1,5-diphenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbonitrile | 89844-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,5-diphenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 1,5-diphenyltriazole-4-carbonitrile
• CAS: 89844-77-9
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄
• 分子量: 246.271
• InChiKey: LHNFFUPNKOZNJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  242 °C
• 沸点：
  495.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-diphenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbonitrile 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 10.0h， 生成 1,5-二苯基三唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 2-benzylidenemalononitrile and 2-nitro-3-phenylacrylonitrile with aryl azides

  摘要：

  Reactions of 2-benzylidenemalononitrile and 2-nitro-3-phenylacrylonitrile with aryl azides in diethyl ether at room temperature gave mixtures of regioisomeric 1(3)-aryl-5-phenyl-4,5-dihydro-1(3)H-1,2,3-triazole-4,4-dicarbonitriles and 1-aryl-5(4)-phenyl-1H-1,2,3-triazole-5(4)-carbonitriles, respectively. 2-Benzylidenemalononitrile reacted with the same arylazides on heating in boiling chloroform to produce 1-aryl-2-phenylaziridine-2,2-dicarbonitriles.

  DOI：

  10.1134/s107042801104018x
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 盐酸 、 [tetrabutylammonium][Fe(CO)₃NO] 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 1,5-diphenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  质子转移催化中的亲核铁络合物：铁催化的Dimroth环缩合反应。

  摘要：

  亲核铁配合物Bu4 N [Fe（CO）3（NO）]（TBA [Fe]）在CH胺化反应中也是质子转移催化中的活性催化剂。在本文中，我们描述了该复合物作为质子转移催化剂在叠氮化物和酮与相应的1,2,3-三唑之间的环缩合反应中的成功应用。交叉实验表明，质子转移催化显着快于腈转移催化，这将导致生成CH胺化产物。给出了成功地将Dimroth三唑-二氢吲哚成功合成为相应的三唑取代的二氢吲哚的实例。

  DOI：

  10.1002/asia.201900821

文献信息

• Novel synthesis of 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles via a one-pot three-component reaction of boronic acids, azide, and active methylene ketones
  作者：Jian Zhang、Guanyi Jin、Senhan Xiao、Jingjing Wu、Song Cao

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.086

  日期：2013.3

  A series of 1-aryl-5-trifluoromethyl (or difluoromethyl)–1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles were synthesized in high yield by a novel one-pot three-component reaction of arylboronic acids, sodium azide, and active methylene ketones, such as ethyl 4,4-difluoroacetoacetate or ethyl 4,4,4-trifluoroacetoacetate in the presence of Cu(OAc)2 and piperidine using a DMSO/H2O (10/1) mixture as solvent.

  通过芳基硼酸叠氮化钠的新型一锅三组分反应，高收率合成了一系列1-芳基-5-三氟甲基（或二氟甲基）–1,4,5-三取代的1,2,3-三唑，在DMSO / H 2 O（10/1）混合物为溶剂的情况下，在Cu（OAc）2和哌啶的存在下，使用活性亚甲基酮，例如4,4-二氟乙酰乙酸乙酯或4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯。
• Organocatalytic Enamide–Azide Cycloaddition Reactions: Regiospecific Synthesis of 1,4,5‐Trisubstituted‐1,2,3‐Triazoles
  作者：Lee Jin Tu Danence、Yaojun Gao、Maoguo Li、Yuan Huang、Jian Wang

  DOI：10.1002/chem.201002775

  日期：2011.3.21

  Heterocycles in one click: A novel organocatalytic enamide–azide cycloaddition reaction has been developed. This synthetic procedure represents a new method for the efficient construction of 1,4,5‐trisubstituted‐1,2,3‐triazoles under mild reaction conditions. Most significantly, the investigated process is highly regiospecific (see scheme).

  一键杂环：已开发出一种新型的有机催化的酰胺-叠氮环加成反应。该合成方法代表了一种在温和的反应条件下有效构建1,4,5-三取代-1,2,3-三唑的新方法。最重要的是，所研究的过程具有高度的区域特异性（请参阅方案）。
• Amine-Catalyzed [3+2] Huisgen Cycloaddition Strategy for the Efficient Assembly of Highly Substituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Lei Wang、Shiyong Peng、Lee Jin Tu Danence、Yaojun Gao、Jian Wang

  DOI：10.1002/chem.201103393

  日期：2012.5.7

  has been utilized to fully promote the Huisgen [3+2] cycloaddition with a broad spectrum of carbonyl compounds and azides, thereby permitting the efficient assembly of a vast pool of highly substituted 1,2,3‐triazoles. In particular, the employment of commonly used and commercially available carbonyl compounds has resulted in the introduction of a diverse set of functional groups, such as alkyl, aryl

  烯胺催化的策略已被用来充分促进具有广泛范围的羰基化合物和叠氮化物的Huisgen [3 + 2]环加成反应，从而可以有效地组装大量高度取代的1,2,3-三唑。特别是，由于使用了常用的和可商购的羰基化合物，导致在1、4或5位引入了一组不同的官能团，例如烷基，芳基，腈，酯和酮基。 1,2,3-三唑支架的位置。可以使用此方法来访问更有用和更复杂的杂环化合物。最重要的是，反应过程表现出完全的区域选择性，仅形成一种区域异构体。
• Lewis Base Catalyzed Aerobic Oxidative Intermolecular Azide-Zwitterion Cycloaddition
  作者：Wenjun Li、Jian Wang

  DOI：10.1002/anie.201408265

  日期：2014.12.15

  discovery of a novel aerobic oxidative intermolecular azide–zwitterion reaction catalyzed by an organocatalyst is presented. It is demonstrated that the merger of the Lewis base 1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene and electron‐deficient olefins generates reactive zwitterion intermediates, which readily participate in cycloaddition reactions with an array of azides, thus providing facile entry to fully or

  提出了一种由有机催化剂催化的新型好氧氧化性分子间叠氮化物-两性离子反应的发现。结果表明，路易斯碱的1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7烯和缺电子的烯烃的结合会生成反应性两性离子中间体，该中间体容易参与一系列叠氮化物的环加成反应，从而提供了便利进入完全或高度取代的1,2,3-三唑骨架。该反应具有优异的底物范围，并且以高收率和优异的区域选择性获得了产物。已经证明这些产品中的一些可以转化为药学上重要的试剂。除实验结果外，还提供了详细的机械调查，包括合理化区域选择性控制起源的MS研究。
• Photochemical C-H Activation: Generation of Indole and Carbazole Libraries, and First Total Synthesis of Clausenawalline D
  作者：Isak Alimi、Richard Remy、Christian G. Bochet

  DOI：10.1002/ejoc.201700300

  日期：2017.6.16

  N-arylbenzotriazoles leads respectively to indoles and carbazoles. Because the very rapid access to libraries of triazoles, for example by the copper-catalyzed [3+2] cycloaddition between alkynes and azides, this reaction allows the preparation of indoles in a single operation, by the simultaneous photolysis of the precursor library. As an example of such a synthesis of carbazoles, we prepared for the first

  N-芳基三唑和N-芳基苯并三唑的光解分别导致吲哚和咔唑。因为可以非常快速地访问三唑库，例如通过炔烃和叠氮化物之间的铜催化 [3+2] 环加成反应，该反应允许通过同时光解前体库，在单次操作中制备吲哚。作为咔唑类合成的一个例子，我们首次制备了 Clausenawalline D，这是一种最近分离的抗疟生物碱。