3-甲氧基苯甲醛 [(3-甲氧基苯基)亚甲基]腙 | 40252-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-甲氧基苯甲醛 [(3-甲氧基苯基)亚甲基]腙
• 中文别名: 3-甲氧基苯甲醛[(3-甲氧基苯基)亚甲基]腙
• 英文名称: 3-methoxybenzaldehyde azine
• 英文别名: 1-(3-methoxyphenyl)-N-[(3-methoxyphenyl)methylideneamino]methanimine
• CAS: 40252-74-2
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD01001892
• 分子量: 268.315
• InChiKey: FBNPHFBYHYNMHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  405.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  不溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi,N
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S60,S61
• 危险类别码：
  R41,R50/53
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9/PG 3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 [(3-甲氧基苯基)亚甲基]腙 在 poly(diselanediyl-1,2-phenylene) 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 41.0h， 以92%的产率得到3-甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  ONE-POT OXIDATION OF AZOMETHINE COMPOUNDS INTO ARENECARBOXYLIC ACIDS

  摘要：

  Aromatic azomethine compounds, such as aldazines 1, aldoximes 7 and tosylhydrazones 8 oxidized with 30% hydrogen peroxide in the presence of poly(bis-1,2-phenylene) diselenide (6) as catalyst produce arenecarboxylic acids 2 mostly in high to excellent yields. The presented one-pot procedure has a synthetic value.

  DOI：

  10.1081/scc-100105891
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲醇 在 hydrazine hydrate 、 [RuHCl(CO)(2,6-bis[(di-tertbutylphosphino)methyl]pyridine)] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 67.0h， 以50%的产率得到3-甲氧基苯甲醛 [(3-甲氧基苯基)亚甲基]腙
  参考文献：
  名称：

  由醇和肼在钌钳络合物催化下直接合成对称吖嗪：氢键的影响

  摘要：

  吖嗪（2,3-diazabuta-1,3-二烯）是一类广泛使用的具有共轭 C=N 双键的化合物。在此，我们提出了从醇和水合肼直接合成吖嗪的方法。该反应由钌钳络合物催化，产生二氢，并且可以在无碱版本中运行。苄醇和脂肪醇的脱氢偶联导致良好的转化率和产率。获得了肼配位脱芳构化钌钳形配合物的光谱证据。超分子结晶化合物的分离为氢键网络在反应条件下的重要作用提供了证据。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b02946

文献信息

• The effect of aryl substituents on arylcarbene reactivity
  作者：Hideo Tomioka、Kazuo Tabayashi、Yasuji Ozaki、Yasuji Izawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96384-7

  日期：1985.1

  and cyclohexane) and the relative rate of O—H insertion into methanol to stereospecific cyclopropanation of the olefin to C—H insertion into cyclohexane are calculated from the ratios of products and substrates. It is found (i) that the reactivities of the substrates decrease in the order of methanol, olefin and cyclohexane and (ii) that electron-donating substituents generally lead to reaction with

  取代的（p -MeO，p -Me，H，p -Cl，p -Br，m-Br，m-MeO，3,4-Cl 2，p -CO 2 Me，m-CN和p -CN）单苯基卡宾在底物的二元混合物（甲醇，顺式根据产物和底物的比例，计算出-4-甲基-2-戊烯和环己烷的OH插入到甲醇中烯烃的立体定向环丙烷化和OH插入到环己烷中的相对比率。发现（i）底物的反应性按甲醇，烯烃和环己烷的顺序降低，和（ii）供电子取代基通常导致与反应性较高的底物反应，而有利于与反应性较低的底物反应。在吸电子取代基的情况下。这些结果是通过取代基改变单线芳基卡宾的亲电性而不是单线态-三重态平衡的改变来解释的。
• Ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalysed 1,2-selective hydroboration of aldazines
  作者：Subham Pradhan、Subramanian Thiyagarajan、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1039/d1ob01218e

  日期：——

  mono-hydroboration and desymmetrization of symmetrical aldazines. Mechanistic studies indicate the involvement of in situ formed intermediate [(η6-p-cymene)RuCl}2(μ-H-μ-Cl)] (1a) in this selective hydroboration.

  在此，完成了一种使用钌催化剂[Ru( p-伞花烃)Cl 2 ] 2 ( 1 )选择性和部分还原aldazines的高效且简单的催化方法。在温和的条件下，在钌催化剂的存在下，aldazines 加入频哪醇硼烷，产生N-硼基-N-苄基腙产物。值得注意的是，该反应是高度选择性的，并导致对称 aldazines 的独家单硼氢化和去对称化。机理研究表明参与了原位形成的中间体 [(η 6 - p -cymene)RuCl}2(μ-H-μ-Cl)] ( 1a) 在这种选择性硼氢化中。
• A Family of Highly Selective Allosteric Modulators of the Metabotropic Glutamate Receptor Subtype 5
  作者：Julie A. O'Brien、Wei Lemaire、Tsing-Bau Chen、Raymond S. L. Chang、Marlene A. Jacobson、Sookhee N. Ha、Craig W. Lindsley、Hervé J. Schaffhauser、Cyrille Sur、Douglas J. Pettibone、P. Jeffrey Conn、David L. Williams

