5-氟代金刚烷-1,3-二甲酸二甲酯 | 1029505-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-氟代金刚烷-1,3-二甲酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl 5-fluoroadamantane-1,3-dicarboxylate
• CAS: 1029505-73-4
• 化学式: C₁₄H₁₉FO₄
• 分子量: 270.301
• InChiKey: MQTRJNCZZXBWDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟代金刚烷-1,3-二甲酸二甲酯 、 三甲基乙氧基硅烷 在 aluminium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以98%的产率得到dimethyl 5-ethoxyadamantane-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalized adamantanes from fluoroadamantanes

  摘要：

  Selective introduction of functional groups on the tert-carbon of adamantane was performed by substitution with fluorides. A methyl, phenacyl, aryl, cyclohexyl, alkoxy, or azido group was introduced into the adamantane skeleton without influencing the other functional groups present. Various functionalized adamantanes were synthesized using this scheme. A fluorinated analog of memantine (3-fluoro-5,7-dimethyl-1-adamantylammoniurn acetate 25) was synthesized from methyl 3,5-dimethyladamantane-1-carboxylate 6. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.059
• 作为产物：
  描述：

  1,3-金刚烷二羧酸二甲酯 在 triethylamine pentahydrogen fluoride salt 作用下， 以76%的产率得到5-氟代金刚烷-1,3-二甲酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  电化学方法对金刚烷类化合物的选择性氟化

  摘要：

  使用Et 3 N-5HF作为电解质和氟源，通过电化学氟化方法实现了金刚烷类的选择性氟化。通过控制氧化电位，从金刚烷选择性地制备单，二，三和四氟金刚烷，并将氟原子选择性地引入叔碳。具有官能团如酯，氰基和乙酰氧基甲基的金刚烷也被选择性氟化。

  DOI：

  10.1021/jo8004759