di-tert-butyl 2,2-(prop-2-yn-1-ylazanediyl)diacetate | 1018831-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl 2,2-(prop-2-yn-1-ylazanediyl)diacetate
• 英文别名: Tert-butyl 2-{[2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl](prop-2-yn-1-yl)amino}acetate；tert-butyl 2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-prop-2-ynylamino]acetate
• CAS: 1018831-90-7
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₄
• 分子量: 283.368
• InChiKey: WGSZXQOMIUAVQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl 2,2-(prop-2-yn-1-ylazanediyl)diacetate 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到2,2-(prop-2-yn-1-ylazanediyl)diacetic acid
  参考文献：
  名称：

  基于杜卡霉素的有效抗肿瘤药物的两个方面：结构解剖揭示了DNA与醛脱氢酶1亲和力的不同母题。

  摘要：

  研究表明，杜卡霉素衍生的二十二烷基环丙苯并吲哚（CBI）药物可与肺癌细胞中的DNA和醛脱氢酶（ALDH1A1）结合。去除结合DNA的吲哚部分会导致CBI化合物不与整个细胞中的DNA结合，但仍表现出显着的细胞毒性。此CBI化合物对ALDH1A1的亲和力增加。Rh =若丹明。

  DOI：

  10.1002/anie.201208941
• 作为产物：
  描述：

  亚氨基二乙酸二叔丁酯 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以90%的产率得到di-tert-butyl 2,2-(prop-2-yn-1-ylazanediyl)diacetate
  参考文献：
  名称：

  Efficient and tunable synthesis of new polydentate bifunctional chelating agents using click chemistry

  摘要：

  Two novel bifunctional chelating agents, which are bistriazole-based polyaminocarboxylic acids, have been designed and synthesised in high yields. An elegant synthetic approach using the Cu-catalysed azide-alkyne cycloaddition has been developed. This convenient route could be employed for the synthesis of a variety of polydentate bifunctional chelators. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.01.086

文献信息

• Azide/Alkyne Resins for Quick Preparation of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Uthaiwan Sirion、Jae-Hak Lee、Yu-Jin Bae、Hee-Jun Kim、Byoung-Se Lee、Dae-Yoon Chi

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.7.1843

  日期：2010.7.20

  An efficient method for the preparation of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole compounds is described using polymeric quaternary ammonium salts having azide or alkyne functionality to remove unreacted excess starting molecules (azide/alkyne). Copper metal could easily be removed by simple filtration with a short Na 2 SO 4 /silica cartridge, affording highly regioselective products in high yield and excellent

  描述了一种制备 1,4-二取代 1,2,3-三唑化合物的有效方法，该方法使用具有叠氮化物或炔烃官能团的聚合季铵盐去除未反应的过量起始分子（叠氮化物/炔烃）。使用短的 Na 2 SO 4 /硅胶柱可以通过简单的过滤轻松去除铜金属，无需后处理、萃取和色谱纯化即可获得高产率和高纯度的高区域选择性产品。
• A Click procedure with heterogeneous copper to tether technetium-99m chelating agents and rhenium complexes. Evaluation of the chelating properties and biodistribution of the new radiolabelled glucose conjugates
  作者：Eric Benoist、Yvon Coulais、Mehdi Almant、José Kovensky、Vincent Moreau、David Lesur、Marine Artigau、Claude Picard、Chantal Galaup、Sébastien G. Gouin

  DOI：10.1016/j.carres.2010.10.011

  日期：2011.1

  An efficient protocol was developed to tether chelating agents and rhenium complexes onto a glucoside scaffold with a heterogeneous copper catalyst via click chemistry. The supported catalyst avoids the formation of unwanted copper complexes during the cyclisation step. The possibility to graft a pre-chelated M(CO)(3) core by click chemistry onto a biomolecule was highlighted for the first time. (

