6,9-diphenyl-9H-purine | 70786-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6,9-diphenyl-9H-purine
• 英文别名: 6,9-diphenyl-9H-purine；6,9-Diphenyl-9H-purin；6,9-Diphenylpurine
• CAS: 70786-10-6
• 化学式: C₁₇H₁₂N₄
• 分子量: 272.309
• InChiKey: QUEPHWNHZFSYEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C
• 沸点：
  499.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,9-diphenyl-9H-purine 在 亚硝酸特丁酯 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以63%的产率得到6-(2-nitrophenyl)-9-phenyl-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  通过C（sp2）–H活化PdII催化的6芳基嘌呤的嘌呤定向邻位硝化：合成6（2-硝基芳基）嘌呤衍生物的实用方法

  摘要：

  在t BuONO / O 2存在下，Pd II催化6-芳基嘌呤的C（sp 2）-H活化可制得6-（2-硝基芳基）-嘌呤。嘌呤取代基充当硝化的邻位导向基团。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800567
• 作为产物：
  描述：

  9-phenylpurine 、 苯硼酸 在 ammonium peroxydisulfate 、 silver nitrate 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以68%的产率得到6,9-diphenyl-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  银催化的嘌呤和嘌呤核苷与芳基硼酸的直接C6-H芳基化

  摘要：

  在硝酸银的催化下和环境条件下，描述了嘌呤和嘌呤核苷直接进行C6-H芳基化的有效方法。在此过程中可以使用各种各样的嘌呤和芳基硼酸，以提供具有高区域选择性的C6-芳基嘌呤和嘌呤核苷。TFA =三氟乙酸；DCE = 1,2-二氯乙烷

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700406

文献信息

• Cobalt-Catalyzed C–H Cyanation of (Hetero)arenes and 6-Arylpurines with <i>N</i>-Cyanosuccinimide as a New Cyanating Agent
  作者：Amit B. Pawar、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ol503680d

  日期：2015.2.6

  A cobalt-catalyzed C–H cyanation reaction of arenes has been developed using N-cyanosuccinimide as a new electrophilic cyanating agent. The reaction proceeds with high selectivity to afford monocyanated products with excellent functional group tolerance. Substrate scope was found to be broad enough to include a wide range of heterocycles including 6-arylpurines.

  使用N-氰基琥珀酰亚胺作为新型的亲电子氰化剂，已开发出钴催化芳烃的CH氰化反应。反应以高选择性进行，得到具有优异的官能团耐受性的单氰酸酯化产物。发现底物的范围足够宽，可以包括包括6-芳基嘌呤在内的各种杂环。
• <i>meta</i> ‐C−H Bromination on Purine Bases by Heterogeneous Ruthenium Catalysis
  作者：Svenja Warratz、David J. Burns、Cuiju Zhu、Korkit Korvorapun、Torben Rogge、Julius Scholz、Christian Jooss、Dmitri Gelman、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201609014

  日期：2017.2

  heterogeneous ruthenium catalyst for meta‐selective C−H functionalizations, which enabled remote halogenations with excellent site selectivity and ample scope. The versatile heterogeneous Ru@SiO2 catalyst was broadly applicable and could be easily recovered and reused, which set the stage for the direct fluorescent labeling of purines. In contrast to palladium, rhodium, iridium, or cobalt complexes, solely

  对位置选择性远程CH功能化的方法有很高的要求。在本文中，我们公开了用于第一多相钌催化剂元-选择性C-H官能化，这使遥控卤化具有优异的部位选择性和足够的范围。通用的非均质Ru @ SiO 2催化剂具有广泛的适用性，易于回收和再利用，为嘌呤的直接荧光标记奠定了基础。与钯，铑，铱或钴络合物相反，仅钌催化歧管提供了对间卤代嘌呤衍生物的访问，这说明了钌CH活化催化的独特能力。
• Ruthenium(II)-Catalyzed <i>meta</i> C−H Mono- and Difluoromethylations by Phosphine/Carboxylate Cooperation
  作者：Zhixiong Ruan、Shou-Kun Zhang、Cuiju Zhu、Paul Niklas Ruth、Dietmar Stalke、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201611595

  日期：2017.2.13

  Ruthenium(II)‐catalyzed meta‐selective C−H (di)fluoromethylation was accomplished by phosphine and carboxylate cooperation. The remote C−H functionalization was characterized by ample substrate scope, thereby setting the stage for meta‐(di)fluoromethylation through facile C−H cleavage.

  钌（II） -催化的元-选择性C-H（二）氟甲基化是由膦和羧酸合作来实现的。远程CH官能化的特征是具有足够的底物范围，从而通过容易的CH裂解为间-（二）氟甲基化奠定了基础。
• Cobalt(<scp>iii</scp>)-catalyzed alkenylation of arenes and 6-arylpurines with terminal alkynes: efficient access to functional dyes
  作者：Shan Wang、Ji-Ting Hou、Mei-Lin Feng、Xiao-Zhuan Zhang、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1039/c5cc09707j

  日期：——

  A method for cobalt(iii)-catalyzed alkenylation of arenes and 6-arylpurines has been developed. This reaction takes place under mild conditions with only equivalent terminal alkynes in high yields. A mitochondria-targeted imaging dye was simply prepared through this method.

  已开发出一种钴（III）催化的芳烃和6-芳基嘌呤的烯烃化方法。该反应在温和条件下进行，仅需等量的末端炔烃即可高产率得到产物。通过这种方法简单制备了一种针对线粒体的成像染料。
• Rhoda‐Electrocatalyzed C−H Methylation and Paired Electrocatalyzed C−H Ethylation and Propylation
  作者：Krzysztof Kuciński、Hendrik Simon、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.202103837

  日期：2022.1.3

  Rhodium-electrocatalyzed C−H alkylation of N-heteroarenes has been established by using sustainable and eco-friendly electrocatalytic approaches. As a result, several arenes, including biologically relevant purines, diazepam, and amino acids were selectively methylated. Finally, an example of an unprecedented, paired electrolysis approach leading to ethylated and propylated arenes was also discovered

  通过使用可持续且环保的电催化方法，建立了N-杂芳烃的铑电催化C−H 烷基化。结果，几种芳烃，包括生物学相关的嘌呤、地西泮和氨基酸被选择性甲基化。最后，还发现了前所未有的配对电解方法产生乙基化和丙基化芳烃的例子。