4-(trifluoromethoxy)benzoic anhydride | 86866-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(trifluoromethoxy)benzoic anhydride
• 英文别名: [4-(Trifluoromethoxy)benzoyl] 4-(trifluoromethoxy)benzoate；[4-(trifluoromethoxy)benzoyl] 4-(trifluoromethoxy)benzoate
• CAS: 86866-17-3
• 化学式: C₁₆H₈F₆O₅
• 分子量: 394.227
• InChiKey: XRTZYSRHIWAZRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(trifluoromethoxy)benzoic anhydride 在 二硫化碳 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 sodium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以60 %的产率得到bis(4-(trifluoromethoxy)phenyl) sulfide
  参考文献：
  名称：

  镍催化芳基酸酐脱羰基合成硫酯和硫醚：CS2/DBU 作为替代硫源

  摘要：

  开发了一种新的 C-S 键形成策略。该反应利用低成本、对空气和湿气不敏感的镍预催化剂进行酸酐的脱羰反应，然后与无味且易于处理的二硫化碳反应，合成各种硫酯和硫醚。该工艺适用于各种酸酐，并生产出大量的产品。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133814
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲氧基)苯甲酰氯 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到4-(trifluoromethoxy)benzoic anhydride
  参考文献：
  名称：

  铑催化的PIII-螯合辅助的吲哚C7-羧酸，酸酐/酰化，酰化，甲基化和酰化

  摘要：

  已开发出通过CH和C-C键活化铑催化的C7-选择性脱羰芳基化，吲哚与羧酸或酸酐的吲哚甲基化反应。此外，在开发的系统中，还可以在较低的反应温度下选择性生成C7酰化产物。这一转变的高反应性和区域选择性的关键是吲哚的适当选择Ñ -P吨卜2螯合辅助基团。该方法具有许多优点，包括易于接近和除去导向基团，使用便宜且可广泛获得的偶联剂，不需要外部配体或氧化剂，广泛的底物范围，高效率以及形成唯一的区域异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.201813182

文献信息

• Carboxylic acid anhydrides viaPd-catalyzed carbonylation of aryl halides at atmospheric CO pressure
  作者：Yang Li、Dong Xue、Chao Wang、Zhao-Tie Liu、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/c2cc16611a

  日期：——

  A convenient method has been developed, which allows for the direct transformation of aryl iodides into the corresponding carboxylic acid anhydrides viaPd-catalyzed carbonylation under atmospheric CO pressure.

  一种便捷的方法已经开发出来，使得可以通过在大气二氧化碳压力下使用钯催化的羰基化反应，将芳基碘直接转化为相应的羧酸酐。
• Nickel-Catalyzed Three-Component Reductive Alkylacylation of Electron-Deficient Activated Alkenes
  作者：Lin Wang、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03210

  日期：2020.11.20

  alkylacylation of electron-deficient activated alkenes with tertiary alkyl bromides and acid anhydrides. This method enables the efficient preparation of a variety of ketones with broad substrate scope and high functionality tolerance starting from simple precursors. On the basis of the preliminary mechanistic investigations, a catalytic cycle involving the synergistic interaction of nickel, zinc, and MgCl2

  在本文中，我们提出了缺电子活化烯烃与叔烷基溴化物和酸酐的镍催化三组分还原烷基酰化反应。该方法能够从简单的前体开始有效制备具有广泛底物范围和高功能耐受性的各种酮。在初步的机理研究的基础上，提出了涉及镍，锌和MgCl 2协同相互作用的催化循环作为主要反应途径。
• 10.1039/d4sc04561k
  作者：Xiao, Jichao、Jia, Tingting、Chen, Shuang、Pan, Mengxiao、Li, Xingwei

  DOI：10.1039/d4sc04561k

  日期：——

  scope and excellent functional group tolerance using readily available starting materials and allowing rapid access to structurally complex α-amino ketone derivatives in high enantioselectivity. A suitable chiral biimidazoline ligand together with additional chelation of the amide carbonyl group in a Ni alkyl intermediate facilitates the enantioselective control by suppressing the background reaction

  手性α-氨基酮作为功能分子已得到广泛应用。以叔烷基溴和羧酸衍生的亲电子试剂作为偶联剂，实现了镍催化、对映选择性、完全分子间三组分N-酰基烯酰胺的 1,2-烷基酰化。这种还原偶联策略操作简单，使用易于获得的起始材料，表现出广泛的底物范围和优异的官能团耐受性，并允许以高对映选择性快速获得结构复杂的 α-氨基酮衍生物。合适的手性双咪唑啉配体与 Ni 烷基中间体中酰胺羰基的额外螯合有助于通过抑制背景反应来促进对映选择性控制，从而实现优异的对映选择性。机理研究表明自由基物种的中介作用。
• P^III -Chelation-Assisted Indole C7-Arylation, Olefination, Methylation, and Acylation with Carboxylic Acids/Anhydrides by Rhodium Catalysis
  作者：Xiaodong Qiu、Panpan Wang、Dingyi Wang、Minyan Wang、Yu Yuan、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.201813182

  日期：2019.1.28

  olefination, and methylation of indoles with carboxylic acids or anhydrides by C−H and C−C bond activation have been developed. Furthermore, C7‐acylation products can also be generated selectively at a lower reaction temperature in the developed system. The key to the high reactivity and regioselectivity of this transformation is the appropriate choice of an indole N‐PtBu2 chelation‐assisted group

  已开发出通过CH和C-C键活化铑催化的C7-选择性脱羰芳基化，吲哚与羧酸或酸酐的吲哚甲基化反应。此外，在开发的系统中，还可以在较低的反应温度下选择性生成C7酰化产物。这一转变的高反应性和区域选择性的关键是吲哚的适当选择Ñ -P吨卜2螯合辅助基团。该方法具有许多优点，包括易于接近和除去导向基团，使用便宜且可广泛获得的偶联剂，不需要外部配体或氧化剂，广泛的底物范围，高效率以及形成唯一的区域异构体。
• Nickel-catalyzed decarbonylation of aryl anhydrides for the synthesis of thioesters and thioethers: CS2/DBU as a surrogate sulfur source
  作者：Jia-Xin Li、Rui Tian、Yong-Ming Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133814

  日期：2024.2

  strategy for C–S bond formation is developed. This reaction utilizes a low-cost, air- and moisture-insensitive nickel pre-catalyst to execute a decarbonylative reaction of acid anhydrides, followed by reaction with an odorless and manageable carbon disulfide, to synthesize various thioesters and thioethers. The process accommodated various acid anhydrides and yielded products in good to excellent quantities

  开发了一种新的 C-S 键形成策略。该反应利用低成本、对空气和湿气不敏感的镍预催化剂进行酸酐的脱羰反应，然后与无味且易于处理的二硫化碳反应，合成各种硫酯和硫醚。该工艺适用于各种酸酐，并生产出大量的产品。