ethyl 5,5-dimethoxy-3-oxopentanoate | 158396-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5,5-dimethoxy-3-oxopentanoate
• 英文别名: Ethyl 5,5-dimethoxy-3-oxo-pentanoate
• CAS: 158396-62-4
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: NOJWWJWGGPZMNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5,5-dimethoxy-3-oxopentanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl (2S,3S)-3-hydroxy-5,5-dimethoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]amino]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and chemical properties of PCA, an unusual amino acid in luzopeptins

  摘要：

  我们介绍了用五个步骤合成卢佐肽中不常见的酰肼的实用方法，以及对其化学特性的观察。

  DOI：

  10.1039/c39940001867
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-甲氧基-3-丁烯-2-酮 在 potassium tert-butylate 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl 5,5-dimethoxy-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and chemical properties of PCA, an unusual amino acid in luzopeptins

  摘要：

  我们介绍了用五个步骤合成卢佐肽中不常见的酰肼的实用方法，以及对其化学特性的观察。

  DOI：

  10.1039/c39940001867

文献信息

• Highly stereoselective hydrogenations-As key-steps in the total synthesis of statins
  作者：Natalia Andrushko、Vasyl Andrushko、Vitali Tararov、Andrei Korostylev、Gerd König、Armin Börner

  DOI：10.1002/chir.20782

  日期：2010.5.15

  Statins are inhibitors of 3‐hydroxy‐3‐methyl‐glutaryl coenzyme A reductase (HMG‐CoA reductase) and became the standard of care for treatment of hypercholesterolemia because of their efficacy, safety, and long‐term benefits. They are administered as diastereo‐ and enantiomerically pure compounds. We summarize here two new approaches for the total synthesis of the most important representatives, atorvastatin

  他汀类药物是3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶（HMG-CoA还原酶）的抑制剂，由于其功效，安全性和长期益处，已成为治疗高胆固醇血症的护理标准。它们以非对映体和对映体纯化合物的形式给药。我们在此总结了两种新方法，这些方法以高度立体选择性氢化为关键步骤，用于总合成最重要的代表阿托伐他汀和瑞舒伐他汀。手性2010。©2009 Wiley‐Liss，Inc.。
• Highly Enantioselective Hydrogenation of Ethyl 5,5-Dimethoxy-3-oxopentanoate and its Application for the Synthesis of a Statin Precursor
  作者：Andrei Korostylev、Vasyl Andrushko、Natalia Andrushko、Vitali I. Tararov、Gerd König、Armin Börner

  DOI：10.1002/ejoc.200701059

  日期：2008.2

  The highly enantioselective hydrogenation of ethyl 5,5-dimethoxy-3-oxopentanoate (3) to ethyl 3-hydroxy-5,5-dimethoxypentanoate (4) – a key intermediate in the synthesis of pharmacologically important statin drugs – has been investigated. The stereochemistry of the catalytic hydrogenation of the β-keto ester in the presence of a number of homogeneous chiral RhI and RuII complexes with phosphane ligands

  已经研究了 5,5-二甲氧基-3-氧代戊酸乙酯 (3) 到 3-羟基-5,5-二甲氧基戊酸乙酯 (4) 的高度对映选择性氢化 - 药理学上重要的他汀类药物合成中的关键中间体 - 已被研究。已经研究了在许多具有磷烷配体的均相手性 RhI 和 RuII 配合物存在下 β-酮酯催化氢化的立体化学。通过使用 Ru[(R)-BINAP]Cl2 预催化剂（底物/催化剂比高达 20 000:1）的 Genet 程序的优化版本，实现了 3 均相氢化的最高对映选择性（高达 98.7 % ee） , 50 bar H2, 50 °C, 在 MeOH 中)。还说明了醇 R-(4) 转化为叶立德 R-(6) 作为瑞舒伐他汀手性侧链的重要前体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH &
• Process for preparing C7 intermediates and their use in the preparation on N-substituted pyrrole derivatives
  申请人：Ratiopharm GmbH

  公开号：EP1834944A1

  公开（公告）日：2007-09-19

  The present invention relates to a process for preparing C7 intermediates and their use in the preparation of pyrrole derivatives of a class that is effective at inhibiting the biosynthesis of cholesterol in humans, and more particularly to improved synthetic methods for preparing 3,5-dihydroxy-7-pyrrol-1-yl heptanoic acids. The invention further relates to intermediates in this process.

  本发明涉及一种制备C7中间体并在制备对人体胆固醇生物合成具有效抑制作用的吡咯类衍生物中的应用的方法，更具体地涉及用于制备3,5-二羟基-7-吡咯-1-基庚酸的改进合成方法。该发明还涉及该过程中的中间体。
• PROCESS FOR PREPARING PENTANOIC DIACID DERIVATIVES
  申请人：Boerner Armin

  公开号：US20110065920A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The present invention relates to a process for preparing pentanoic diacid derivatives useful for preparing pyrimidine derivatives, in particular as intermediates useful for preparing pyrimidine derivatives of a class that is effective at inhibiting the biosynthesis of cholesterol in humans, such as HMG-CoA reductase inhibitors, e.g. rosuvastatin.

  本发明涉及一种制备戊二酸衍生物的方法，该衍生物用于制备嘧啶衍生物，特别是作为中间体有用于制备一类在人体中抑制胆固醇生物合成的嘧啶衍生物，例如HMG-CoA还原酶抑制剂，例如罗伐司汀。
• Process for preparing pentanoic diacid derivatives
  申请人：Ratiopharm GmbH

  公开号：EP2223909A1

  公开（公告）日：2010-09-01

  The present invention relates to a process for preparing pentanoic diacid derivatives useful for preparing pyrimidine derivatives, in particular as intermediates useful for preparing pyrimidine derivatives of a class that is effective at inhibiting the biosynthesis of cholesterol in humans, such as HMG-CoA reductase inhibitors, e.g. rosuvastatin.

  本发明涉及一种制备戊二酸衍生物的工艺，该衍生物可用于制备嘧啶衍生物，特别是用作制备有效抑制人体胆固醇生物合成的一类嘧啶衍生物（如 HMG-CoA 还原酶抑制剂，如罗伐他汀等）的中间体。