1-(4-methoxyphenyl)heptan-2-one | 53917-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)heptan-2-one
• CAS: 53917-03-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: DAWNQHDZKYNHLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)heptan-2-one 在 三乙烯二胺 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 1-(庚-1-炔-1-基)-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  铜催化的酮衍生的N-甲苯磺酰Hy的有氧氧化转化：炔烃的入口。

  摘要：

  已开发出一种新的策略，涉及铜催化的酮衍生部分转化为各种合成的有价值的内部炔烃和二炔。该方法的特点是廉价的金属催化剂，绿色氧化剂，良好的官能团耐受性，高区域选择性和易于获得的原料。进行氧化去质子反应以形成内部炔烃和对称二炔。进行hydr与卤化物和末端炔的交叉偶联反应，得到官能化的炔和不对称的共轭二炔。提出了通过碳卡宾中间体进行CC三键形成的机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201405058
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯基丙酮 在 正丁基锂 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(4-methoxyphenyl)heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Formation and reactions of 1-phenyl-2-propanone dianion and related systems with electrophilic reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00166a004

文献信息

• Addressing Challenges in Palladium-Catalyzed Cross-Couplings of Aryl Mesylates: Monoarylation of Ketones and Primary Alkyl Amines
  作者：Pamela G. Alsabeh、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/anie.201303305

  日期：2013.7.8

  Mor(DalPhos) for Me(sylates): Described are the first examples of ketone mono‐α‐arylation and primary aliphatic amine monoarylation employing aryl methanesulfonate coupling partners. A range of functionalized aryl mesylates were employed with dialkyl ketones, and also with primary and secondary amines as well as the otherwise challenging coupling partners acetone and methylamine. Ad=adamantyl.

  甲基（甲酸酯）的Mor（DalPhos）：描述了使用甲磺酸甲磺酸酯偶合伙伴进行酮单α-芳基化和脂肪族伯胺单芳基化的第一个实例。与二烷基酮，伯胺和仲胺以及否则具有挑战性的偶联伙伴丙酮和甲胺一起使用了一系列官能化的甲磺酸烷基酯。Ad =金刚烷基。
• Palladium-Catalyzed Mono-α-Arylation of Acetone with Aryl Imidazolylsulfonates
  作者：Lutz Ackermann、Vaibhav P. Mehta

  DOI：10.1002/chem.201201394

  日期：2012.8.13

  Set the ace(tone): A palladium catalyst derived from the bidentate XantPhos ligand and Pd(OAc)2 has enabled broadly applicable mono‐α‐arylations of acetone to be performed with air‐ and moisture‐stable aryl imidazolylsulfonates as most user‐friendly electrophiles (see scheme).

  设定ace（tone）：一种由双齿XantPhos配体和Pd（OAc）2衍生的钯催化剂，使得最广泛使用的丙酮单α-芳基化反应可以与空气和水分稳定的芳基咪唑基磺酸盐一起使用，这是最易于使用的亲电试剂（请参阅方案）。
• Iron-catalyzed urea synthesis: dehydrogenative coupling of methanol and amines
  作者：Elizabeth M. Lane、Nilay Hazari、Wesley H. Bernskoetter

  DOI：10.1039/c8sc00775f

  日期：——

  byproduct. Mechanistic studies indicate a stepwise pathway beginning with methanol dehydrogenation to give formaldehyde, which is trapped by amine to afford a formamide. The formamide is then dehydrogenated to produce a transient isocyanate, which reacts with another equivalent of amine to form a urea. These mechanistic insights enabled the development of an iron-catalyzed method for the synthesis of unsymmetric

  取代脲有许多应用，但它们的合成通常需要使用剧毒的起始材料。在此，我们描述了第一种通过甲醇与伯胺脱氢偶联选择性合成对称脲的贱金属催化剂。使用钳形负载铁催化剂，生成了一系列尿素，分离产率高达 80%（相当于催化转化率高达 160），且 H 2为唯一副产物。机理研究表明，从甲醇脱氢开始逐步生成甲醛，甲醛被胺捕获，生成甲酰胺。然后甲酰胺脱氢产生暂时的异氰酸酯，其与另一当量的胺反应形成脲。这些机理见解使得铁催化方法得以开发，用于从酰胺和胺合成不对称脲。
• C–H Alkylation of Aldehydes by Merging TBADT Hydrogen Atom Transfer with Nickel Catalysis
  作者：Vetrivelan Murugesan、Anirban Ganguly、Ardra Karthika、Ramesh Rasappan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01716

  日期：2021.7.16

  functionalization is a challenging but powerful tool in organic synthesis. Polarity-matched and sterically controlled hydrogen atom transfer (HAT) provides an excellent opportunity for site-selective functionalization. As such, the dual Ni/photoredox system was successfully employed to generate acyl radicals from aldehydes via selective formyl C–H activation and subsequently cross-coupled to generate ketones, a ubiquitous

  催化剂控制的位点选择性 C-H 功能化是有机合成中具有挑战性但功能强大的工具。极性匹配和空间控制的氢原子转移 (HAT) 为位点选择性功能化提供了极好的机会。因此，双镍/光氧化还原系统成功地用于通过选择性甲酰基 C-H 活化从醛生成酰基自由基，随后交叉偶联生成酮，这是绝大多数天然和生物活性分子中普遍存在的结构基序。然而，仅开发了少数限制使用芳基卤化物的例子。鉴于胺的广泛可用性，我们首次使用经济的镍和 TBADT 催化剂通过 C-N 键断裂开发了交叉偶联反应。一系列烷基和芳基醛与苄基和烯丙基吡啶盐交叉偶联，以提供具有广谱官能团耐受性的酮。即使在α-亚甲基羰基或α-氨基/氧基亚甲基存在下，也获得了对甲酰基C-H键的高区域选择性。
• Substituted 2-pyrones, 2-pyridones, and other congeners of elasnin as potential agents for the treatment of chronic obstructive lung diseases
  作者：William C. Groutas、Michael A. Stanga、Michael J. Brubaker、Tien L. Huang、Min K. Moi、Robert T. Carroll

  DOI：10.1021/jm00146a023

  日期：1985.8

  Several congeners of elasnin (I) have been synthesized and shown to inhibit human leukocyte elastase (HLE). The C-3 alkyl substituted 2-pyrones 11 and 12 were found to be the most effective inhibitors of the enzyme. These compounds are highly specific in their inhibitory activity.

  已经合成了几种弹性蛋白（I）的同源物，并显示出它们抑制人白细胞弹性蛋白酶（HLE）。发现C-3烷基取代的2-吡喃酮11和12是该酶的最有效抑制剂。这些化合物在抑制活性方面具有高度特异性。