1-(对氰基苯基)-2-癸酮 | 1387574-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(对氰基苯基)-2-癸酮
• 英文名称: octyl p-cyanophenylmethyl ketone
• 英文别名: 4-(2-oxodecyl)benzonitrile；1-(p-cyanophenyl)-2-decanone；4-(2-Oxodecyl)benzonitrile
• CAS: 1387574-33-5
• 化学式: C₁₇H₂₃NO
• 分子量: 257.376
• InChiKey: JRRIAJNYHJRTJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(对氰基苯基)-2-癸酮 在 RhH(CO)(PPh₃)3 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 作用下， 以 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-2-decanone
  参考文献：
  名称：

  苄基酮和硫代酸酯之间的铑催化的酰基转移反应：通过酮的CO-C键裂解和分子间重排合成不对称酮

  摘要：

  在催化量的RhH（CO）（PPh 3）3和1,2-双（二苯基膦基）苯（dppBz）存在下，酰基在苄基酮和硫酯/芳基酯之间转移。铑配合物催化酮CO-C键的裂解和分子间重排，产生不对称的酮。酰基转移反应也与1-（对氯苯基）-3-（对氰基苯基）丙烷-2-酮发生，得到不对称的酮。

  DOI：

  10.1021/ol3017148
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2-decanone 在 RhH(CO)(PPh₃)3 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 作用下， 以 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(对氰基苯基)-2-癸酮
  参考文献：
  名称：

  苄基酮和硫代酸酯之间的铑催化的酰基转移反应：通过酮的CO-C键裂解和分子间重排合成不对称酮

  摘要：

  在催化量的RhH（CO）（PPh 3）3和1,2-双（二苯基膦基）苯（dppBz）存在下，酰基在苄基酮和硫酯/芳基酯之间转移。铑配合物催化酮CO-C键的裂解和分子间重排，产生不对称的酮。酰基转移反应也与1-（对氯苯基）-3-（对氰基苯基）丙烷-2-酮发生，得到不对称的酮。

  DOI：

  10.1021/ol3017148

文献信息

• Rhodium-catalyzed synthesis of unsymmetrical di(aryl/heteroaryl)methanes using aryl/heteroarylmethyl ketones via CO–C bond cleavage
  作者：Guangzhe Li、Mieko Arisawa、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1039/c4cc00816b

  日期：——

  RhH(PPh3)4 and 1,2-bis(diphenylphosphino)benzene catalyze the reaction of aryl/heteroarylmethyl ketones and aryl heteroaryl ethers giving unsymmetrical diarylmethanes containing one or two heteroarenes in high yields. The reaction does not use alkali metal bases, and therefore does not form large amounts of metal waste.

  RhH（PPh3）4和1,2-双（二苯基膦基）苯催化芳基/杂芳基甲基酮与芳基杂芳基醚的反应，从而高收率得到不对称的包含一个或两个杂芳烃的二芳基甲烷。该反应不使用碱金属碱，因此不会形成大量的金属废料。