2-<(4-Chlorphenyl)thio>-propansaeuremethylester | 103247-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-<(4-Chlorphenyl)thio>-propansaeuremethylester
• 英文别名: methyl 2-((4-chlorophenyl)thio)propanoate；methyl 2-(p-chlorophenylthio)propanoate；methyl 2-p-chlorophenylthiopropionate；2-[(4-Chlorphenyl)thio]-propansaeuremethylester；Propanoic acid, 2-[(4-chlorophenyl)thio]-, methyl ester；methyl 2-(4-chlorophenyl)sulfanylpropanoate
• CAS: 103247-65-0
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₂S
• mdl: MFCD16040374
• 分子量: 230.715
• InChiKey: LMMPYODKIVQSLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  109-110 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(4-Chlorphenyl)thio>-propansaeuremethylester 在 双氧水 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到2-<(4-Chlorphenyl)sulfinyl>-propansaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  Lactone, 8. Mitt. Umsetzung von 2-(4-Chlorphenoxy)-, 2-[(4-Chlorphenyl)thio]-und 2-[(4-Chlorphenyl)sulfinyl]-propansäuremethylester mit Oxiran

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19863190317
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氯二苯二硫醚 、 2-溴丙酸甲酯 在 [{Ti(salophen)H₂O}₂O][OSO₂C₄F₉]₂ 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到2-<(4-Chlorphenyl)thio>-propansaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  含锌动力催化体系的空气稳定双核四氟噻吩类全氟丁烷磺酸盐及其在CS和C-Se键形成中的应用

  摘要：

  通过反应成功合成了稳定的空气稳定的μ-氧桥双核路易斯酸钛（IV）Salophen全氟辛烷磺酸[{Ti（salophen）H 2 O} 2 O] [OSO 2 C 4 F 9 ] 2（1）。AgOSO 2 C 4 F 9制备Ti IV（盐基）Cl 2并通过IR，NMR和HRMS等技术进行表征。该复合物可在一年中稳定地暴露于空气中，并具有良好的热稳定性和在极性有机溶剂中的高溶解度。该配合物还具有相对较强的酸度，强度为0.8

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130750

文献信息

• 一种新型离子型双核席夫碱钛配合物的制备 及其应用
  申请人：山西医科大学

  公开号：CN107722049B

  公开（公告）日：2020-06-30

  本发明提供了一种一种新型离子型双核席夫碱钛配合物的制备及其应用于催化锌粉还原二硫醚或硒醚制备硫(硒)代酸酯和不对称硫(硒)醚的合成方法。所述的配合物是阳离子型双核席夫碱钛配合物，其中钛原子由氧原子侨连，并与席夫碱配体和一个水分子配位，整个席夫碱钛阳离子部分与阴离子部分形成离子键。以上述双核席夫碱钛配合物作为催化剂，锌粉为还原剂，可还原断裂二硫(硒)醚，进一步分别与酸酐、α‑溴代羰基化合物、溴代烷反应制备硫(硒)代酸酯和不对称硫(硒)醚。本方法克服传统路易斯酸卤化物易潮解，使用无水溶剂，条件苛刻等不足，提供了一种还原二硫醚或硒醚制备硫(硒)代酸酯和不对称硫醚或硒醚的有效路径，具有产率高，操作简便等优点。
• Enantioselective Hydrolysis of Some 2-Aryloxyalkanoic Acid Methyl Esters and Isosteric Analogues Using a Penicillin G Acylase-Based HPLC Monolithic Silica Column
  作者：Gabriella Massolini、Enrica Calleri、Antonio Lavecchia、Fulvio Loiodice、Dieter Lubda、Caterina Temporini、Giuseppe Fracchiolla、Paolo Tortorella、Ettore Novellino、Gabriele Caccialanza

