rac-N-(2-iodo-4,6-dimethylphenyl)-N-(3-methylbut-2-enyl)-4-bromobenzamide | 721449-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-N-(2-iodo-4,6-dimethylphenyl)-N-(3-methylbut-2-enyl)-4-bromobenzamide
• 英文别名: 4-bromo-N-(2-iodo-4,6-dimethylphenyl)-N-(3-methylbut-2-enyl)benzamide
• CAS: 721449-19-0
• 化学式: C₂₀H₂₁BrINO
• 分子量: 498.201
• InChiKey: LLYVGKSGDCTGEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-N-(2-iodo-4,6-dimethylphenyl)-N-(3-methylbut-2-enyl)-4-bromobenzamide 生成 N-(2-iodo-4,6-dimethylphenyl)-N-(3-methylbut-2-enyl)-4-bromobenzamide 、 N-(2-iodo-4,6-dimethylphenyl)-N-(3-methylbut-2-enyl)-4-bromobenzamide
  参考文献：
  名称：

  的轴向手性不对称自由基环化反应Ñ -allyl- Ò -iodoanilides到对映体富集形式Ñ酰基dihydroindoles

  摘要：

  的自由基环化对映体富集Ñ -allyl- ö -iodoanilides提供Ñ酰基-3-烷基-2,3- dihydroindoles以良好的收率和良好的从手性转移至优秀水平Ñ -Ar轴到新立构。在N-丙烯酰基-N-烯丙基-邻碘代苯胺的竞争性环化中，邻甲基的添加使自由基环化的区域选择性从丙烯酰基转变为烯丙基。已测量了代表性自由基环化反应的近似速率常数，以提供对这些观察结果的深入了解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.064
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4,6-二甲基苯胺 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 rac-N-(2-iodo-4,6-dimethylphenyl)-N-(3-methylbut-2-enyl)-4-bromobenzamide
  参考文献：
  名称：

  的轴向手性不对称自由基环化反应Ñ -allyl- Ò -iodoanilides到对映体富集形式Ñ酰基dihydroindoles

  摘要：

  的自由基环化对映体富集Ñ -allyl- ö -iodoanilides提供Ñ酰基-3-烷基-2,3- dihydroindoles以良好的收率和良好的从手性转移至优秀水平Ñ -Ar轴到新立构。在N-丙烯酰基-N-烯丙基-邻碘代苯胺的竞争性环化中，邻甲基的添加使自由基环化的区域选择性从丙烯酰基转变为烯丙基。已测量了代表性自由基环化反应的近似速率常数，以提供对这些观察结果的深入了解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.064

文献信息

• Asymmetric radical cyclization reactions of axially chiral N-allyl-o-iodoanilides to form enantioenriched N-acyl dihydroindoles
  作者：Dennis P. Curran、Christine H.-T. Chen、Steven J. Geib、AndreJ.B. Lapierre

  DOI：10.1016/j.tet.2004.02.064

  日期：2004.5

  Radical cyclizations of enantiomerically enriched N-allyl-o-iodoanilides provide N-acyl-3-alkyl-2,3-dihydroindoles in good yields and with good to excellent levels of chirality transfer from the N–Ar axis to the new stereocenter. In competitive cyclizations of N-acryloyl-N-allyl-o-iodoanilides, the addition of an o-methyl group reverses the regioselectivity of the radical cyclization from the acryloyl

  的自由基环化对映体富集Ñ -allyl- ö -iodoanilides提供Ñ酰基-3-烷基-2,3- dihydroindoles以良好的收率和良好的从手性转移至优秀水平Ñ -Ar轴到新立构。在N-丙烯酰基-N-烯丙基-邻碘代苯胺的竞争性环化中，邻甲基的添加使自由基环化的区域选择性从丙烯酰基转变为烯丙基。已测量了代表性自由基环化反应的近似速率常数，以提供对这些观察结果的深入了解。