N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrole-1-carbothioamide | 1378383-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrole-1-carbothioamide
• 英文别名: N-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-2,3-dihydro-1H-pyrrole-1-carbothioamide
• CAS: 1378383-56-2
• 化学式: C₁₃H₁₀F₆N₂S
• 分子量: 340.292
• InChiKey: AFYFSPBAUVUVSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  15.27
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrole-1-carbothioamide 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 (1R,7aS,Z)-N-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-1-phenyl-1-[(E)-phenyldiazenyl]tetrahydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole-3-imine
  参考文献：
  名称：

  离子配对催化在对映选择性加成腙到Ñ -acyldihydropyrrole衍生物†

  摘要：

  我们已经证明，基于二氢吡咯烯酰胺衍生物可作为手性季的高效前体起作用Ñ下布朗斯台德酸催化的是经历与腙反应-acyliminium盐，后者参与作为掩蔽亲核羰基等价物。优化的方法以优异的产率提供了多种对映体纯的α-取代的脯氨酸衍生物，甚至与产生两个连续立体中心的二取代的β-烯酰胺相容。

  DOI：

  10.1039/c8cc05311a
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.58h， 以862 mg的产率得到N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrole-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  离子配对催化在对映选择性加成腙到Ñ -acyldihydropyrrole衍生物†

  摘要：

  我们已经证明，基于二氢吡咯烯酰胺衍生物可作为手性季的高效前体起作用Ñ下布朗斯台德酸催化的是经历与腙反应-acyliminium盐，后者参与作为掩蔽亲核羰基等价物。优化的方法以优异的产率提供了多种对映体纯的α-取代的脯氨酸衍生物，甚至与产生两个连续立体中心的二取代的β-烯酰胺相容。

  DOI：

  10.1039/c8cc05311a

文献信息

• Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Enantioselective Three-Component Povarov Reaction Using Cyclic Enethioureas as Dienophiles: Stereocontrolled Access to Enantioenriched Hexahydropyrroloquinolines
  作者：Guillaume Dagousset、Pascal Retailleau、Géraldine Masson、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/chem.201200523

  日期：2012.5.7

  become one: Phosphoric acid‐catalyzed enantioselective three‐component Povarov reactions of aldehydes, anilines, and endocyclic enethioureas have been developed (see scheme). This process afforded hexahydropyrroloquinolines in high yields with excellent diastereo‐ and enantioselectivities. The presence of the thiourea functionality is crucial for the enantioselectivity of the reaction.

  三合一：已经开发了磷酸催化的醛，苯胺和内环烯硫脲的对映选择性三组分Povarov反应（参见方案）。该方法可高收率地得到六氢吡咯并喹啉，具有优异的非对映选择性和对映选择性。硫脲官能团的存在对于反应的对映选择性至关重要。