1-(3-硝基苯基)萘 | 94064-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(3-硝基苯基)萘
• 英文名称: 1-(3-nitrophenyl)naphthalene
• 英文别名: Naphthalene, 1-(3-nitrophenyl)-
• CAS: 94064-81-0
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: XBSQGPFRWDHGJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128 °C
• 沸点：
  407.8±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-硝基苯基)萘 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 29.5h， 生成 9-(3-(萘-1-基)苯基)-10-(萘-2-基)蒽
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric anthracene-based blue host materials: synthesis and electroluminescence properties of 9-(2-naphthyl)-10-arylanthracenes

  摘要：

  通过 10-(2-萘基)蒽-9（3-(1-萘基)苯基）和 10-(2-萘基)蒽-9（3-(1-萘基)苯基）之间的铃木偶联反应，合成了一系列大块芳基取代的不对称蒽蓝宿主材料，其中苯基的位置可从 H (5a)、Me (5b)、Ph (5e)、10-(2-naphthyl)anthracene-9-boronic acid 与 1-(3-碘苯基)萘衍生物之间的铃木偶联反应合成了(3-(1-萘基)苯基)蒽，其中 6 位上的苯基由 H (5a)、Me (5b)、Ph (5e) 和 1-Naph (5f)，2 位上的苯基由 Me (5c)。为了进行比较，还合成了一种不太笨重的芳基取代蒽，即 9-（2-萘基）-10-（2,5-二苯基）苯基蒽（5d）。所有不对称蒽的玻璃化转变温度都很高，在 84-153 ℃ 之间。溶液中的光物理和电化学特性表明，蒽单元 10 位上的取代基并不影响 420 nm 的蓝色发射和 HOMO-LUMO 能级（5.5-2.5 eV）。然而，随着取代基体积的增大，固态 PL 的浴色偏移逐渐减小，表现为 5e (18 nm) ≤ 5f (19 nm) < 5c (25 nm) ≤ 5b (26 nm) < 5a (30 nm) < 5d (41 nm)，即 5e (18 nm) ≤ 5f (19 nm) < 5c (25 nm) ≤ 5b (26 nm) < 5a (30 nm) < 5d (41 nm)。在 ITO/DNTPD/NPD/host:dopant (9%)/PyPySPyPy/LiF/Al 的多层器件结构中使用 5a 作为蓝色宿主材料时，观察到 OLED 器件性能增强，显示出 9.9 cd A-1 的发光电流效率、20 mA cm-2 时 6.3 lm W-1 的功率效率、（0.14, 0.18）的深蓝色色坐标以及 L0 = 3000 cd m-2 时 932 h 的器件寿命。

  DOI：

  10.1039/c0jm02877k
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲酸 在 copper(I) oxide 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 2-(2-(dicyclohexylphosphino)phenyl)-5,6-dimethyl-1-octyl-1H-benzo[d]imidazole 、 potassium tert-butylate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 均三甲苯 为溶剂， 20.0~180.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 3.58h， 生成 1-(3-硝基苯基)萘
  参考文献：
  名称：

  铜/钯体系与定制咪唑基膦配体催化的甲磺酸酯的脱羧交叉偶联

  摘要：

  通过使用一类新的咪唑基膦来活化甲磺酸酯中的惰性CO键，可以使甲磺酸甲磺酸酯和多取代的烯基甲磺酸酯进行脱羧偶联。配体的变化导致两种互补方法以良好的产率提供相应的联芳基和多取代的烯烃。

  DOI：

  10.1002/anie.201208025

文献信息

• Microwave-Assisted Suzuki Coupling Reactions with an Encapsulated Palladium Catalyst for Batch and Continuous-Flow Transformations
  作者：Ian R. Baxendale、Charlotte M. Griffiths-Jones、Steven V. Ley、Geoffrey K. Tranmer

  DOI：10.1002/chem.200501400

  日期：2006.5.24

  This article describes the design, optimisation and development of a Suzuki cross-coupling protocol mediated by an efficient palladium-encapsulated catalyst (Pd EnCat) under microwave irradiation. The methodology has been used in both batch mode for classical library preparation and in continuous-flow applications furnishing multigram quantities of material. Described is a method that uses direct focused