  开发了一种有效的方案，通过点击化学将螯合剂和rh络合物与异质铜催化剂一起束缚在糖苷支架上。负载的催化剂避免了在环化步骤期间形成不需要的铜络合物。首次强调了通过点击化学将预螯合的M（CO）（3）核接枝到生物分子上的可能性。（99m）Tc（CO）（3）-葡萄糖缀合物显示出色的体外稳定性，快速的体内血液清除和低的特定器官摄取或长期保留在脾脏和胃中。
• Heptyl α-<scp>D</scp>-Mannosides Grafted on a β-Cyclodextrin Core To Interfere with<i>Escherichia coli</i>Adhesion: An In Vivo Multivalent Effect
  作者：Julie Bouckaert、Zhaoli Li、Catarina Xavier、Mehdi Almant、Vicky Caveliers、Tony Lahoutte、Stephen D. Weeks、José Kovensky、Sébastien G. Gouin

  DOI：10.1002/chem.201204015

  日期：2013.6.10

  aggregate living bacteria in solution and are therefore also able to aggregate FimH when attached to different bacteria pili. The first in vivo evaluation of multivalent FimH inhibitors has been performed. The heptavalent β‐CDs proved to be much more effective anti‐adhesive agents than monovalent references with doses of around 2 μg instilled in the mouse bladder leading to a significantly decreased E. coli

  正庚基α- D-甘露糖苷（HM）先前已被确定为能够预防大肠杆菌的纳摩尔FimH拮抗剂附着力。我们设计了单价和七价糖缀合物，其中HM通过短和长间隔基团与β-环糊精（β-CD）相连。开发了单罐点击或共点击程序，以直接从未保护的HM和β-CD前体中获得糖缀合物。对这些FimH拮抗剂进行了生物物理和体内检查。等温量热法反向滴定导致短束缚的七价β-CD被困在具有三种FimH凝集素的复合物中。结合动态光散射和小角度X射线溶液散射数据，可以构建FimH三聚体的模型。七价β-CDs可以捕获并聚集溶液中的活细菌，因此，当附着在不同的细菌菌毛上时，它们也能够聚集FimH。已经进行了多价FimH抑制剂的首次体内评估。七价β-CDs被证明是比单价参考有效的抗粘连剂，在小鼠膀胱中注入的剂量约为2μg，导致显着降低。大肠杆菌载量。静脉注射的放射性标记的糖缀合物可以迅速到达小鼠膀胱，并且在24小时内可以轻松保留大于2μg的浓度，以防止助焊剂细菌重新结合。
• MULTIMERIC MANNOSIDES, A PROCESS FOR PREPARING THE SAME AND THEIR USES AS A DRUG
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US20150210781A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present invention relates to multimeric mannosides, a process for preparing the same and their uses in medicine for treating Escherichia Coli infections. Exemplary compounds are:
• The Two Faces of Potent Antitumor Duocarmycin-Based Drugs: A Structural Dissection Reveals Disparate Motifs for DNA versus Aldehyde Dehydrogenase 1 Affinity
  作者：Tanja Wirth、Galina F. Pestel、Vanessa Ganal、Thomas Kirmeier、Ingrid Schuberth、Theo Rein、Professor Lutz F. Tietze、Professor Stephan A. Sieber

  DOI：10.1002/anie.201208941

  日期：2013.7.1

  Duocarmycin‐derived seco‐cyclopropabenzindole (CBI) drugs have been shown to bind DNA and an aldehyde dehydrogenase (ALDH1A1) in lung cancer cells. The removal of the DNA‐binding indole moiety results in a CBI compound that does not bind to DNA in whole cells but still exhibits remarkable cytotoxicity. This CBI compound has an increased affinity for ALDH1A1. Rh=rhodamine.

  研究表明，杜卡霉素衍生的二十二烷基环丙苯并吲哚（CBI）药物可与肺癌细胞中的DNA和醛脱氢酶（ALDH1A1）结合。去除结合DNA的吲哚部分会导致CBI化合物不与整个细胞中的DNA结合，但仍表现出显着的细胞毒性。此CBI化合物对ALDH1A1的亲和力增加。Rh =若丹明。