N-(1-benzyl-7-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)propionamide | 1533413-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(1-benzyl-7-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)propionamide
• 英文别名: N-(1-benzyl-7-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)propanamide
• CAS: 1533413-50-1
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₂
• 分子量: 321.419
• InChiKey: XVQYHJDKIWMVMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-benzyl-7-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)propionamide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (2S)-1-[(1S)-1-[双(1,1-二甲基乙基)膦]乙基]-2-(二-1-萘基膦)二茂铁(符合CAS标准) 、 硫酸 、 氢溴酸 、 氢气 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 115.0 ℃ 、515.03 kPa 条件下， 反应 133.25h， 生成 N-(1-((7S,8R)-7-(azetidin-1-yl)-8-benzyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)azetidin-3-yl)-1-methyl-1H-imidazole-4-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Aminotetraline and aminoindane derivatives, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy

  摘要：

  本发明涉及公式(I)的氨基四氢萘和氨基茚衍生物或其生理耐受的盐。该发明涉及包含此类氨基四氢萘和氨基茚衍生物的药物组合物，以及利用这些氨基四氢萘和氨基茚衍生物进行治疗目的的用途。氨基四氢萘和氨基茚衍生物是GlyT1抑制剂。

  公开号：

  US20150111875A1
• 作为产物：
  描述：

  7-Methoxy-2-pyrrolidinyl-3,4-dihydronaphthalin 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 142.0h， 生成 N-(1-benzyl-7-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING BICYCLIC AMINE DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS D'AMINE BICYCLIQUE

  摘要：

  本发明提供了一种制备式(Ia)或(Ib)的双环胺衍生物的过程，其中(Ia)(Ib)式包括在手性配体存在下对式(II)的恩醛进行铑催化的不对称氢化，其中手性配体是手性膦配体。

  公开号：

  WO2014008350A1

文献信息

• Discovery of Novel Aminotetralines and Aminochromanes as Selective and Competitive Glycine Transporter 1 (GlyT1) Inhibitors
  作者：Willi Amberg、Udo E. W. Lange、Michael Ochse、Frauke Pohlki、Berthold Behl、Ana Lucia Relo、Wilfried Hornberger、Carolin Hoft、Mario Mezler、Jens Sydor、Ying Wang、Hongyu Zhao、Jason T. Brewer、Justin Dietrich、Huanqiu Li、Irini Akritopoulou-Zanze、Yanbin Lao、Steven M. Hannick、Yi-Yin Ku、Anil Vasudevan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00300

  日期：2018.9.13

  The glycine transporter 1 (GlyT1) has emerged as a key novel target for the treatment of schizophrenia. Herein, we report the synthesis and biological evaluation of aminotetralines and aminochromanes as novel classes of competitive GlyT1 inhibitors. Starting from a high-throughput screening hit, structure–activity relationship studies led first to the discovery of aminotetralines displaying high GlyT1

  甘氨酸转运蛋白1（GlyT1）已成为治疗精神分裂症的关键新靶标。在本文中，我们报告了氨基四氢呋喃和氨基苯并二氢吡喃类化合物作为新型GlyT1竞争抑制剂的合成和生物学评估。从高通量筛选命中开始，结构与活性之间的关系研究首先导致发现具有高GlyT1效能和选择性并具有良好药代动力学特性的氨基四氢萘。通过离体目标占有率评估对各种参数（例如，拓扑极性表面积，氢键供体数）进行系统研究，结果导致铅化合物具有对（7 S，8 R）-27a有利的脑渗透性。进一步的优化表明，与氨基苯并烷51b相比，化合物的外排负债减少了。在体内功效模型（7 S，8 R）-27a中，剂量依赖性逆转的L-687414在小鼠的ED 50为0.8 mg / kg时引起运动过度。所有这些结果表明（7 S，8 R）-27a和51b是值得进一步分析的新型GlyT1抑制剂。
• PROCESS FOR PREPARING BICYCLIC AMINE DERIVATIVES
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20140012015A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The present invention provides a process for preparing a bicyclic amine derivative of the formula (Ia) or (Ib), comprising the rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of an enamine of the formula (II), in the presence of a chiral ligand, wherein the chiral ligand is a chiral phosphine ligand.

  本发明提供了一种制备式(Ia)或(Ib)的双环胺衍生物的过程，包括在手性配体的存在下，通过催化作用的氢化反应将式(II)的恩酰胺还原为所需产物，其中手性配体是手性膦配体。
• Process for preparing bicyclic amine derivatives
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US09227901B2

  公开（公告）日：2016-01-05

  The present invention provides a process for preparing a bicyclic amine derivative of the formula (Ia) or (Ib), comprising the rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of an enamine of the formula (II), in the presence of a chiral ligand, wherein the chiral ligand is a chiral phosphine ligand.

  本发明提供了一种制备式(Ia)或(Ib)的双环胺衍生物的方法，包括在手性配体的存在下，通过式(II)的烯胺在铑催化的不对称氢化反应中制备，其中手性配体是手性膦配体。
• AMINOTETRALINE AND AMINOINDANE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM, AND THEIR USE IN THERAPY
  申请人：AbbVie Deutschland GmbH & Co. KG

  公开号：EP3057958B1

  公开（公告）日：2019-05-01
• US9227901B2
  申请人：——

  公开号：US9227901B2

  公开（公告）日：2016-01-05