4,4'-二碘[1,1'-联苯]-2,2'-二羧酸二甲酯 | 850495-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4'-二碘[1,1'-联苯]-2,2'-二羧酸二甲酯
• 英文名称: 4,4'-diiododiphenic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 4,4'-diiodo-biphenyl-2,2'-dicarboxylate；Methyl 5-iodo-2-(4-iodo-2-methoxycarbonylphenyl)benzoate
• CAS: 850495-95-3
• 化学式: C₁₆H₁₂I₂O₄
• 分子量: 522.078
• InChiKey: PUEXRPYHSOBLBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二碘[1,1'-联苯]-2,2'-二羧酸二甲酯 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 、 肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2''',3''-bis[5-phenyl-(1,3,4)-oxadiazol-2-yl][1,4';1',1'';4'',1''';4''',1'''';4'''',1''''']sexiphenyl
  参考文献：
  名称：

  The Unusual Electrochemical and Photophysical Behavior of 2,2‘-Bis(1,3,4-oxadiazol-2-yl)biphenyls, Effective Electron Transport Hosts for Phosphorescent Organic Light Emitting Diodes

  摘要：

  The fluorescence and phosphorescence of 2,2'-bis(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)biphenyl shows good spectral matching with the absorption spectra of the MLCT1 and MLCT3 transitions of Ir(ppy)(3). The red-shift of the 0-0 band in the phosphorescence at 77 K is due to the intramolecular pi-pi interactions between the oxadiazole side chains. Maximum brightness of 43 000 cd/m(2) with an efficiency of 26 cd/A at 200 cd/m(2) was achieved when BOBP was used as the host material for Ir(ppy)(3) in the PHOLED study.

  DOI：

  10.1021/ol062668+
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联苯二甲酸 在 盐酸 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 硝酸 、 甲酸铵 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.67h， 生成 4,4'-二碘[1,1'-联苯]-2,2'-二羧酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过键合与空间耦合的扭转调制控制分子内单线态裂变动力学

  摘要：

  共价二聚体，特别是并五苯，是发展分子内单线态裂变 (iSF) 机制理解的主要平台。大量研究表明，这些结构中的光激发单重态可以快速有效地进行激子倍增，在单个分子内形成一对相关的三重态，具有从光伏到量子信息科学的潜在应用。限制此类二聚体的最重要障碍之一是三重态对的快速重组，这阻止了空间分离和长寿命三重态的形成。人们越来越需要开发通用的合成策略来控制 iSF 之后三联体的进化并延长其寿命。在这里，我们合理地调整了一系列系统桥接单元中并五苯对之间的二面角和发色团间距，以促进三重态分离。通过瞬态光学和自旋共振技术的结合，我们证明了连接子内的扭转提供了一个简单的合成手柄来调整引导 iSF 的通过键合和通过空间发色团间耦合之间的精细平衡。我们表明，从飞秒到微秒时间尺度的完整 iSF 路径是通过分子设计和结构波动（可以通过空间控制进行偏置）设置的静态耦合来调整的。我们的方法强调了一种简单的设计原理，可以以更高的产率生成顺磁自旋对态。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c06075

文献信息

• An improved Ullmann–Ukita–Buchwald–Li conditions for CuI-catalyzed coupling reaction of 2-pyridones with aryl halides
  作者：Po-Shih Wang、Chih-Kai Liang、Man-kit Leung

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.063

  日期：2005.3

  An effective CuI-trans-N,N'-dimethylcyclohexane-1,2-diamine (DMCDA)-K2CO3-cataIyzed coupling reaction of 2-pyridones with aryl halides is described. Under our conditions, DMCDA was found to be an effective catalyst that facilitates the coupling reactions even in toluene, a common industrial solvent. In addition, 3-bromopyridine could also be coupled effectively under these conditions, indicating that the catalytic reactivity of this system is high. The reaction could be applied for polymer modification and iterative oligo-pyridone synthesis. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.