(3-甲氧基-苯基)-(2'-硝基苯基)胺 | 28093-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3-甲氧基-苯基)-(2'-硝基苯基)胺
• 英文名称: (3-methoxy-phenyl)-(2'-nitrophenyl)amine
• 英文别名: 3-methoxy-2'-nitrodiphenylamine；2-Nitro-3'-methoxy-diphenylamin；N-(3-methoxyphenyl)-N-(2-nitrophenyl)amine；N-(3-methoxyphenyl)-2-nitroaniline
• CAS: 28093-57-4
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃
• 分子量: 244.25
• InChiKey: WFNISLNVVVWFLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95 °C
• 沸点：
  382.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-甲氧基-苯基)-(2'-硝基苯基)胺 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(3-methoxyphenyl)benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  以二芳基胺为骨架的高效琥珀酸脱氢酶抑制剂的新型吡唑羧酰胺的设计，合成和抗真菌评价

  摘要：

  通过1 H NMR，13 C NMR和ESI-HRMS详细设计，合成和表征了16种带有二芳基胺骨架的新型吡唑羧酰胺。初步的生物分析结果表明，一些目标化合物对茄枯萎病菌，尖孢镰刀菌，疫疫霉和禾谷镰刀菌均表现出良好的抗真菌活性。其中，化合物1c表现出最高的体外抗sol。solani真菌活性，EC 50值为0.005 mg / L，优于市售的杀菌剂fluxapyroxad（EC 50  = 0.033 mg / L）。和化合物1c（IC 50  = 0.034 mg / L）显示出对琥珀酸脱氢酶的抑制能力高于fluxapyroxad（IC 50  = 0.037 mg / L）。这项研究表明，化合物1c可被视为潜在的琥珀酸脱氢酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.08.001
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲醚 、 硝基氯苯 在 potassium fluoride 作用下， 反应 15.0h， 以71%的产率得到(3-甲氧基-苯基)-(2'-硝基苯基)胺
  参考文献：
  名称：

  New Modified Preparation of 2-Nitrodiarylamines

  摘要：

  在 160-170°C 无溶剂条件下，在氟化钾存在下，由 2-氯硝基苯和苯胺制备 2-硝基二乙胺，产率很高。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26897

文献信息

• Benzimidazoles for inhibiting protein tyrosine kinase mediated cellular
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05990146A1

  公开（公告）日：1999-11-23

  Benzimidazoles of Formula I below are inhibitors of protein tyrosine kinases, and are useful in treating cellular proliferation. ##STR1## The compounds are especially useful in treating cancer, atherosclerosis, restenosis, and psoriasis.

  下面的I式苯并咪唑是蛋白酪氨酸激酶的抑制剂，对治疗细胞增殖很有用。这些化合物在治疗癌症、动脉粥样硬化、再狭窄和牛皮癣方面特别有效。
• New Modified Preparation of 2-Nitrodiarylamines
  作者：Yun-Fei Zhu、Guo-Qiang Lin、Yu-Qun Chen

  DOI：10.1055/s-1990-26897

  日期：——

  2-Nitrodiarylamines are prepared in good yields from 2-chloronitrobenzene and anilines in the presence of potassium fluoride without solvent at 160-170°C.

  在 160-170°C 无溶剂条件下，在氟化钾存在下，由 2-氯硝基苯和苯胺制备 2-硝基二乙胺，产率很高。
• Near-infrared pH probes based on phenoxazinium connecting with nitrophenyl and pyridinyl groups
  作者：Wei-Jin Zhu、Jin-Yun Niu、Dan-Dan He、Ru Sun、Yu-Jie Xu、Jian-Feng Ge

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.09.059

  日期：2018.2

  Three phenoxazinium compounds attached with o-nitrophenyl (3a), m-nitrophenyl (3b) and p-nitrophenyl (3c) groups were prepared, and the pH promoted emission spectra were used to evaluate the deprotonated-protonated equilibrium between phenoxazinium and phenoxazine. They showed nearly ON-OFF emission responses at 650–850 nm around pH 8.0–10.8, and the fluorescence related pKas of 3a–c were 8.7, 9.2

  附接有三个吩恶嗪化合物ø硝基苯基（3A），米硝基苯基（图3b）和p硝基苯（图3c中制备）基团，并且pH促进发射光谱被用来评估吩恶嗪和吩恶嗪的去质子化的质子化的平衡。他们显示在pH 8.0-10.8附近在650-850 nm处几乎开-关发射响应，与荧光相关的3a-c的p K a s分别为8.7、9.2和8.9。带有吡啶基的两个苯并恶嗪化合物（7a–b进一步制备），pH增强的发射光谱受吩恶嗪鎓和吩恶嗪之间的去质子化质子平衡以及吡啶基和吡啶鎓基之间的平衡影响。它们在600–850 nm处显示出更强的红色和近红外发射，探针7a的p K a，1 = 3.71和p K a，2 = 9.68，探针7b的p K a，1 = 3.71 。此外，荧光成像实验表明探针7a是V79和HeLa细胞的溶酶体生物标记。
• AMINOALKYL SUBSTITUTED ARYL SULFAMIDE DERIVATIVES AND METHODS OF THEIR USE
  申请人：McComas Casey Cameron

  公开号：US20080161366A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  The present invention is directed to aminoalkyl-substituted aryl sulfamide derivatives of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt, stereoisomer or tautomer thereof, which are monoamine reuptake inhibitors, compositions containing these derivatives, and methods of their use for the prevention and treatment of conditions, including, inter alia, vasomotor symptoms, sexual dysfunction, gastrointestinal disorders and genitourinary disorder, depression disorders, endogenous behavioral disorders, cognitive disorders, diabetic neuropathy, pain, and other diseases or disorders.

  本发明涉及公式I的氨基烷基取代芳基磺酰胺衍生物，或其药学上可接受的盐、立体异构体或互变异构体，它们是单胺再摄取抑制剂，包含这些衍生物的组合物，以及它们用于预防和治疗症状，包括但不限于血管运动症状、性功能障碍、胃肠障碍和泌尿生殖障碍、抑郁症、内源性行为障碍、认知障碍、糖尿病神经病变、疼痛和其他疾病或障碍的方法。
• 4-(Benzimidazol-2-yl)-1,2,5-oxadiazol-3-ylamine derivatives: Potent and selective p70S6 kinase inhibitors
  作者：Upul Bandarage、Brian Hare、Jonathan Parsons、Ly Pham、Craig Marhefka、Guy Bemis、Qing Tang、Cameron Stuver Moody、Steve Rodems、Sundeep Shah、Chris Adams、Jose Bravo、Emmanuelle Charonnet、Vladimir Savic、Jon H. Come、Jeremy Green

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.022

  日期：2009.9

  We report herein the design and synthesis of 4-(benzimidazol-2-yl)-1,2,5-oxadiazol-3-amine derivatives as inhibitors of p70S6 kinase. Screening hits containing the 4-(benzimidazol-2-yl)-1,2,5-oxadiazol-3-ylamine scaffold were optimized for p70S6K potency and selectivity against related kinases. Structure-based design employing an active site homology model derived from PKA led to the preparation of benzimidazole 5-substituted compounds 26 and 27 as highly potent inhibitors (K-i < 1 nM) of p70S6K, with > 100-fold selectivity against PKA, ROCK and GSK3. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.