227

  日期：2021.3

  A Pd(II)‐catalyzed asymmetric oxidative annulation of N‐Ts‐benzamides with 1,3‐dienes using a chiral pyridine‐oxazoline‐type ligand for the regio‐ and stereoselective synthesis of chiral 3,4‐dihydroisoquinolinones has been developed.

  已经开发了一种Pd（II）催化的N -Ts-苯甲酰胺与1,3-二烯的不对称氧化环合反应，使用手性吡啶-恶唑啉型配体进行手性3,4-二氢异喹啉酮的区域和立体选择性合成。
• An easy access to styrenes: trans aryl 1,3-, 1,4- and 1,5-dienes, and 1,3,5-trienes by Hiyama cross-coupling catalyzed by palladium nanoparticles
  作者：Tanmay Chatterjee、Raju Dey、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1039/c0nj01019g

  日期：——

  A convenient and efficient procedure has been developed for the vinylation of aryl-, styrenyl-, cinnamyl- and dienyl-halides by a Pd(0) nanoparticle-catalyzed Hiyama cross-coupling to provide the corresponding dienes and trienes in high yields. The reaction does not require any ligand or co-catalyst, and is carried out using PdCl2 and tetrabutyl ammonium fluoride (TBAF) in THF. Pd nanoparticles are generated in situ and are the active catalytic species in this reaction. A wide range of functionalized styrenes, trans aryl 1,3-, 1,4- and 1,5- dienes, 1,2-, 1-3 and 1,4-bis(1,3-dienes), and 1,3,5-trienes can be obtained by this procedure.

  开发了一种便捷高效的方法，通过Pd(0)纳米颗粒催化的Hiyama交叉耦合反应，实现了芳基、苯乙烯基、肉桂基和二烯基卤化物的乙烯化反应，以高产率得到相应的二烯和三烯。该反应无需任何配体或共催化剂，只需使用PdCl2和四丁基氟化铵（TBAF）在THF中进行。Pd纳米颗粒在反应中原位生成，是该反应的活性催化物种。利用这一方法，可以合成多种功能化的苯乙烯、反式芳基1,3-、1,4-和1,5-二烯、1,2-、1,3-和1,4-双(1,3-二烯)，以及1,3,5-三烯。
• Photoinduced Copper‐Catalyzed Asymmetric Three‐Component Coupling of 1,3‐Dienes: An Alternative to Kharasch–Sosnovsky Reaction
  作者：Peng‐Zi Wang、Xue Wu、Ying Cheng、Min Jiang、Wen‐Jing Xiao、Jia‐Rong Chen

  DOI：10.1002/anie.202110084

  日期：2021.10.11

  powerful methods for allylic oxidation of alkenes. However, the inherent radical mechanism and use of peroxides as both oxidants and oxygen nucleophiles render dearth of universal catalytic systems for highly enantioselective variants and limited scope. Herein, an alternative to the asymmetric Kharasch–Sosnovsky reaction that utilized a chiral copper catalyst and purple-LED irradiation to enable the

  Kharasch-Sosnovsky 反应是烯烃烯丙基氧化最有效的方法之一。然而，固有的自由基机制和过氧化物作为氧化剂和氧亲核试剂的使用导致缺乏用于高度对映选择性变体和有限范围的通用催化系统。在此，报道了不对称 Kharasch-Sosnovsky 反应的替代方案，该反应利用手性铜催化剂和紫色 LED 照射实现 1,3-二烯、肟酯和羧酸的三组分偶联。该协议具有温和的条件、显着的范围和官能团耐受性，> 80 个例子和在药物和天然产物的后期修饰中的效用证明了这一点。详细的机理研究为基于自由基的反应途径提供了证据。