trans-4-phenyl-1-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinecarbonitrile | 80896-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: trans-4-phenyl-1-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinecarbonitrile
• 英文别名: (3R,4S)-1-benzyl-4-phenylpyrrolidine-3-carbonitrile
• CAS: 80896-43-1；80896-45-3；115687-28-0
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂
• 分子量: 262.354
• InChiKey: LHKVKWYSDARUCV-ZWKOTPCHSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-phenyl-1-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinecarbonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 4-phenyl-1-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinemethanamine
  参考文献：
  名称：

  Novel disubstituted-7-pyrrolidinoquinoline antibacterial agents

  摘要：

  双取代的7-吡咯啉基喹啉和萘啉基吡啶-3-羧酸被描述为抗菌剂，以及它们的制备、配方和在治疗细菌感染中的用途的方法。

  公开号：

  US04840956A1
• 作为产物：
  描述：

  N-[(三甲基硅)甲基]苄胺 在 盐酸 、 silver fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 trans-4-phenyl-1-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  衍生自手性α-氰基氨基硅烷的偶氮甲碱内酯环加成反应中的非对映选择性

  摘要：

  已经发现一系列的α-氰基氨基硅烷起着甲亚胺叶立德当量的作用。在缺电子的烯烃存在下用氟化银处理这些化合物可以高产率获得取代的吡咯烷。已经研究了与手性偶氮甲亚胺的1，3-偶极环加成与几种偶极亲和性有关的非对映选择性的程度。当将光学活性的α-氰基氨基硅烷用作偶氮甲碱内酯等效物时，已经发现合理的非对映选择性水平。这些化合物可以通过用氯三甲基硅烷处理适当的手性胺，然后在氰化钾的存在下使所得仲胺与甲醛反应而以克数制备。发现N-苄基-N-氰基甲基-N-三甲基甲硅烷基甲胺与富马酸二甲酯和马来酸酯进行立体有择的环加成。该反应的立体特异性与一致的环加成反应一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96706-7
• 作为试剂：
  描述：

  、 3-{benzyl[(2R)-2-chloro-2-phenylethyl]amino}propanenitrile 、 甲苯 、 NaHMDS tetrahydrofuran 在 氮气 、 Brine 、 水 、 trans-4-phenyl-1-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinecarbonitrile 、 (3S,4S)-1-benzyl-4-phenylpyrrolidine-3-carboxylate 、 crude product 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以to obtain 764 g of a mixture (88:12) of (3R,4S)-1-benzyl-4-phenylpyrrolidine-3-carbonitrile and (3S,4S)-1-benzyl-4-phenylpyrrolidine-3-carbonitrile as a crude product (oily substance)的产率得到3-{benzyl[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino}propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  NOVEL METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE PYRROLIDINE COMPOUND

  摘要：

  [目标] 提供一种生产光学活性吡咯烷化合物的新方法，该化合物可用作制药中间体的生产中间体。 [解决方法] 根据本发明的生产方法，通过将易得的芳基取代环氧化合物与胺化合物反应后得到的异构体混合物进行氯化处理，可以高效地工业生产关键中间体——氯化物。此外，可以使用该关键中间体高效地工业生产光学活性吡咯烷化合物。 [选定图表] 无。

  公开号：

  US20120022271A1

文献信息

• Synthesis of pyrrolidines using an α-cyanoaminosilane as an azomethine ylide equivalent
  作者：Albert Padwa、Yon-Yih Chen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86009-8

  日期：1983.1

  The potential of α-cyanoaminosilane () to act as an azomethine ylide equivalent is illustrated by its treatment with silver fluoride in the presence of electron deficient olefins to give substituted pyrrolidines in high yield.

  α-氰基氨基硅烷（）充当偶氮甲碱内酯当量的潜力通过在缺电子的烯烃存在下用氟化银处理以高收率得到取代的吡咯烷来说明。
• Disubstituted-7-pyrrolidinonaphthyridine antibacterial agents
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04735949A1

  公开（公告）日：1988-04-05

  Disubstituted 7-pyrrolidinoquinoline- and -naphthyridine-3-carboxylic acids as antibacterial agents are described as well as methods for their manufacture, formulation, and use in treating bacterial infections.