  DOI：10.1021/ac0204193

  日期：2003.2.1

  A technique based on liquid chromatography has been developed to facilitate studies of enantioselectivity in penicillin G acylase (PGA)-catalyzed hydrolysis of some 2-aryloxyalkanoic acid methyl esters and isosteric analogues. PGA was covalently immobilized on an aminopropyl monolithic silica support to create an immobilized HPLC-enzyme reactor. Two sets of experimental data were drawn to calculate the enantioselectivity (E) of the kinetically controlled enantiomer-differentiating reaction, the degree of substrate conversion and the enantiomeric excess of the product. The developed enzymatic reactor was coupled through a switching valve to an achiral analytical column for separation and quantitation of the hydrolysis products. The enantiomeric excess was determined off-line on a PGA-chiral stationary phase. In this way, highly precise E values were determined. A computational study related to the hydrolysis of the considered racemic esters was also carried out in order to unambiguously clarify both the substrate specificity and the enantioselectivity displayed by PGA.

  一种基于液相色谱的技术已被开发出来，以便于研究青霉素G酰化酶（PGA）催化某些2-芳氧烷基酸甲酯及其同效物的水解反应中的对映选择性。PGA被共价固定在氨丙基单体硅胶支撑物上，创建了一个固定化HPLC-酶反应器。通过两组实验数据，计算了动力学控制的对映体区分反应的对映选择性（E）、底物转化率以及产物的对映过量。所开发的酶反应器通过切换阀与无手性的分析柱连接，用于分离和定量水解产物。对映过量在线上通过PGA-手性固定相确定。通过这种方式，获得了高度精确的E值。此外，还进行了与所考虑的外消旋酯水解相关的计算研究，以明确PGA所表现出的底物特异性和对映选择性。
• Fluorination of Sulfides Using IF₅–Et₃N–3HF
  作者：Shinichi Ayuba、Norihiko Yoneda、Tsuyoshi Fukuhara、Shoji Hara

  DOI：10.1246/bcsj.75.1597

  日期：2002.7

  Mono- and difluorinations of sulfides were achieved using a novel fluorinating reagent, IF5–Et3N–3HF. The reagent is applicable for substrates having various electron-withdrawing groups, such as an ester, amide, ketone, nitrile, sulfone, or trifluoromethyl. Because more than one fluorine atom on IF5 is used, a large excess amount of the reagent is not necessary, even for the difluorination reaction.

  利用新型氟化试剂 IF5-Et3N-3HF 实现了硫化物的单氟化和二氟化。该试剂适用于具有各种夺电子基团的底物，如酯、酰胺、酮、腈、砜或三氟甲基。由于 IF5 上使用了一个以上的氟原子，因此即使进行二氟化反应，也无需过量使用该试剂。
• Polyfluorination of Aryl Alkyl Sulfides by IF₅ with Concomitant Migration of the Arylthio Group
  作者：Shinichi Ayuba、Tsuyoshi Fukuhara、Shoji Hara

  DOI：10.1021/ol034912s

  日期：2003.8.1

  [reaction: see text] In the reaction of p-chlorophenyl alkyl sulfides with IF(5), polyfluorination reaction took place on the alkyl chain with the migration of the arylthio group. Consequently, p-chlorophenyl polyfluoroalkyl sulfides, having 3-7 fluorine atoms depending on alkyl chain length, could be obtained selectively.

  [反应：见正文]在对氯苯基烷基硫化物与IF（5）的反应中，随着芳硫基的迁移，在烷基链上发生了多氟化反应。因此，可以选择性地获得具有3-7个氟原子的对氯苯基多氟烷基硫化物，其取决于烷基链长。
• Fe-Mediated S–S Bond Cleavage and Its Application in the Synthesis of α-Arylthio Carbonyl Compounds
  作者：Yun-Hua He、Ning-Bo Li、Jin-Yang Chen、Ren-Hua Qiu、Xie Wang、Xin-Hua Xu

  DOI：10.1080/00397911.2015.1050037

  日期：2015.8.3

  In the presence of iron dust, diaryl disulfides react with -bromo carbonyl compounds to obtain -arylthio carbonyl compounds in good yield at 90 degrees C under an N-2 atmosphere, using commercial dimethylformamide (DMF) as solvent. The possible reaction mechanism is that the disulfide is reduced by iron dust to give ArSFeSAr and then reacted with -bromo carbonyl compounds to give product -arylthio carbonyl compounds and FeBr2.