2,5-bis(pentadecyl)thiophene 1,1-dioxide | 336854-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2,5-bis(pentadecyl)thiophene 1,1-dioxide
• CAS: 336854-44-5
• 化学式: C₃₄H₆₄O₂S
• 分子量: 536.947
• InChiKey: GDPMKEVFCLFILO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.15
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(pentadecyl)thiophene 1,1-dioxide 、 反丁烯二腈 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以26%的产率得到3,6-bis(pentadecyl)phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and electrochemical characterisation of some long chain 1,4,8,11,15,18,22,25-octa-alkylated metal-free and zinc phthalocyanines possessing discotic liquid crystalline properties

  摘要：

  一系列长链（C10、C12、C15 和 C18）3,6-二烷基邻苯二甲酰亚胺经 4 个步骤由噻吩制备而成，并转化为标题酞菁的无金属锌衍生物。使用 1H NMR、MALDI-TOF ms 和溶液相电子（UV-VIS）光谱对对称大环进行了表征。在二氯甲烷或 1,2-二氯乙烷中，拥有较短烷基取代基的无金属大环的四个环基氧化还原过程的电位范围为-1.8 至 1.2 V vs. Ag/Ag+。随着 8 个烷基取代基链长的增加，可逆性变差。锌配合物的氧化还原过程不像无金属酞菁那样明确。所有化合物都表现出盘状热向性液晶行为，研究采用了偏光光学显微镜和差示扫描量热法（DSC）。最多可检测到三种不同的介相。与不含金属的化合物相比，锌衍生物在更高的温度下显示出液晶特性。无金属酞菁和带有 C12 链的锌酞菁的结晶到盘状液晶介相转变温度最低。在玻璃上浇铸的薄膜（厚度约为 1000 埃）的变温紫外-可见光谱中，获得了结晶、介相和各向同性液相化合物的光谱。各向同性液态薄膜的光谱与同一化合物溶液的光谱相似。

  DOI：

  10.1039/b006123i
• 作为产物：
  描述：

  在 二甲基二环氧乙烷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到2,5-bis(pentadecyl)thiophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and electrochemical characterisation of some long chain 1,4,8,11,15,18,22,25-octa-alkylated metal-free and zinc phthalocyanines possessing discotic liquid crystalline properties

  摘要：

  一系列长链（C10、C12、C15 和 C18）3,6-二烷基邻苯二甲酰亚胺经 4 个步骤由噻吩制备而成，并转化为标题酞菁的无金属锌衍生物。使用 1H NMR、MALDI-TOF ms 和溶液相电子（UV-VIS）光谱对对称大环进行了表征。在二氯甲烷或 1,2-二氯乙烷中，拥有较短烷基取代基的无金属大环的四个环基氧化还原过程的电位范围为-1.8 至 1.2 V vs. Ag/Ag+。随着 8 个烷基取代基链长的增加，可逆性变差。锌配合物的氧化还原过程不像无金属酞菁那样明确。所有化合物都表现出盘状热向性液晶行为，研究采用了偏光光学显微镜和差示扫描量热法（DSC）。最多可检测到三种不同的介相。与不含金属的化合物相比，锌衍生物在更高的温度下显示出液晶特性。无金属酞菁和带有 C12 链的锌酞菁的结晶到盘状液晶介相转变温度最低。在玻璃上浇铸的薄膜（厚度约为 1000 埃）的变温紫外-可见光谱中，获得了结晶、介相和各向同性液相化合物的光谱。各向同性液态薄膜的光谱与同一化合物溶液的光谱相似。

  DOI：

  10.1039/b006123i