1,1-Dimethylethyl 2-Ethenylcyclopropanecarboxylate | 113975-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1-Dimethylethyl 2-Ethenylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: tert-Butyl 2-ethenylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 113975-48-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: OTBHUSKYELMAMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  188.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-Dimethylethyl 2-Ethenylcyclopropanecarboxylate 、 丙烯酸叔丁酯 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FELDMAN, KEN S.;ROMANELLI, ANTHONY L.;RUCKLE, ROBERT E. (JR);MILLER, RAYM+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 10, C. 3300-3302

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-formylcyclopropanecarboxylate 、 亚甲基三苯基膦烷 以55%的产率得到1,1-Dimethylethyl 2-Ethenylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代乙烯基环丙烷的氧化：制备和机理研究

  摘要：

  Les radicaux phenylthiyle et phenylselenyle catalysent l'oxygenation devinyl-1 cyclopropanes comportant un取代基 phenyle,vinyle, ou 酯 en 2 位, ou un groupe alleen en 1' du groupe 乙烯基, 浇注 donner les dioxolannes-1,2 对应物。分析立体化学和区域化学反应

  DOI：

  10.1021/ja00195a047

文献信息

• Vinylcyclopentene synthesis via phenylthio radical catalyzed addition of electron deficient alkynes to substituted vinylcyclopropanes
  作者：Ken S Feldman、Robert E Ruckle、Anthony L Romanelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93486-0

  日期：1989.1

  Treatment of either t-butyl ester- or benzylether-substituted vinylcyclopropanes with an excess of ester- or sulfone-bearing alkynes in the presence of phenylthio radical in benzene afforded moderate yields of functionalized vinylcyclopentene products as mixtures of stereoisomers.

  在苯中存在苯硫基的情况下，用过量的带有酯或砜的炔烃处理叔丁基酯或苄基醚取代的乙烯基环丙烷，可获得适度的立体异构体混合物形式的官能化乙烯基环戊烯产物。
• Intra- and intermolecular Fe-catalyzed dicarbofunctionalization of vinyl cyclopropanes
  作者：Lei Liu、Wes Lee、Mingbin Yuan、Chris Acha、Michael B. Geherty、Brandon Williams、Osvaldo Gutierrez

  DOI：10.1039/d0sc00467g

  日期：——

  halides and aryl Grignard reagents has been realized via a mechanistically driven approach. Mechanistic studies support the diffusion of alkyl radical intermediates out of the solvent cage to participate in an intra- or intermolecular radical cascade with a range of VCPs followed by re-entering the Fe radical cross-coupling cycle to undergo (stereo)selective C(sp2)–C(sp3) bond formation. This work provides

  通过机械驱动的方法已经实现了用烷基卤化物和芳基格氏试剂对乙烯基环丙烷（VCP）进行的第一（不对称）铁催化的分子内和分子间双官能化的设计和实施。机理研究支持烷基自由基中间体从溶剂笼中扩散出来，从而参与一系列VCP的分子内或分子间自由基级联反应，然后重新进入Fe自由基交叉偶联循环以进行（立体）选择性C（sp 2）–C（sp 3）键的形成。这项工作提供了在环烷基卤化物和芳基/乙烯基格氏试剂与铁催化的混合交叉偶联中使用乙烯基环丙烷作为合成上有用的1,5-合成子的概念证明。总体而言，我们为铁介导的自由基过程提供了新的设计原理，并强调了使用组合的计算和实验来加速具有挑战性的转变的发展的潜力。
• Cyclopentane synthesis via free radical mediated addition of functionalized alkenes to substituted vinyl cyclopropanes
  作者：Ken S. Feldman、Anthony L. Romanelli、Robert E. Ruckle、Raymond F. Miller

  DOI：10.1021/ja00218a050

  日期：1988.5

  Nouvelle strategie de synthese de cyclopentanes fonctionnalises grâce a l'addition catalysee par un radical phenylthiyle d'alcenes substitues sur des cyclopropanes vinyliques substitues

  Nouvelle strategie de synthese de cyclopentanes fonctionnalises grâce a l'addition catalysee par un Radical phenylthiyle d'alcenes substitues sur des cyclopropanesvinyliques substitues
• Vinylcyclopentane synthesis via phenylthio radical catalyzed alkenylation of vinylcyclopropanes: preparative and mechanistic studies
  作者：Ken S. Feldman、Anthony L. Romanelli、Robert E. Ruckle、Ginette Jean

  DOI：10.1021/jo00027a020

  日期：1992.1

  1-Vinylcyclopropanes bearing ether or ester substituents at C(2) of the cyclopropyl ring or alkyl groups at other ring (or alkenyl) positions were subjected to PhS. catalyzed olefination with ester- or oxygen-functionalized alkenes. In some instances, variations in reaction conditions (low temperature, Lewis acids) led to levels of stereoselectivity unprecedented in such simple, unbiased substrates. In general, the stereochemical outcome of these transformations can be rationalized by citing existing models for selectivity upon cyclization of substituted 5-hexenyl radicals. However, in a few specific instances, results obtained with alkylated vinylcyclopropyl substrates are not consistent with some of the predictions of these models.