2-fluoro-3-oxo-N-phenylbutanamide | 250212-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-3-oxo-N-phenylbutanamide
• CAS: 250212-41-0
• 化学式: C₁₀H₁₀FNO₂
• 分子量: 195.193
• InChiKey: AAIXQWYQXTVZPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-3-oxo-N-phenylbutanamide 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 2-(5-methyl-2-phenyl-4-(phenylcarbamoyl)furan-3-yl)-acetate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的末端炔烃与重氮化合物和 2-氟-1,3-二羰基化合物的 1,1-烷基单氟烷基化：获得 (E)-β-单氟烷基-β,γ-不饱和酯或酮

  摘要：

  一种有效的铜催化三组分 1,1-烷基单氟烷基化末端炔烃、重氮化合物和 2-氟-1,3-二羰基化合物，用于合成 ( E )-β-单氟烷基-β,γ-不饱和酯或酮已经被开发出来。该方法具有广泛的底物范围、廉价且易于获得的催化系统以及出色的选择性和良好的产率。已经研究了串联铜催化交叉偶联和丙二烯的亲核加成的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00789
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰乙酰苯胺 在 Selectfluor 作用下， 反应 8.0h， 以87%的产率得到2-fluoro-3-oxo-N-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的末端炔烃与重氮化合物和 2-氟-1,3-二羰基化合物的 1,1-烷基单氟烷基化：获得 (E)-β-单氟烷基-β,γ-不饱和酯或酮

  摘要：

  一种有效的铜催化三组分 1,1-烷基单氟烷基化末端炔烃、重氮化合物和 2-氟-1,3-二羰基化合物，用于合成 ( E )-β-单氟烷基-β,γ-不饱和酯或酮已经被开发出来。该方法具有广泛的底物范围、廉价且易于获得的催化系统以及出色的选择性和良好的产率。已经研究了串联铜催化交叉偶联和丙二烯的亲核加成的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00789

文献信息

• Chemoselective Mono- and Difluorination of 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Lin Tang、Zhen Yang、Jingchao Jiao、Ying Cui、Guodong Zou、Qiuju Zhou、Yuqiang Zhou、Weihao Rao、Xiantao Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01808

  日期：2019.8.16

  achieved, affording a variety of 2-fluoro- and 2,2-difluoro-1,3-dicarbonyl compounds in good to excellent yields. The reaction can be readily performed in aqueous media without any catalyst and base, which features practical and convenient fluorination. Importantly, a gram-scale reaction, transformation of 2-fluoro-1,3-diphenylpropane-1,3-dione to 4-fluoro-1,3,5-triphenyl-1H-pyrazole, and chlorination

  通过改变Selectfluor的数量，已实现了1,3-二羰基化合物的高选择性单氟化和二氟化，从而提供了各种类型的2-氟-和2,2-二氟-1,3-二羰基化合物。产量。该反应可以在没有任何催化剂和碱的水性介质中容易地进行，其特征在于实用且方便的氟化。重要的是，克级反应，将2-氟-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮转化为4-氟-1,3,5-三苯基-1 H-吡唑，以及氯化和溴化1，实现了3-二羰基化合物以进一步显示其合成用途。
• Catalyst-free and highly selective electrophilic mono-fluorination of acetoacetamides: facile and efficient preparation of 2-fluoroacetoacetamides in PEG-400
  作者：Jingjing Bi、Zhiguo Zhang、Qingfeng Liu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1039/c2gc16661e

  日期：——

  Series of α-mono-fluorinated acetoacetamides were synthesized under mild condition with industrialized Selectfluor as the F+ source in PEG-400. The approach avoided the use of base or metal catalyst, and most of cases proceeded in nearly quantitative conversions regardless of the electronic nature of the diversity substituent.

  一系列α-单氟乙酰胺在PEG-400中使用工业化Selectfluor作为F+源，在温和条件下被合成。该方法避免了使用碱或金属催化剂，并且在大多数情况下，无论多样性取代基的电子性质如何，都能实现几乎定量的转化。
• Phosphine-Catalyzed β-Selective Conjugate Addition of α-Fluoro-β-ketoamides to Allenic Esters
  作者：Narendra Kumar Vaishanv、Mohd Khalid Zaheer、Ruchir Kant、Kishor Mohanan

  DOI：10.1002/ejoc.201901199

  日期：2019.9.22

  A strategy for the β‐selective conjugate addition of α‐fluoro‐β‐ketoamides to allenic esters has been developed via phosphine catalysis and demonstrated for a wide range of ketoamides and allenoate substrates.

  通过膦催化，已经开发了一种将α-氟-β-酮酰胺添加到烯丙基酯中的β-选择共轭的策略，并已证明可用于多种酮酰胺和烯丙基酸酯底物。
• Utilization of Unsymmetric Diaryliodonium Salts in α‐Arylation of α‐Fluoroacetoacetamides
  作者：Mohd Khalid Zaheer、Narendra Kumar Vaishanv、Ruchir Kant、Kishor Mohanan

  DOI：10.1002/asia.202001160

  日期：2020.12.14

  The use of unsymmetric diaryliodonium salts as a versatile class of arylating agents has been demonstrated by developing a novel strategy to quickly access α‐arylated α‐fluoroacetoacetamides. The protocol provides a convenient metal‐free method for the α‐arylation of a diverse class of fluorinated acetoacetamides, and the products are obtained in good yields. The strategy, upon use of electron‐deficient

  通过开发一种快速获取α-芳基化α-氟代乙酰胺的新颖策略，已证明了使用不对称的二芳基碘鎓盐作为通用的芳基化剂。该协议为各种类型的氟化乙酰乙酰胺的α-芳基化提供了一种便捷的无金属方法，并且产品收率很高。该策略在使用缺电子的二芳基碘鎓盐作为芳基化剂时，通过自发的芳基化/去酰化级联反应提供α-氟乙酰胺。
• Substrate-controlled product divergence in the reaction of α-fluoro-β-ketoamides with arynes
  作者：Sanoop P. Chandrasekharan、Narendra Kumar Vaishanv、Ruchir Kant、Kishor Mohanan

  DOI：10.1039/d2cc04657a

  日期：——

  An interesting substrate-controlled reactivity switch has been observed in the reaction of α-fluoro-β-ketoamides with arynes. The reaction of secondary α-fluoro-β-ketoamides with arynes provided access to α-aryl-α-fluoroacetamides through an arylation/deacylation sequence. Interestingly, the reaction of tertiary α-fluoro-β-ketoamides resulted in the C–C σ-bond insertion reaction to afford 1,2-disubstituted

  在 α-氟-β-酮酰胺与芳烃的反应中观察到一个有趣的底物控制反应性开关。二级 α-氟-β-酮酰胺与芳烃的反应通过芳基化/脱酰序列提供了获得 α-芳基-α-氟乙酰胺的途径。有趣的是，叔 α-氟-β-酮酰胺的反应导致 C-C σ-键插入反应，得到 1,2-二取代芳烃。