N-环丙基-3-硝基苯甲酰胺 | 392709-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-环丙基-3-硝基苯甲酰胺
• 英文名称: N-cyclopropyl-3-nitrobenzamide
• CAS: 392709-17-0
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD01349511
• 分子量: 206.201
• InChiKey: BAUAOOIIPHFRKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

SDS

N-环丙基-3-硝基苯甲酰胺MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-环丙基-3-硝基苯甲酰胺 在 铁粉 、 氯化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-氨基-N-环丙基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  基于片段的茶碱衍生物在 BT-549 细胞中作为 ATAD2 抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  摘要 ATP酶家族AAA结构域蛋白2（ATAD2）因其致癌表观遗传修饰与癌细胞增殖、凋亡、迁移和耐药性密切相关，已成为热门的抗癌药物靶点。在本研究中，我们通过基于片段的筛选和支架生长策略设计了一系列茶碱衍生物作为新型ATAD2抑制剂。我们发现了一种新型有效的 ATAD2 抑制剂（化合物19f） ，其针对 ATAD2的 IC 50值为 0.27 μM，采用经典和非典型结合模式的组合。此外，化合物19f可以阻碍 ATAD2 活性和 c-Myc 激活，诱导显着的细胞凋亡，并在 BT-549 细胞中显示出抗迁移作用。总的来说，这些结果为开发用于三阴性乳腺癌（TNBC）治疗的新型有效 ATAD2 抑制剂提供了新的启示。

  DOI：

  10.1080/14756366.2023.2242601
• 作为产物：
  描述：

  环丙胺 、 间硝基苯甲酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79 %的产率得到N-环丙基-3-硝基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  基于片段的茶碱衍生物在 BT-549 细胞中作为 ATAD2 抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  摘要 ATP酶家族AAA结构域蛋白2（ATAD2）因其致癌表观遗传修饰与癌细胞增殖、凋亡、迁移和耐药性密切相关，已成为热门的抗癌药物靶点。在本研究中，我们通过基于片段的筛选和支架生长策略设计了一系列茶碱衍生物作为新型ATAD2抑制剂。我们发现了一种新型有效的 ATAD2 抑制剂（化合物19f） ，其针对 ATAD2的 IC 50值为 0.27 μM，采用经典和非典型结合模式的组合。此外，化合物19f可以阻碍 ATAD2 活性和 c-Myc 激活，诱导显着的细胞凋亡，并在 BT-549 细胞中显示出抗迁移作用。总的来说，这些结果为开发用于三阴性乳腺癌（TNBC）治疗的新型有效 ATAD2 抑制剂提供了新的启示。

  DOI：

  10.1080/14756366.2023.2242601

文献信息

• Discovery and biological evaluation of 4,6-pyrimidine analogues with potential anticancer agents as novel colchicine binding site inhibitors
  作者：Jifa Zhang、Lun Tan、Chengyong Wu、Yuyan Li、Hao Chen、Yinghuan Liu、Yuxi Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.115085

  日期：2023.2

  Novel 4,6-pyrimidine analogues were designed and synthesized as colchicine binding site inhibitors (CBSIs) with potent antiproliferative activities. Among them, compound 17j has the most potent activities against 6 human cancer cell lines with IC50 values from 1.1 nM to 4.4 nM, which was 76 times higher than the lead compound 3 in A549 cells. The co-crystal structure of 17j in complex with tubulin

  新型 4,6-嘧啶类似物被设计并合成为具有有效抗增殖活性的秋水仙碱结合位点抑制剂 (CBSI)。其中，化合物17j对6种人类癌细胞系的活性最强，IC 50值为1.1 nM至4.4 nM，是A549细胞中先导化合物3的76倍。与微管蛋白复合的17j的共晶结构证实了秋水仙碱结合位点的关键结合模式。此外，17j在生化测定中抑制微管蛋白聚合，解聚细胞微管，诱导 G2/M 停滞，抑制细胞迁移，促进细胞凋亡的启动。在体内，17j有效抑制原发性肿瘤生长，在 A549 异种移植模型中肿瘤生长抑制率为 42.51% (5 mg/kg) 和 65.42% (10 mg/kg)。总而言之，17j代表了有前途的新一代 CBSI。
• Single‐Atom Iron Catalyst as an Advanced Redox Mediator for Anodic Oxidation of Organic Electrosynthesis
  作者：Xin‐Yu Wang、Yong‐Zhou Pan、Jiarui Yang、Wen‐Hao Li、Tao Gan、Ying‐Ming Pan、Hai‐Tao Tang、Dingsheng Wang

  DOI：10.1002/anie.202404295

  日期：2024.7

  We synthesized a single-atom iron catalyst (Fe-SA@NC), which exhibits good conversion efficiency in organic electro oxidation as an advanced redox mediator. This study provides valuable insights into the design of catalytic systems for organic tandem reactions from an inorganic chemistry aspect.

  我们合成了一种单原子铁催化剂（Fe-SA@NC），作为先进的氧化还原介体，它在有机电氧化中表现出良好的转化效率。这项研究为从无机化学方面设计有机串联反应的催化系统提供了宝贵的见解。
• Pyrrolo[3,2-<i>b</i>]quinoxaline Derivatives as Types I_1/2 and II Eph Tyrosine Kinase Inhibitors: Structure-Based Design, Synthesis, and <i>in Vivo</i> Validation
  作者：Andrea Unzue、Jing Dong、Karine Lafleur、Hongtao Zhao、Emilie Frugier、Amedeo Caflisch、Cristina Nevado

  DOI：10.1021/jm5009242

  日期：2014.8.14

  The X-ray crystal structures of the catalytic domain of the EphA3 tyrosine kinase in complex with two type I inhibitors previously discovered in silico (compounds A and B) were used to design type I-1/2 and II inhibitors. Chemical synthesis of about 25 derivatives culminated in the discovery of compounds 11d (type I-1/2), 7b, and 7g (both of type II), which have low-nanomolar affinity for Eph kinases in vitro and a good selectivity profile on a panel of 453 human kinases (395 nonmutant). Surface plasmon resonance measurements show a very slow unbinding rate (1/115 min) for inhibitor 7m. Slow dissociation is consistent with a type II binding mode in which the hydrophobic moiety (trifluoromethyl-benzene) of the inhibitor is deeply buried in a cavity originating from the displacement of the Phe side chain of the so-called DFG motif as observed in the crystal structure of compound 7m. The inhibitor 11d displayed good in vivo efficacy in a human breast cancer xenograft.