1,3-dinitro-5-trichloromethylbenzene | 90325-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dinitro-5-trichloromethylbenzene
• 英文别名: α,α,α-Trichlor-3,5-dinitro-toluol；1,3-Dinitro-5-(trichloromethyl)benzene
• CAS: 90325-19-2
• 化学式: C₇H₃Cl₃N₂O₄
• 分子量: 285.471
• InChiKey: LQFDDEWSGPXJMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76.5-77.5 °C
• 沸点：
  344.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.736±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dinitro-5-trichloromethylbenzene 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3,5-二硝基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-methoxy-3,5-dinitrobenzaldehyde: a correction to supposed tele nucleophilic aromatic substitution

  摘要：

  1,3-Dinitro-5-trichloromethylbenzene (2) was reacted with sodium methoxide in an attempt to prepare 4-methoxy-3,5-dinitrobenzaldehyde (7) via a reported tele nucleophilic aromatic substitution. The product from this reaction was methyl 3,5-dinitrobenzoate (5) and not the methoxy aldehyde as had been reported. The desired product was prepared by conventional nitration methodology from 4-methoxy-3-nitrobenzaldebyde. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00751-2
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二硝基苯甲酸 在 苯膦酰二氯 、 五氯化磷 作用下， 反应 15.0h， 以87%的产率得到1,3-dinitro-5-trichloromethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  1-硝基-3-和1,3-二硝基-5-三氯甲基苯和3-三氯甲基苄腈中的远程亲核芳香取代基。3-硝基苯甲酸新合成1,4-苯并噻嗪-3（4 H）-一环体系

  摘要：

  3- Trichloromethylnitrobenzene 2，1,3-二硝基-5-三氯甲苯13和3- trichloromethylbenzonitrile 18与甲醇钠反应，得到4-甲氧基-3-硝基苯甲醛6，4-甲氧基-3,5-二硝基苯甲醛15和5- dimethoxymethyl- 2-甲氧基苄腈19。化合物2和13与巯基乙酸甲酯反应，分别得到二氯甲基乙酸酯7和16。这些产品的结果远摄亲核芳香取代。化合物18与巯基乙酸甲酯反应生成乙酸盐20是由氰化物的亲核取代产生的。还原环化7提供了苯并噻嗪11。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01012-1

文献信息

• Some 3,5-Disubstituted Benzotrichlorides as Possible Insecticides
  作者：Walter T. Smith、H. H. Chen、John M. Patterson

  DOI：10.1021/jo01069a528

  日期：1961.11
• US4046656A
  申请人：——

  公开号：US4046656A

  公开（公告）日：1977-09-06