triisopropyl((3-methoxyphenyl)ethynyl)silane | 889361-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: triisopropyl((3-methoxyphenyl)ethynyl)silane
• 英文别名: 2-(3-Methoxyphenyl)ethynyl-tri(propan-2-yl)silane；2-(3-methoxyphenyl)ethynyl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 889361-55-1
• 化学式: C₁₈H₂₈OSi
• 分子量: 288.505
• InChiKey: HRJCYFAENJBUDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triisopropyl((3-methoxyphenyl)ethynyl)silane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到1-(bromoethynyl)-3-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  从大体积的三烷基甲硅烷基乙炔轻松合成一锅的溴乙炔

  摘要：

  因为卤代炔烃是合成化学中的通用中间体，所以仍然需要开发新的有效方法以将1-三烷基甲硅烷基乙炔原位转化为卤代乙炔，特别是当相应的末端乙炔不稳定时。使用AgF和NBS，我们已成功地将各种1-（三烷基甲硅烷基）乙炔（包括大体积的三烷基甲硅烷基乙炔）以高收率转化为溴乙炔。反应是化学选择性的：在这些条件下三异丙基甲硅烷基醚未脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.016
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 triisopropyl((3-methoxyphenyl)ethynyl)silane
  参考文献：
  名称：

  酰胺和铜催化的芳基酰胺和烯基酰胺的酰胺脱酰胺交联反应，酰胺转化为炔烃

  摘要：

  公开了酰胺与末端炔烃作为偶联伴侣的镍催化的脱酰胺交叉偶联反应。这种新开发的方法可以将酰胺直接转化为炔烃，并以简单，温和的方式为C（sp2）–C（sp）键的形成提供了一种简便的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01194

文献信息

• Rhodium-Catalyzed C–O Bond Alkynylation of Aryl Carbamates with Propargyl Alcohols
  作者：Kosuke Yasui、Naoto Chatani、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00674

  日期：2018.4.6

  The rhodium-catalyzed alkynylation of aryl carbamates with propargyl alcohols is described. This methodology can provide aryl acetylenes from aryl carbamates via C–O bond activation. The use of propargyl alcohols as alkynylating agents allows the use of a variety of functional groups that are incompatible with organometallic nucleophiles. This reaction also serves to broaden the utility of a carbamate

  描述了铑催化的芳基氨基甲酸酯与炔丙醇的炔基化反应。这种方法可以通过C–O键活化从氨基甲酸芳基酯提供芳基乙炔。炔丙醇用作炔化剂允许使用与有机金属亲核试剂不相容的多种官能团。该反应还用于扩大氨基甲酸酯部分作为可转化的邻位导向基团的效用。
• Sterically Controlled Late-Stage C–H Alkynylation of Arenes
  作者：Arup Mondal、Hao Chen、Lea Flämig、Philipp Wedi、Manuel van Gemmeren

  DOI：10.1021/jacs.9b10868

  日期：2019.11.27

  Phenylacetylenes are key structural motifs in organic chemistry, which find widespread applications in bioactive molecules, synthetic intermediates, functional materials and reagents. These molecules are typically prepared from pre-functionalized starting materials, e.g. using the Sonogashira coupling, or using directing group-based C-H activation strategies. While highly efficient, these approaches

  苯乙炔是有机化学中的关键结构基序，广泛应用于生物活性分子、合成中间体、功能材料和试剂。这些分子通常由预官能化的起始材料制备，例如使用 Sonogashira 偶联，或使用基于导向基团的 CH 活化策略。虽然效率很高，但这些方法仍然受到它们对特定区域异构体的固有选择性的限制。在此，我们提出了一种基于芳烃限制的非定向 CH 激活的补充方法。该反应主要受空间因素而非电子因素的控制，从而提供了相对于传统方法的互补产品谱。
• Copper(I)-Mediated Oxidative Cross-Coupling between Functionalized Alkynyl Lithium and Aryl Magnesium Reagents
  作者：Srinivas Reddy Dubbaka、Marcel Kienle、Herbert Mayr、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.200703097

  日期：2007.12.3
• Amide to Alkyne Interconversion via a Nickel/Copper-Catalyzed Deamidative Cross-Coupling of Aryl and Alkenyl Amides
  作者：Watchara Srimontree、Adisak Chatupheeraphat、Hsuan-Hung Liao、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01194

  日期：2017.6.16

  A nickel-catalyzed deamidative cross-coupling reaction of amides with terminal alkynes as coupling partners was disclosed. This newly developed methodology allows the direct interconversion of amides to alkynes and enables a facile route for C(sp2)–C(sp) bond formation in a straightforward and mild fashion.

  公开了酰胺与末端炔烃作为偶联伴侣的镍催化的脱酰胺交叉偶联反应。这种新开发的方法可以将酰胺直接转化为炔烃，并以简单，温和的方式为C（sp2）–C（sp）键的形成提供了一种简便的途径。
• Facile one-pot syntheses of bromoacetylenes from bulky trialkylsilyl acetylenes
  作者：Taeho Lee、Hee Ryong Kang、Shinae Kim、Sanghee Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.016

  日期：2006.4

  1-trialkylsilylacetylenes to haloacetylenes in situ remains desirable, especially when the corresponding terminal acetylenes are unstable. Using AgF and NBS, we have successfully transformed various 1-(trialkylsilyl)acetylenes, including bulky trialkylsilyl acetylenes, into bromoacetylenes in high yield. The reactions are chemoselective: triisopropylsilyl ethers were not deprotected under these conditions.

  因为卤代炔烃是合成化学中的通用中间体，所以仍然需要开发新的有效方法以将1-三烷基甲硅烷基乙炔原位转化为卤代乙炔，特别是当相应的末端乙炔不稳定时。使用AgF和NBS，我们已成功地将各种1-（三烷基甲硅烷基）乙炔（包括大体积的三烷基甲硅烷基乙炔）以高收率转化为溴乙炔。反应是化学选择性的：在这些条件下三异丙基甲硅烷基醚未脱保护。