4,7-bis(deacetyl)-9,10-O-isopropylidene-2-(3-methoxybenzoyl)-1-deoxybaccatin VI | 1451055-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,7-bis(deacetyl)-9,10-O-isopropylidene-2-(3-methoxybenzoyl)-1-deoxybaccatin VI
• 英文别名: 4,7,9,10-tetradeacetyl-2-desbenzoyl-2-m-methoxybenzoyl-9,10-O-isopropylidene-1-dehydroxybaccatin VI
• CAS: 1451055-94-9
• 化学式: C₃₃H₄₄O₁₀
• 分子量: 600.706
• InChiKey: HYBUJBIQHFZWSL-SWWQMKBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  129.98
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-bis(deacetyl)-9,10-O-isopropylidene-2-(3-methoxybenzoyl)-1-deoxybaccatin VI 在 hydrazine hydrate 、 乙醇 作用下， 反应 3.0h， 以87%的产率得到4,7,9,10,13-pentadeacetyl-2-debenzoyl-2-m-methoxybenzoyl-9,10-O-isopropylidene-1-dehydroxybaccatin VI
  参考文献：
  名称：

  C-2位和C-4位修饰的1-去氧紫杉烷类化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种C‑2位和C‑4位修饰的1‑去氧紫杉烷类化合物及其制备方法。该化合物的结构是：其中，式中R1为叔丁氧基或正戊基；R2为间甲氧基苯甲酰基或间氟苯甲酰基；R3为环丙甲酰基。本发明的1‑去氧紫杉烷类化合物在C‑2位将苯甲酰基改造为间位取代苯甲酰基并且在C‑4位引入环丙甲酰基，保留紫杉烷类的环骨架和必要的官能团，丰富了该类化合物，通过初筛实验，活性实验等相关数据表明部分化合物在细胞毒性方面比紫杉醇好，同时也为这类化合物的活性构效关系的研究提供了宝贵的借鉴。

  公开号：

  CN108530400B
• 作为产物：
  描述：

  4,7,9,10,13-pentadeacetyl-1-dehydroxybaccatin VI 在 4-二甲氨基吡啶 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4,7-bis(deacetyl)-9,10-O-isopropylidene-2-(3-methoxybenzoyl)-1-deoxybaccatin VI
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧浆果赤霉素VI合成1-脱氧浆果赤霉素III类似物及其抗肿瘤活性

  摘要：

  摘要从1-脱氧浆果赤霉素VI方便地合成了几种新的1-脱氧浆果赤霉素III类似物，目的是在C-2和C-4具有修饰的酯基。评价了这些化合物的抗肿瘤活性。SAR的初步分析表明，C4，C9和C10上取代基末端基团的电子性质是影响A 549和MCF-7细胞系细胞毒性活性的重要因素。本研究为新的1-脱氧紫杉醇类似物的开发提供了新的合成基础。 图形概要 。

  DOI：

  10.1007/s00706-013-0981-z