四氢硫代吡喃-4-基甲醇 | 100277-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 中文名称: 四氢硫代吡喃-4-基甲醇
• 中文别名: 四氢噻喃-4-甲醇
• 英文名称: (tetrahydro-2H-thiopyran-4-yl)methanol
• 英文别名: tetrahydrothiopyran-4-methanol；tetrahydrothiopyran-4-ylmethanol；thian-4-ylmethanol
• CAS: 100277-27-8
• 化学式: C₆H₁₂OS
• mdl: MFCD09966150
• 分子量: 132.227
• InChiKey: LMVCLDAMMNHILO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.0884 g/cm3(Temp: 28 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢硫代吡喃-4-基甲醇 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 过氧化脲素 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， -45.0~100.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 44.58h， 生成 methyl 2-cyclopropyl-1-[(4-fluorophenyl)sulfonyl]-1,2,2',3',5',6'-hexahydrospiro[indole-3,4'-thiopyran]-5-carboxylate 1',1'-dioxide
  参考文献：
  名称：

  BAY 1214784的发现和表征，这是一种口服的螺二吲哚衍生物，可作为人类促性腺激素释放激素受体的强效和选择性拮抗剂，经绝经后妇女首次人体研究证明。

  摘要：

  子宫肌瘤的生长是性激素依赖性的，并且通常与高度致残的症状有关。大多数治疗选择包括控制这些激素的作用，最终阻断增殖性雌激素信号传导（即，人类促性腺激素释放激素受体[hGnRH-R]活性的口服避孕药/拮抗剂）。然而，完全的hGnRH-R阻断会导致更年期症状并影响骨矿化，从而限制了治疗时间或要求使用雌激素补充疗法。为了克服这些问题，我们旨在鉴定新颖的小分子hGnRH-R拮抗剂。这导致了化合物BAY 1214784的发现，该化合物为口服有效，有效的选择性hGnRH-R拮抗剂。将最初命中化合物的双甲基二氢吲哚啉核心改变为螺二氢吲哚系统，可显着提高跨多个物种的GnRH-R拮抗剂效价，这是成功实现体内化合物优化的必要条件。在一项针对绝经后妇女的首次人体研究中，每天使用BAY 1214784进行的治疗有效地降低了血浆黄体生成素的水平，最高可降低49％，同时还具有较低的药代动力学变异性和良好的耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01076
• 作为产物：
  描述：

  四氢噻喃-4-酮 在 dimethyl sulfide borane 、 potassium tert-butylate 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 四氢硫代吡喃-4-基甲醇
  参考文献：
  名称：

  扩大对硝基醇进行硝基氧/铜催化的好氧氧化的底物范围：催化剂选择指南

  摘要：

  已经确定了四种独特的最佳硝酰基自由基/铜盐/添加剂催化剂组合，以适应各种类型的伯醇有氧氧化为它们相应的醛的需要。有趣的是，较少的亲核催化剂对特定的伯烯丙基和炔丙基醇的氧化表现出较高的催化活性，以产生充当迈克尔能受体的α，β-不饱和醛。本文确定的最佳条件成功地以高至高收率氧化了各种类型的伯醇，包括未保护的氨基醇和含二价硫的醇。而且，N保护的丙氨醇是硝基氧基自由基/铜催化的需氧氧化中效率低下的底物，可以得到良好的氧化。根据最优化结果，已经建立了催化剂选择指南。 全尺寸图片

  DOI：

  10.1248/cpb.c21-00043

文献信息

• α-Heteroarylation of Thioethers via Photoredox and Weak Brønsted Base Catalysis
  作者：Edwin Alfonzo、Sudhir M. Hande

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02151

  日期：2021.8.6

  thioethers to α-thio alkyl radicals and their addition to N-methoxyheteroarenium salts for the redox-neutral synthesis of α-heteroaromatic thioethers. Studies are consistent with a two-step activation mechanism, where oxidation of thioethers to sulfide radical cations by a photoredox catalyst is followed by α-C–H deprotonation by a weak Brønsted base catalyst to afford α-thio alkyl radicals. Further,

  我们报告了硫醚对 α-硫代烷基自由基的 C-H 活化以及它们与N-甲氧基杂芳鎓盐的加成，用于氧化还原中性合成 α-杂芳族硫醚。研究与两步活化机制一致，其中通过光氧化还原催化剂将硫醚氧化为硫化物自由基阳离子，然后通过弱 Brønsted 碱催化剂进行 α-C-H 去质子化以提供 α-硫代烷基自由基。此外，N-甲氧基杂芳鎓盐作为甲氧基自由基的来源，有助于α-硫代烷基自由基的产生和再生光氧化还原催化循环的牺牲氧化剂，发挥了额外的作用。
• [EN] PHENYL ALKANOIC ACID DERIVATIVES AS GPR AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE PHÉNYLALCANOÏQUE EN TANT QU'AGONISTES DU RPG
  申请人：PIRAMAL ENTPR LTD

