(3-甲氧基-苄氧基)-三甲基-硅烷 | 132816-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (3-甲氧基-苄氧基)-三甲基-硅烷
• 中文别名: 硅烷,[(3-甲氧苯基)甲氧基]三甲基-
• 英文名称: (3-Methoxy-benzyloxy)-trimethyl-silane
• 英文别名: 3-Methoxybenzyl alcohol, TMS derivative；(3-methoxyphenyl)methoxy-trimethylsilane
• CAS: 132816-03-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂Si
• 分子量: 210.348
• InChiKey: NASCYJGIZMSGHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-甲氧基-苄氧基)-三甲基-硅烷 在 Nanoporous Na⁺-Montmorillonite Perchloric Acid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.03h， 以94%的产率得到间甲氧基苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  纳米多孔的Na +-蒙脱土高氯酸是一种高效可循环的羟基化学选择性保护催化剂。

  摘要：

  通过将Na +-蒙脱石作为高价酸的便宜且可商购的载体进行处理，可以轻松地制备出纳米多孔Na +-蒙脱石高氯酸作为一种新型的多相可重复使用的固体酸催化剂。使用多种技术对催化剂进行了表征，包括X射线粉末衍射（XRD），傅里叶变换红外光谱（FTIR），扫描电子显微镜（SEM），热重分析（TGA），能量色散X射线光谱（EDX）， pH分析和Hammett酸度功能的测定。所制备的试剂在室温下对醇和酚与1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷（HMDS）的化学选择性转化为其相应的三甲基甲硅烷基醚显示出优异的催化活性。所得的三甲基甲硅烷基醚的脱保护也可以使用相同的催化剂在乙醇中进行。所有反应均在温和且完全异质的反应条件下以良好至极好的收率进行。该方案的显着优点是：反应时间短，产率高，试剂的可获得性和成本低，易于处理的过程以及在简单过滤过程中催化剂的可重复使用性。

  DOI：

  10.1166/jnn.2019.15524
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲醇 在 1-butyl-3-methylimidazolium tetrachloroindate 作用下， 反应 0.1h， 生成 (3-甲氧基-苄氧基)-三甲基-硅烷
  参考文献：
  名称：

  [C4mim][InCl4]: An efficient catalyst-medium for alkoxymethylation of alcohols and their interconversion to acetates and TMS-ethers

  摘要：

  摘要 提出了一种简单、绿色且选择性强的方法，利用Lewis酸性室温离子液体[C4mim][InCl4]作为催化剂和反应介质，在常温、微波和超声辐射下，对一级和二级醇进行甲氧基甲基化和乙氧基甲基化。在该催化系统中，相应的MOM和EOM醚以优良的收率和短时间的反应获得。此外，该催化系统还用于在热条件及微波和超声辐射下，将这些保护醇温和高效地转化为相应的醋酸酯和三甲基硅醚。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2010.08.006

文献信息

• Rice husk: Introduction of a green, cheap and reusable catalyst for the protection of alcohols, phenols, amines and thiols
  作者：Farhad Shirini、Somayeh Akbari-Dadamahaleh、Ali Mohammad-Khah、Ali-Reza Aliakbar

  DOI：10.1016/j.crci.2013.01.018

  日期：2014.2

  eco-friendly protocol for the chemoselective protection of benzylic and primary and less hindered secondary aliphatic alcohols and phenols as trimethylsilyl ethers and different types of amines as N-tert-butylcarbamates is developed using rice husk (RiH) as the catalyst. This reagent is also able to catalyze the acetylation of alcohols, phenols, thiols and amines with acetic anhydride. Easy work-up, relatively

  摘要 以稻壳 (RiH) 为原料，开发了一种温和、高效、环保的方案，用于化学选择性保护苄基和伯和受阻较小的仲脂肪醇和酚作为三甲基甲硅烷基醚以及不同类型的胺作为 N-叔丁基氨基甲酸酯。催化剂。该试剂还能够催化醇、酚、硫醇和胺与乙酸酐的乙酰化反应。该方法的显着特点是后处理简单、反应时间相对较短、收率高、成本低、催化剂的可用性和可重复使用性是该方法的显着特点，可被认为是保护醇、酚的最佳和通用方法之一、硫醇和胺。此外，
• Introduction of PEG-SANM nanocomposite as a new and highly efficient reagent for the promotion of the silylation of alcohols and phenols and deprotection of the silyl ethers
  作者：Farhad Shirini、Abdollah Fallah Shojaei、Seyedeh Zahra Dalil Heirati

