1-苯基-2-甲氧基-2-丙烯-1-酮 | 54123-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-2-甲氧基-2-丙烯-1-酮
• 英文名称: 2-methoxy-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (1-Methoxy-vinyl)-phenyl-keton；2-Methoxyacrylophenone
• CAS: 54123-71-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: PHWJXZCZYIKGBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50-60 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  1.117 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-2-甲氧基-2-丙烯-1-酮 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 以75%的产率得到1-苯基-1,2-丙二酮
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的酰氯与有机锡化合物的乙烯基化反应，形成不对称的单保护α-二酮

  摘要：

  在苄基（氯）三苯基膦钯（II）催化下，α-氧化的乙烯基锡化合物与酰氯进行干净的交叉偶联，得到α-氧化的烯酮，其转化为不对称的α-二酮，丁二烯基醚或取代的甲基乙烯基酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81925-5
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸甲酯 在 C₄H₄N₃O₂^(1-)*2Cl^(1-)*Ir⁽³⁺⁾ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到1-苯基-2-甲氧基-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  一种用于催化炔丙基酯重排制备取代酮类化合物的铱催化剂

  摘要：

  本发明公开了一种用于催化炔丙基酯重排制备取代酮类化合物的铱催化剂，属于化学材料领域。本发明首先以(2H‑1,2,3‑三氮唑‑1‑基)乙酸作为配体，与铱合成得到了铱催化剂TriaIrX2(其中X为Cl、Br或I)，该铱催化剂在温和条件下对炔丙基酯类化合物的重排反应具有优异的催化活性，与传统催化剂相比，具有更高效的催化性能，能够提高反应的立体选择性，提高了不饱和取代酮类化合物的合成产率。此外，本发明的催化剂还能够用于苯甲醇类化合物和苯乙酮类化合物制备取代酮类化合物的反应和双酚F的合成反应，催化剂的应用场景广阔。

  公开号：

  CN112390830A

文献信息

• Reactivity of n-aryl-α, α-dichlorinated arylketimines
  作者：Norbert De Kimpe、Roland Verhé、Laurent De Buyck、Sunari Tukiman、Niceas Schamp

  DOI：10.1016/0040-4020(79)80096-4

  日期：1979.1

  α-dichloroalkylarylketimines are formed from N-aryl-alkylarylketimines with N-chloro succinimide in carbon tetrachloride. Reaction of N-1-(2,2-dichlor-1-arylpropylidene)anilines with sodium methoxide the latter compounds formally involves migration of the notrogen atom from the 1- to the 3-position. The reaction of higher substituted N-aryl-α,α-dichloroalkylarylketimines with sodium methoxide leads mainly to α-chloro-α

  N-芳基-α，α-二氯烷基芳基酮亚胺由N-芳基-烷基芳基酮亚胺与N-氯琥珀酰亚胺在四氯化碳中形成。N-1-（2,2-二氯-1-芳基亚丙基）苯胺与甲醇钠的反应，后一种化合物形式上涉及Notrogen原子从1-位迁移到3-位。高级取代的N-芳基-α，α-二氯烷基芳基酮亚胺与甲醇钠的反应主要导致α-氯代-α，β-不饱和酮。在长链α，α-二氯酮亚胺的情况下，观察到正式的γ-官能化。详细讨论了反应机理。
• The conjugate addition of higher-order organocuprates to α-methoxyenones
  作者：John A. Soderquist、Izander Rosado

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80009-u

  日期：1991.1

  The conjugate addition of higher-order organocuprates (Lipshutz reagents) at low temperature (−78°C) to α-methoxyenones (4) provides the corresponding β-substituted α-methoxy ketones (5) in 74-90% isolated yields.

  在低温下的共轭加成高阶有机铜（Lipshutz试剂）的（-78℃）至α-methoxyenones（4）提供了相应的β-α取代的甲氧基酮（5在74-90％的分离产率）。
• Selective Synthesis of α‐Alkoxy Enones by α‐Addition of Alcohols to Alkynones Using 1,1,1,3,3,3‐Hexafluoroisopropanol and PPh ₃ as Co‐catalysts
  作者：Xiu‐Ming Li、Jing‐Kui Yang

  DOI：10.1002/ejoc.202201163

  日期：2022.12.19

  The α-addition of alcohols to alkynones was demonstrated. A series of α-alkoxy enones can directly be synthesized in moderate to high yields under mild conditions. Mechanism studies were carried out by various means.

  证明了醇与炔酮的 α-加成。一系列α-烷氧基烯酮可以在温和条件下以中等到高产率直接合成。通过各种方式进行了机理研究。
• α-Sulfonyl Ethers; Part X¹. Aliphatic 1-Alkoxyvinyl Sulfones (Ketene<i>O</i>,<i>S</i>-Acetal<i>S</i>,<i>S</i>-Dioxides)
  作者：G. FERDINAND、K. SCHANK

  DOI：10.1055/s-1976-24060

  日期：——
• .alpha.-Methoxyvinyllithium and related metalated enol ethers. Practical reagents for nucleophilic acylation
  作者：Jack E. Baldwin、Gerhard A. Hoefle、O. William Jr. Lever

  DOI：10.1021/ja00829a064

  日期：1974.10