  本文介绍了在微波辐射下由高效钯封装的催化剂（Pd EnCat）介导的Suzuki交叉偶联方案的设计，优化和开发。该方法已在批处理模式下用于经典文库制备，并已在连续流应用中使用，以提供数克的材料。描述了一种在施加外部冷却源的同时使用直接聚焦微波加热的方法。这使得可以在整个反应期间保持低于正常的总体温度，从而导致反应产物的总产率和纯度的显着提高。关于固定催化剂体系的延长寿命和增强的反应性，讨论了该新颖的加热方案的其他方面。
• Catalytic Decarboxylative Cross‐Coupling of Aryl Chlorides and Benzoates without Activating <i>ortho</i> Substituents
  作者：Jie Tang、Agostino Biafora、Lukas J. Goossen

  DOI：10.1002/anie.201505843

  日期：2015.10.26

  substrates was overcome by holistic optimization of a bimetallic Cu/Pd catalyst system. The combination of a CuI/Me4phen decarboxylation catalyst and a [(MeCN)4Pd](OTf)2/XPhos cross‐coupling catalyst enables the synthesis of biaryls from inexpensive aryl chlorides and potassium benzoates regardless of their substitution pattern.

  通过整体优化双金属Cu / Pd催化剂体系，克服了脱羧交叉偶联反应对邻位取代或杂环羧酸酯底物的限制。CuI / Me 4 phen脱羧催化剂和[（MeCN）4 Pd]（OTf）2 / XPhos交叉偶联催化剂的组合，无论其取代方式如何，均能从廉价的芳基氯化物和苯甲酸钾合成联芳基。
• Palladium-Catalyzed Suzuki−Miyaura Cross-Couplings of Sulfonyl Chlorides and Boronic Acids
  作者：Srinivas Reddy Dubbaka、Pierre Vogel

  DOI：10.1021/ol036131x

  日期：2004.1.1

  [reaction: see text] R = tolyl, phenyl, 4-halophenyl, 1-naphthyl, 2-nitrophenyl, benzyl, methallyl, r1 = aryl, heteroaryl, alkenyl. Arene-, arylmethane, and alk-2-ene-1-sulfonyl chlorides undergo Suzuki-Miyaura cross-coupling with arene-, heteroarene-, and alkeneboronic acids in THF at reflux. The reactivity order is ArI > ArSO(2)Cl > ArBr >> ArCl.

  [反应：见正文] R =甲苯基，苯基，4-卤代苯基，1-萘基，2-硝基苯基，苄基，甲基烯丙基，r1 =芳基，杂芳基，烯基。芳烃，芳基甲烷和烷-2-烯-1-磺酰氯在回流下与芳烃，杂芳烃和烯烃硼酸在THF中进行Suzuki-Miyaura交叉偶联。反应顺序为ArI> ArSO（2）Cl> ArBr >> ArCl。
• Palladium-Catalyzed Stille Cross-Couplings of Sulfonyl Chlorides and Organostannanes
  作者：Srinivas Reddy Dubbaka、Pierre Vogel

  DOI：10.1021/ja038328q

  日期：2003.12.1

  % tri-2-furylphosphine in tetrahydrofuran or toluene under reflux. This extension of the Stille cross-coupling reaction realizes a new and economical method for the generation of C-C bonds. The palladium-catalyzed carbonylative Stille cross-coupling reactions of arenesulfonyl chlorides and organostannanes in the presence of CO (60 bar) at 110 degrees C in toluene generate the corresponding ketones.

  芳烃和苯甲磺酰氯可以与芳基、杂芳基和烯基锡烷交叉偶联，在四氢呋喃或甲苯中，在 10 mol% CuBr.Me2S、1.5 mol% Pd2dba3 和 5 mol% 三-2-呋喃基膦存在下脱硫。Stille 交叉偶联反应的这种扩展实现了一种新的、经济的生成 CC 键的方法。钯催化的芳烃磺酰氯和有机锡烷在 110 摄氏度的 CO（60 巴）存在下在甲苯中的羰基化 Stille 交叉偶联反应生成相应的酮。芳烃磺酰氯在与有机锡烷的 Stille 交叉偶联中比芳基氯化物和芳基溴化物更具反应性，但比芳基碘化物反应性低。
• Phosphine-Free Palladium(II)-Catalyzed Arylation of Naphthalene and Benzene with Aryl Iodides
  作者：Chunxia Qin、Wenjun Lu

  DOI：10.1021/jo801345b

  日期：2008.9.19

  A phosphine-free arylation of naphthalene and benzene with aryl iodides to give biaryls in moderate to good yields is carried out in the presence of catalytic Pd(OAc)2 and stoichiometric CF3CO2 Ag in TFE or/and TFA.

  在催化性Pd（OAc）2和化学计量CF3CO2 Ag存在下，在TFE或/和TFA中进行萘和苯与芳基碘化物的无膦芳基化，以中等至良好的收率得到联芳基。