(3S,1'S)-3-[(1'-hydroxy-1'-(2''-naphthyl))methyl]-tetrahydrothiopyran-4-one | 804519-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (3S,1'S)-3-[(1'-hydroxy-1'-(2''-naphthyl))methyl]-tetrahydrothiopyran-4-one
• 英文别名: (S)-3-((R)-hydroxy(naphthalen-2-yl)methyl)-tetrahydrothiopyran-4-one；(3S)-3-[(R)-hydroxy(naphthalen-2-yl)methyl]thian-4-one
• CAS: 804519-62-8
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂S
• 分子量: 272.368
• InChiKey: WNEQNTUFOUPKMM-ZBFHGGJFSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166 °C
• 沸点：
  497.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,1'S)-3-[(1'-hydroxy-1'-(2''-naphthyl))methyl]-tetrahydrothiopyran-4-one 在 sodium hypophosphite 、 Raney Ni (W-2) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 acetate buffer 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-hydroxy-2-methyl-1-(2'-naphthyl)-3-pentanone 、 (1R,2S)-1-hydroxy-2-methyl-1-naphthalen-2-ylpentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化四氢4 H-硫代吡喃-4-酮与醛的不对称醛醇缩合反应

  摘要：

  四氢-4 H-硫代吡喃-4-酮与各种醛的脯氨酸催化的对映选择性直接分子间羟醛缩合反应以中等至极好的收率得到具有高非对映体和对映体选择性的抗加合物。使用芳族醛，在湿DMF中可获得最佳结果，而干DMSO通常优于脂族醛。用阮内镍对加合物进行脱硫可提供与3-戊酮醛醇缩醛相当的产物，并可能在聚丙烯酸酯合成中得到应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.061
• 作为产物：
  描述：

  四氢噻喃-4-酮 、 2-萘甲醛 在 silver hexafluoroantimonate 、 (S)-2-amino-3-methyl-N-(6-pivalamidopyridin-2-yl)butanamide 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-3-((S)-hydroxy(naphthalen-2-yl)methyl)-tetrahydrothiopyran-4-one 、 (3S,1'S)-3-[(1'-hydroxy-1'-(2''-naphthyl))methyl]-tetrahydrothiopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  伯胺金属路易斯酸双功能催化剂：在不对称直接羟醛反应中的应用。

  摘要：

  开发了衍生自伯氨基酸的金属路易斯酸-伯胺双官能协同催化剂的第一个实例，发现它可以非常有效地催化环状酮的醛醇缩合反应，具有非常好的至优异的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/b912728c

文献信息

• Effect of additives on the proline-catalyzed ketone–aldehyde aldol reactions
  作者：Petri M. Pihko、Katri M. Laurikainen、Annina Usano、Annika I. Nyberg、Jatta A. Kaavi

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.070

  日期：2006.1

  The effect of bases, acids, and water as additives in proline-catalyzed ketone–aldehyde aldol reactions has been studied. While the reaction appears to be relatively tolerant to small amounts of tertiary amine bases or weak acids, it stops completely with strong acids. The use of water as an additive had a highly beneficial effect on reactions that were conducted with a stoichiometric ratio of ketone

  研究了碱，酸和水作为添加剂在脯氨酸催化的酮醛醛醇缩醛反应中的作用。尽管该反应似乎对少量的叔胺碱或弱酸具有相对的耐受性，但在强酸的作用下完全停止了。使用水作为添加剂对以酮与醛的化学计量比，特别是与环状酮进行的反应具有高度有益的效果。这允许在直接对映体选择性羟醛中有效地使用更珍贵的酮类如4-噻酮作为供体，并有助于纯化。
• Primary amine-metal Lewis acid bifunctional catalysts: the application to asymmetric direct aldol reactions
  作者：Zhenghu Xu、Philias Daka、Hong Wang

  DOI：10.1039/b912728c

  日期：——

  The first example of metal Lewis acid-primary amine bifunctional cooperative catalyst derived from primary amino acids was developed, and it was found to catalyze aldol reactions of cyclic ketones highly efficiently with very good to excellent stereoselectivities.

  开发了衍生自伯氨基酸的金属路易斯酸-伯胺双官能协同催化剂的第一个实例，发现它可以非常有效地催化环状酮的醛醇缩合反应，具有非常好的至优异的立体选择性。
• Proline-catalyzed asymmetric aldol reactions of tetrahydro-4H-thiopyran-4-one with aldehydes
  作者：Dale E. Ward、Vishal Jheengut

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.061

  日期：2004.11

  Proline-catalyzed enantioselective direct intermolecular aldol reactions of tetrahydro-4H-thiopyran-4-one with various aldehydes give anti adducts with high diastereo- and enantioselectivities in moderate to excellent yields. With the aromatic aldehydes best results were obtained in wet DMF whereas dry DMSO generally was superior with the aliphatic aldehydes. Desulfurization of the adducts with Raney

  四氢-4 H-硫代吡喃-4-酮与各种醛的脯氨酸催化的对映选择性直接分子间羟醛缩合反应以中等至极好的收率得到具有高非对映体和对映体选择性的抗加合物。使用芳族醛，在湿DMF中可获得最佳结果，而干DMSO通常优于脂族醛。用阮内镍对加合物进行脱硫可提供与3-戊酮醛醇缩醛相当的产物，并可能在聚丙烯酸酯合成中得到应用。