  本文描述了双取代的7-吡咯烷基喹啉和萘啉-3-羧酸作为抗菌剂的方法，以及它们的制造、配方和用于治疗细菌感染的方法。
• A Practical and Efficient Synthesis of (3<i>R</i>,4<i>S</i>)-1-Benzyl-4-phenylpyrrolidine-3-carboxylic acid via an Aziridinium Ion Intermediate
  作者：Atsushi Ohigashi、Takashi Kikuchi、Shunsuke Goto

  DOI：10.1021/op900230r

  日期：2010.1.15

  utilizing a stereospecific and regioselective chlorination of in situ generated aziridinium ion, followed by a nitrile anion cyclization. Starting from commercially available (R)-styrene oxide and 3-(benzylamino)propionitrile, the four-step synthesis features a through process without purification of intermediates until isolation of crystalline 1. The robust, chromatography-free and reproducible synthesis

  通过立体定向和区域选择性氯化，建立了一种实用有效的合成方法（3 R，4 S）-1-苄基-4-苯基吡咯烷-3-羧酸（1），它是合成生物活性化合物的关键手性结构单元。的原位产生的吖丙啶鎓离子，随后是腈的环化阴离子。从市售（R）-环氧乙烷和3-（苄基氨基）丙腈开始，四步合成的特点是贯穿过程，无需纯化中间体，直到分离出晶体1为止。鲁棒，色谱法和无的可再现的合成1达到84％的总距离（收率ř）-环氧乙烷。这种高效率的过程在中试规模中成功地证明用的17公斤输出1。
• Thiourea-Mediated Stereospecific Deoxygenation of Cyanoepoxides to Access Highly Diastereopure Alkenyl Nitriles
  作者：Yujie Zhang、Shukui Shi、Zhanhui Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02869

  日期：2024.2.16

  A practical and efficient protocol for synthesis of >99% diastereopure Z- and E-alkenyl nitriles is developed, through tetramethylthiourea-mediated stereospecific deoxygenation of respective cis- and trans-cyanoepoxides in ethanol. The desired products are obtained in excellent yields.

  通过四甲基硫脲介导的乙醇中顺式和反式氰基环氧化物的立体定向脱氧，开发了一种实用且有效的合成> 99％非对映纯Z-和E-烯基腈的方案。以优异的收率获得了所需的产物。
• Synthesis and antimicrobial evaluation of a series of 7-[3-amino (or aminomethyl)-4-aryl (or cyclopropyl)-1-pyrrolidinyl]-4-quinolone and -1,8-naphthyridone-3-carboxylic acids
  作者：Ruth A. Bucsh、John M. Domagala、Edgardo Laborde、Josephine C. Sesnie

  DOI：10.1021/jm00078a002

  日期：1993.12

  A series of 6-fluoroquinolone- and 6-fluoro-1,8-naphthyridone-3-carboxylic acids possessing a [3-amino (or aminomethyl)-4-aryl (or cyclopropyl)-1-pyrrolidinyl] group at C-7 were synthesized and evaluated for their antimicrobial activity. The effect of the relative stereochemistry of the pyrrolidinyl substituents, as well as the presence of different functional groups on the 4-aryl (or cyclopropyl) moiety, was investigated in conjunction with their attachment to several quinolone or naphthyridone nuclei. In general, the incorporation of substituents on the aryl (or cyclopropyl) ring decreased in vitro and in vivo activity, regardless of the nature and relative position of the substituent. Bulky, lipophilic groups and substitution at the 2- and 3-position of the aromatic ring were particularly deleterious. Within a limited subset of derivatives, cis substitution of the pyrrolidine ring was less favorable than trans substitution. The majority of these effects were more apparent against the Enterobacteriaceae than against any other Gram-negative or Gram-positive organism and could be associated with negative interactions related to permeability or transport factors.