  DOI：10.1080/10426507.2015.1119141

  日期：2016.6.2

  was prepared by a simple method and characterized using XRD, TGA, SEM, TEM, and FT-IR techniques. After preparation and characterization, this reagent was used as a highly efficient and reusable solid acid catalyst for the chemoselective silylation of alcohols and phenols and deprotection of the obtained silyl ethers. The method offers several advantages including high to excellent yields of the products

  图形摘要 摘要 聚（乙二醇）-磺化蒙脱石钠 (PEG-SANM) 纳米复合材料是通过一种简单的方法制备的，并使用 XRD、TGA、SEM、TEM 和 FT-IR 技术进行表征。经过制备和表征，该试剂被用作高效、可重复使用的固体酸催化剂，用于醇和酚的化学选择性甲硅烷基化和所得甲硅烷基醚的脱保护。该方法具有多种优点，包括产物的收率高至极好、反应时间短、催化剂易于制备和后处理程序简单。此外，催化剂至少可以循环使用5次，催化活性不会明显下降。
• Preparation and characterization of a RHA/TiO₂nanocomposite: introduction of an efficient and reusable catalyst for chemoselective trimethylsilyl protection and deprotection of alcohols and phenols
  作者：Mohadeseh Seddighi、Farhad Shirini、Omid Goli-Jolodar

  DOI：10.1039/c5ra26607f

  日期：——

  nanoparticles leading to the RHA/TiO2 nanocomposite. This nanocomposite was used as an efficient catalyst for the chemoselective trimethylsilylation of various alcohols and phenols and deprotection of the obtained trimethylsilyl ethers. The procedure gave the products in excellent yields in very short reaction times. Also this catalyst can be reused at least six times without loss of its catalytic activity.

  在这项工作中，稻壳灰（RHA）作为无定形二氧化硅的天然来源，被用作合成RHA / TiO 2纳米复合材料的锐钛矿相二氧化钛纳米粒子的载体。该纳米复合材料用作各种醇和酚的化学选择性三甲基甲硅烷基化和所得三甲基甲硅烷基醚的脱保护的有效催化剂。该程序在非常短的反应时间内以优异的产率获得了产物。同样，该催化剂可以重复使用至少六次，而不会损失其催化活性。
• A New and Efficient Method for the Protection of Alcohols and Phenols by Using Hexamethyldisilazane in the Presence of Anhydrous Ferric Chloride under Mild Reaction Conditions
  作者：Batool Akhlaghinia

  DOI：10.1080/10426500601047487

  日期：2007.4.1

  Alcohols and phenols are protected with hexamethyldisilazane in the presence of anhydrous ferric chloride in good to excellent yields in acetonitrile. This method is highly selective for the conversion of primary alcohols in the presence of secondary and tertiary alcohols and also for conversion phenols.

  醇和酚在无水氯化铁存在下用六甲基二硅氮烷保护，在乙腈中的收率良好至极好。该方法对于在仲醇和叔醇存在下伯醇的转化以及酚类的转化具有高度选择性。
• Metal-Free Relay Oxidation: Valuable Synthesis of Acylsilane and Ketones under Aerobic Oxidation
  作者：Li-Wen Xu、Xing-Feng Bai、Guang Gao、Zhan-Jiang Zheng、Fei Li、Guo-Qiao Lai、Kezhi Jiang、Fuwei Li

  DOI：10.1055/s-0031-1289907

  日期：2011.12

  hydroperoxidatedcarbonyl compounds derived from the Michael reaction of 5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dioneand chalcone, is reported. A series of aromatic acylsilanes withTBDPS were obtained in promising isolated yields. In addition, asan extension of the relay oxidation under aerobic conditions, thiscatalyst-free relay oxidation induced by diketone can be appliedto the oxidation of general aromatic alcohols

  在这封信中，报告了一个有趣的 α-羟基硅烷无金属中继空气氧化的例子，该反应由源自 5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮和查耳酮的迈克尔反应的氢过氧化羰基化合物促进。以有希望的分离产率获得了一系列具有 TBDPS 的芳族酰基硅烷。此外，作为有氧条件下中继氧化的延伸，这种由二酮诱导的无催化剂中继氧化可应用于一般芳香醇的氧化（产率高达75%）。