  DOI：10.1124/mol.64.3.731

  日期：2003.9

  We have identified a family of highly selective allosteric modulators of the group I metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5). This family of closely related analogs exerts a spectrum of effects, ranging from positive to negative allosteric modulation, and includes compounds that do not themselves modulate mGluR5 agonist activity but rather prevent other family members from exerting their modulatory effects. 3,3′-Difluorobenzaldazine (DFB) has no agonist activity, but it acts as a selective positive allosteric modulator of human and rat mGluR5. DFB potentiates threshold responses to glutamate, quisqualate, and 3,5-dihydroxyphenylglycine in fluorometric Ca2+ assays 3- to 6-fold, with EC50 values in the 2 to 5 μM range, and at 10 to 100 μM, it shifts mGluR5 agonist concentration-response curves approximately 2-fold to the left. The analog 3,3′-dimethoxybenzaldazine (DMeOB) acts as a negative modulator of mGluR5 agonist activity, with an IC50 of 3 μM in fluorometric Ca2+ assays, whereas the analog 3,3′-dichlorobenzaldazine (DCB) does not exert any apparent modulatory effect on mGluR5 activity. However, DCB seems to act as an allosteric ligand with neutral cooperativity, preventing the positive allosteric modulation of mGluRs by DFB as well as the negative modulatory effect of DMeOB. None of these analogs affects binding of [3H]quisqualate to the orthosteric (glutamate) site, but they do inhibit [3H]3-methoxy-5-(2-pyridinylethynyl)pyridine binding to the site for 2-methyl-6-(phenylethynyl)-pyridine, a previously identified negative allosteric modulator. With the use of these compounds, we provide evidence that allosteric sites on GPCRs can respond to closely related ligands with a range of pharmacological activities from positive to negative modulation as well as to neutral competition of this modulation.

  我们已鉴定出一类高度选择性的别构调节剂，用于I类代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）。这一类紧密相关的类化合物表现出了一系列效果，从正别构调节到负别构调节，并包括一些不直接调节mGluR5激动剂活性的化合物，而是防止其他家族成员发挥其调节作用。3,3′-二氟苯腈（DFB）没有激动剂活性，但作为人类和大鼠mGluR5的选择性正别构调节剂。DFB在荧光钙离子测定中能使谷氨酸、奎奎酸和3,5-二羟基苯基甘氨酸的阈值反应增强3到6倍，EC50值在2到5μM范围内，而在10到100μM时，它将mGluR5激动剂浓度-反应曲线向左移动约2倍。类化合物3,3′-二甲氧基苯腈（DMeOB）作为mGluR5激动剂活性的负调节剂，其IC50值为3μM，而类化合物3,3′-二氯苯腈（DCB）对mGluR5活性没有显著的调节效果。然而，DCB似乎作为具有中性协同性的别构配体，防止DFB对mGluRs的正别构调节以及DMeOB的负调节效应。这些类化合物均不影响[3H]奎奎酸与正位（谷氨酸）结合位点的结合，但它们确实抑制了[3H]3-甲氧基-5-(2-吡啶乙炔基)吡啶与2-甲基-6-(苯乙炔基)吡啶结合位点的结合，后者是一种已知的负别构调节剂。通过使用这些化合物，我们提供了证据表明GPCR上的别构位点能够对紧密相关的配体作出反应，这些配体具有从正调节到负调节以及对此调节的中性竞争等一系列药理活性。
• Microwave-assisted synthesis of 1-hydrazinophosphonates via the reaction of aldazines with dialkyl phosphite
  作者：Babak Kaboudin、Soheil Alipour

  DOI：10.1002/hc.21019

  日期：——

  A simple, efficient, and novel method has been developed for the synthesis of 1-hydrazinophosphonic acids from aldazines. As described below, treatment of aldazines with diethyl phosphite gives the corresponding 1-hydrazinophosphonic acids in good yields. The reaction proceeds under microwave irradiation at 110°C and neutral condition without any additives such as base, acid, or catalyst. This method

  已开发出一种简单、高效且新颖的方法，用于从阿达嗪合成 1-肼基膦酸。如下所述，用亚磷酸二乙酯处理阿达嗪以良好的产率得到相应的 1-肼基膦酸。反应在微波照射下，在 110°C 和中性条件下进行，没有任何添加剂，如碱、酸或催化剂。这种方法简单、快速，并且 1-肼基膦酸的产率很高。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:304–308, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21019
• Oxidized multiwalled nanotubes as efficient carbocatalyst for the general synthesis of azines
  作者：Miguel A. Valle-Amores、Matías Blanco、Stefano Agnoli、Alberto Fraile、José Alemán

  DOI：10.1016/j.jcat.2022.01.009

  日期：2022.2

  allows the synthesis of azines with application in nonlinear optics, and the organic materials and biological active compounds crafting. oxMWNT catalysed the reaction in just 3 h with full recyclability upon the recovery of the catalyst. In addition, due to the inherent oxMWNT oxidative capacity in the presence of nitric acid, we have also developed the one-pot synthesis of azines starting from alcohols

  介绍了温和氧化多壁碳纳米管催化剂（oxMWNT ）碳催化合成吖嗪（N - N连接的二亚胺） 。该材料仅含 5 %wt。负载，能够在没有外部添加剂的情况下进行醛和肼的平滑室温无金属缩合，以优异的产率获得广泛的对称和不对称吖嗪库，即使是克级，对芳香基质。该方法允许合成吖嗪应用于非线性光学，以及有机材料和生物活性化合物的制作。oxMWNT仅在 3 小时内催化了反应，并且在催化剂回收后具有完全的可回收性。此外，由于在硝酸存在下oxMWNT固有的氧化能力，我们还开发了从醇开始的一锅法合成吖嗪。