  公开号：WO2013128378A1

  公开（公告）日：2013-09-06

  The present invention relates to phenyl alkanoic acid derivatives (the compounds of Formula (I)); and their isotopic forms, stereoisomeric and tautomeric forms and mixtures thereof in all ratios, or pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutically acceptable solvates, prodrugs, polymorphs, N-oxides, S-oxides or carboxylic acid isosteres thereof. The invention also relates to processes for the preparation of compounds of Formula (I) and pharmaceutical compositions comprising one or more of the compounds of Formula (I). The said compounds and the pharmaceutical composition function as GPR (G-protein coupled receptor) agonists, particularly as GPR40 agonists, and are useful in the treatment of diseases or conditions mediated by GPR40. The present invention further relates to a method of treatment of diseases or conditions mediated by GPR40comprising administering to a subject in need thereof a therapeutically effective amount of the compounds of Formula (I).

  本发明涉及苯基烷酸衍生物（公式(I)的化合物）；及其同位素形式、立体异构体、互变异构体和所有比例的混合物，或其药物可接受的盐、药物可接受的溶剂化物、前药、多态性、N-氧化物、S-氧化物或羧酸的等排体。本发明还涉及制备公式(I)化合物的方法和包含一个或多个公式(I)化合物的药物组合物。所述化合物和药物组合物作为GPR（G蛋白偶联受体）激动剂，特别是作为GPR40激动剂，并且可用于治疗由GPR40介导的疾病或状况。本发明进一步涉及一种治疗由GPR40介导的疾病或状况的方法，包括向需要治疗的受试者施用治疗有效量的公式(I)化合物。
• NOVEL COMPOUNDS AS CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Carroll William A.

  公开号：US20100069348A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Disclosed herein are cannabinoid receptor ligands of formula (I) wherein A 1 , A 5 , R x , X 4 , and z are as defined in the specification. Compositions comprising such compounds, and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also disclosed.

  本文揭示了公式（I）中的大麻素受体配体，其中A1、A5、Rx、X4和z如规范中定义。还公开了包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• Substituted Oxopyridine Derivatives and Use Thereof in the Treatment of Cardiovascular Disorders
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20160052884A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  The invention relates to substituted oxopyridine derivatives and to processes for their preparation, and also to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular cardiovascular disorders, preferably thrombotic or thromboembolic disorders, and oedemas, and also ophthalmic disorders.

  这项发明涉及替代的氧代吡啶衍生物及其制备方法，以及它们用于制备用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管疾病，优选是血栓性或血栓栓塞性疾病、水肿以及眼科疾病。
• 치환된 옥소피리딘 유도체 및 심혈관 장애의 치료에서의 그의 용도
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT 바이엘 파마 악티엔게젤샤프트(519980697332)

  公开号：KR20150137095A

  公开（公告）日：2015-12-08

  본 발명은 하기 화학식 I의 치환된 옥소피리딘 유도체, 및 그의 제조 방법 및 질환, 특히 심혈관 질환, 바람직하게는 혈전성 또는 혈전색전성 질환, 및 부종, 및 또한 안과 장애의 치료 및/또는 예방을 위한 의약의 제조를 위한 그의 용도에 관한 것이다. <화학식 I> 상기 식에서, R1은 하기 화학식의 기이고, 여기서 *는 옥소피리딘 고리에 대한 부착 부위이고, R6은 브로민, 염소, 플루오린, 메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시이고, R7은 브로민, 염소, 플루오린, 시아노, 니트로, 히드록실, 메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 에티닐, 3,3,3-트리플루오로프로프-1-인-1-일 또는 시클로프로필이다.

  本发明涉及下式I的取代的氧吡啶衍生物、其制备方法及其在制备治疗和/或预防疾病，特别是心血管疾病，优选血栓性或血栓栓塞性疾病和水肿，以及眼科疾病的药物中的用途。<方案 I>在上式中，R1 是下式的基团，其中 * 是氧吡啶环的连接位点，R6 是溴、氯、氟、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基、R7 是溴、氯、氟、氰基、硝基、羟基、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、乙炔基、3,3,3-三氟丙-1-炔-1-基或环丙基。