2-(2,6,7,8-tetrahydro-1H-indeno[5,4-b]furan-8-yl)acetaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(2,6,7,8-tetrahydro-1H-indeno[5,4-b]furan-8-yl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-(2,6,7,8-tetrahydro-1H-cyclopenta[e][1]benzofuran-8-yl)acetaldehyde
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: RCNRKWMXJLZSDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,6,7,8-tetrahydro-1H-indeno[5,4-b]furan-8-yl)acetaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(2,6,7,8-tetrahydro-1H-indeno[5,4-b]furan-8-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  非甲硅烷基双环仲胺催化剂用于 α,β-不饱和醛的不对称转移氢化

  摘要：

  公开了非甲硅烷基双环仲胺有机催化剂的首次手性合成及其在α,β-不饱和醛不对称转移氢化中的应用。较低的催化负载量 (5 mol%) 可还原多种 α,β-不饱和醛（产率高达 97%， ee高达 99%）。展示了这种可扩展方法在苯恶醇、香茅醇、雷美替胺和特立卡兰等生物活性分子的不对称合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00523
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-4-氨基苯并呋喃 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2-(2,6,7,8-tetrahydro-1H-indeno[5,4-b]furan-8-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  雷美替胺的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种雷美替胺的合成方法。本发明方法从市售化合物4‑氨基‑2,3‑二氢苯并呋喃出发，首先在硫酸、亚硝酸钠与碘化钾作用下，将芳基氨类化合物转化为芳基碘类化合物，然后将上述得到的芳基碘类化合物在钯催化剂、无机碱、膦配体、降冰片烯衍生物和添加剂的作用下与溴代烯丙醇类化合物反应得到含有醛基的雷美替胺中间体，最后将上述中间体在三氟乙酸以及三乙基硅烷作用下与丙酰胺发生还原胺化反应得到目标化合物雷美替胺，共计三步反应，总收率为26％。与现有技术相比，本发明的合成方法从易制备的市售化合物4‑氨基‑2,3‑二氢苯并呋喃仅以三步能够得到目标分子雷美替胺，合成步骤相较于其他工艺路线大幅缩短，步骤少，安全性高。

  公开号：

  CN110483456B

文献信息

• 雷美替胺的合成方法
  申请人：武汉大学

  公开号：CN110483456B

  公开（公告）日：2021-03-16

  本发明公开了一种雷美替胺的合成方法。本发明方法从市售化合物4‑氨基‑2,3‑二氢苯并呋喃出发，首先在硫酸、亚硝酸钠与碘化钾作用下，将芳基氨类化合物转化为芳基碘类化合物，然后将上述得到的芳基碘类化合物在钯催化剂、无机碱、膦配体、降冰片烯衍生物和添加剂的作用下与溴代烯丙醇类化合物反应得到含有醛基的雷美替胺中间体，最后将上述中间体在三氟乙酸以及三乙基硅烷作用下与丙酰胺发生还原胺化反应得到目标化合物雷美替胺，共计三步反应，总收率为26％。与现有技术相比，本发明的合成方法从易制备的市售化合物4‑氨基‑2,3‑二氢苯并呋喃仅以三步能够得到目标分子雷美替胺，合成步骤相较于其他工艺路线大幅缩短，步骤少，安全性高。
• 10.1021/acs.joc.4c00523
  作者：Kumar, Rohtash、Maurya, Vidyasagar、Avinash, Avinash、Appayee, Chandrakumar

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00523

  日期：——

  amine organocatalysts and their application to the asymmetric transfer hydrogenation of α,β-unsaturated aldehydes are disclosed. A lower catalytic loading (5 mol %) is demonstrated for the reduction of a wide range of α,β-unsaturated aldehydes (up to 97% yield and up to 99% ee). The application of this scalable methodology is showcased for the asymmetric synthesis of bioactive molecules such as phenoxanol

  公开了非甲硅烷基双环仲胺有机催化剂的首次手性合成及其在α,β-不饱和醛不对称转移氢化中的应用。较低的催化负载量 (5 mol%) 可还原多种 α,β-不饱和醛（产率高达 97%， ee高达 99%）。展示了这种可扩展方法在苯恶醇、香茅醇、雷美替胺和特立卡兰等生物活性分子的不对称合成中的应用。