N-(2-iodo-4,6-dimethylphenyl)-4-bromobenzamide | 720714-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-iodo-4,6-dimethylphenyl)-4-bromobenzamide
• 英文别名: 4-bromo-N-(2-iodo-4,6-dimethylphenyl)benzamide
• CAS: 720714-07-8
• 化学式: C₁₅H₁₃BrINO
• 分子量: 430.083
• InChiKey: IUZLXWKYRLSEPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  242-244 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  383.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.798±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodo-4,6-dimethylphenyl)-4-bromobenzamide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(2-iodo-4,6-dimethylphenyl)-N-(3-methylbut-2-enyl)-4-bromobenzamide
  参考文献：
  名称：

  的轴向手性不对称自由基环化反应Ñ -allyl- Ò -iodoanilides到对映体富集形式Ñ酰基dihydroindoles

  摘要：

  的自由基环化对映体富集Ñ -allyl- ö -iodoanilides提供Ñ酰基-3-烷基-2,3- dihydroindoles以良好的收率和良好的从手性转移至优秀水平Ñ -Ar轴到新立构。在N-丙烯酰基-N-烯丙基-邻碘代苯胺的竞争性环化中，邻甲基的添加使自由基环化的区域选择性从丙烯酰基转变为烯丙基。已测量了代表性自由基环化反应的近似速率常数，以提供对这些观察结果的深入了解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.064
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4,6-二甲基苯胺 、 4-溴苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到N-(2-iodo-4,6-dimethylphenyl)-4-bromobenzamide
  参考文献：
  名称：

  的轴向手性不对称自由基环化反应Ñ -allyl- Ò -iodoanilides到对映体富集形式Ñ酰基dihydroindoles

  摘要：

  的自由基环化对映体富集Ñ -allyl- ö -iodoanilides提供Ñ酰基-3-烷基-2,3- dihydroindoles以良好的收率和良好的从手性转移至优秀水平Ñ -Ar轴到新立构。在N-丙烯酰基-N-烯丙基-邻碘代苯胺的竞争性环化中，邻甲基的添加使自由基环化的区域选择性从丙烯酰基转变为烯丙基。已测量了代表性自由基环化反应的近似速率常数，以提供对这些观察结果的深入了解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.064

文献信息

• Phase-Transfer-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Axially Chiral Anilides
  作者：Kun Liu、Xiangfei Wu、S. B. Jennifer Kan、Seiji Shirakawa、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/asia.201301036

  日期：2013.12

  Catalytic asymmetric synthesis of axially chiral o‐iodoanilides and o‐tert‐butylanilides as useful chiral building blocks was achieved by means of binaphthyl‐modified chiral quaternary ammonium‐salt‐catalyzed N‐alkylations under phase‐transfer conditions. The synthetic utility of axially chiral products was demonstrated in various transformations. For example, axially chiral N‐allyl‐o‐iodoanilide was

  的催化不对称合成轴向手性ö -iodoanilides和ö -叔-butylanilides作为有用的手性结构单元是由联萘改性手季铵盐催化的相转移条件下的N-烷基化来实现。轴向手性产品的合成用途已在各种转化中得到证明。例如，轴向手性的N-烯丙基-邻碘苯胺通过自由基环化反应被转化为3-甲基二氢吲哚，并具有从轴向手性向C-中心手性的高手性转移。此外，立体化学在轴手性信息ø -叔叔丁基苯胺可以用作控制后续转化的立体化学的模板。在苯胺铵的X射线晶体结构的基础上，讨论了本相转移反应的过渡态结构，该结构是由联萘改性的手性溴化铵和邻碘苯胺制备的。手性四烷基溴化铵作为相转移催化剂可以识别苯胺上邻位取代基之间的空间差异，从而获得高对映选择性。邻位的大小和结构效应研究了苯胺上的取代基，可以合成具有高对映选择性的各种具有各种官能团的轴向手性苯胺。该方法是迄今报道的以高度对映选择性的方式获得各种轴向手性苯胺的唯一通用方法。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Axially Chiral <i>o</i>-Iodoanilides by Phase-Transfer Catalyzed Alkylations
  作者：Seiji Shirakawa、Kun Liu、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja211069f

  日期：2012.1.18

  Catalytic asymmetric synthesis of axially chiral o-iodoacrylanilides and N-allyl-o-iodoanilides as useful chiral building blocks was achieved via chiral quaternary ammonium salt-catalyzed N-alkylations under phase-transfer conditions. The transition-state structure for the present reaction is discussed on the basis of the X-ray crystal structure of ammonium anilide.

  轴向手性邻碘丙烯酰苯胺和 N-烯丙基-邻碘苯胺作为有用的手性构件的催化不对称合成是通过在相转移条件下手性季铵盐催化的 N-烷基化实现的。本反应的过渡态结构是根据苯胺铵的 X 射线晶体结构讨论的。