1-(bromomethyl)-2-iodo-3-methoxybenzene | 375385-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(bromomethyl)-2-iodo-3-methoxybenzene
• 英文别名: 2-iodo-3-methoxybenzyl bromide
• CAS: 375385-25-4
• 化学式: C₈H₈BrIO
• 分子量: 326.959
• InChiKey: VMCXFGOKJQWOND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C
• 沸点：
  323.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(bromomethyl)-2-iodo-3-methoxybenzene 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 4-(2-iodo-3-methoxybenzyl)-3-methyl-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Development of a Friedel−Crafts Triflation

  摘要：

  The development of a new variant of the Friedel-Crafts reaction that yields 3-aryl enol triflates is described. The reaction is practical, is atom-economical, and works well with electron-rich arene substrates.

  DOI：

  10.1021/ol061980g
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲醇 在 正丁基锂 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(bromomethyl)-2-iodo-3-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  二酮哌嗪及二肽类似物作为阿片受体配体的研究

  摘要：

  以胶霉毒素的结构为起点，我们制备了两种对 kappa 阿片受体(KOR) 具有选择性亲和力的不同化学型。使用药物化学方法和构效关系（SAR）研究，确定了观察到的亲和力所需的结构特征，并制备了具有有利的多参数优化（MPO）和配体亲脂性（LLE）特征的先进分子。通过热场所偏好测试 (TPPT)，我们发现化合物2可以阻断 U50488（一种已知的 KOR 激动剂）的镇痛作用。多项报告表明，KOR 信号传导的调节是治疗神经性疼痛 (NP) 的一种有前途的治疗策略。作为一项概念验证研究，我们在 NP 大鼠模型中测试了化合物2，并记录了其调节感觉和情绪疼痛相关行为的能力。体外和体内观察结果表明，这些配体可用于开发具有疼痛治疗潜在应用的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115309

文献信息

• [EN] NOVEL SELECTIVE KAPPA OPIOID RECEPTOR ANTAGONISTS AND METHODS RELATED THERETO FOR TREATMENT OF ADDICTION AND NEUROPATHIC PAIN<br/>[FR] NOUVEAUX ANTAGONISTES SÉLECTIFS DU RÉCEPTEUR OPIOÏDE KAPPA ET PROCÉDÉS S'Y RAPPORTANT POUR LE TRAITEMENT DE LA DÉPENDANCE ET DE LA DOULEUR NEUROPATHIQUE
  申请人：UNIV TEXAS TECH SYSTEM

  公开号：WO2020092996A1

  公开（公告）日：2020-05-07

  Disclosed is a composition and method for a therapeutic treatment that is able to combat certain conditions such as addiction, alcohol dependence, opioid abuse treatment, neurological disorders, neuropathic pain, and combinations thereof. The compounds act by acting as selective antagonist to the kappa (K) opioid receptor, which, when present leads to the inhibition of conditions, providing increased performance over known treatments. The disclosed compounds also shows the ability to cross the blood-brain-barrier in a highly efficient manner. The disclosed compounds are shown to be effective in the nanomolar range.

  揭示了一种治疗方法和组合物，能够对抗某些疾病，如成瘾、酒精依赖、阿片类药物滥用治疗、神经系统疾病、神经病性疼痛以及其组合。这些化合物通过作为kappa (K) 阿片受体的选择性拮抗剂来发挥作用，当存在时，会导致疾病的抑制，相较于已知治疗方法，提供了更高的效果。揭示的化合物还表现出高效穿越血脑屏障的能力。揭示的化合物在纳摩尔范围内显示出有效性。
• Double C(sp³)–H Bond Functionalization Mediated by Sequential Hydride Shift/Cyclization Process: Diastereoselective Construction of Polyheterocycles
  作者：Keiji Mori、Kazuki Kurihara、Shinnosuke Yabe、Masahiro Yamanaka、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/ja412706d

  日期：2014.3.12

  Described herein are two novel types of double C(sp(3))-H bond functionalizations triggered by a sequential hydride shift/cyclization process: (1) construction of a bicyclo[3.2.2]nonane skeleton by a [1,6]- and [1,5]-hydride shift sequence and (2) sequential [1,4]- and [1,5]-hydride shift mediated construction of a linear tricyclic skeleton.

  本文描述了两种新型双 C(sp(3))-H 键官能化，由顺序氢化物移位/环化过程触发：(1) 通过 [1,6] 构建双环 [3.2.2] 壬烷骨架-和[1,5]-氢化物移位序列和(2)连续[1,4]-和[1,5]-氢化物移位介导的线性三环骨架的构建。
• A Palladium- and Copper-Catalyzed Synthesis of Dihydro[1,2-<i>b</i>]indenoindole-9-ol and Benzofuro[3,2-<i>b</i>]indolines: Metal-Controlled Intramolecular CC and CO Bond-Forming Reactions
  作者：Siva Senthil Kumar Boominathan、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1002/chem.201503210

  日期：2015.11.16

  copper‐catalyzed synthesis of dihydro[1,2‐b]indenoindole‐9‐ol and benzofuro[3,2‐b]indolines has been developed, whereby the same starting material is employed for the synthesis of both heterocyclic scaffolds and the selectivity of the product is controlled by switching the choice of metal. Salient features of these cascade reactions include wide‐ranging functional group tolerance, simple reaction conditions

  二氢[1,2的钯和铜-催化的合成b ]茚并吲哚-9-醇和苯并呋喃并[3,2- b ]二氢吲哚已经开发，由此被用于两个杂环支架的合成相同的起始材料通过切换金属的选择来控制产品的选择性。这些级联反应的显着特征包括广泛的官能团耐受性，简单的反应条件以及中等至高收率。
• Synthetic Studies toward the Haouamines
  作者：Marc A. Grundl、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/ol052262h

  日期：2006.1.1

  [reaction: see text] A concise synthetic approach toward the haouamines based on Stork-Danheiser alkylation and Friedel-Crafts chemistry is described. A novel electrophilic aromatic substitution with concomitant formation of an enol triflate is reported.

  [反应：见正文]本文描述了一种基于Stork-Danheiser烷基化和Friedel-Crafts化学的合成光亮胺的简明方法。据报道，伴随着烯丙基三氟甲磺酸酯的形成的新型亲电子芳族取代。
• Synthesis of Methoxy Substituted Centrally Chiral Triynes as Precursors of Functionalised Nonracemic Helicene-Like Compounds
  作者：Zuzana Krausová、Petr Sehnal、Filip Teplý、Irena G. Stará、Ivo Starý、David Šaman、Josef Cvačka、Pavel Fiedler

  DOI：10.1135/cccc20071499

  日期：——

  A modular synthesis of a series of methoxy substituted optically pure aromatic triynes (-)-(S)-5-9 and (-)-(R)-10 is presented. It relies on key operations such as substitution of benzylic bromine with an alkoxy group and aryl-alkyne coupling reaction to combine appropriate methoxy substituted benzene/naphthalene building blocks and chiral alkynol synthons such as (-)-(2S)-but-3-yn-2-ol and (-)-(1R)-1-phenylprop-2-yn-1-ol. The triyne molecules comprise a diphenylacetylene, 1-(phenylethynyl)naphthalene or 1,1'-ethyne-1,2-diyldinaphthalene core unit. They are intended to serve as [2+2+2] cyclisation precursors of methoxy substituted nonracemic helicene-like compounds with a penta-, hexa- and heptacyclic helical scaffold.

  提出了一种甲氧基取代的光学纯芳香三炔烃系列（-）-S-5-9和（-）-R-10的模块化合成方法。该方法依赖于关键操作，如用烷氧基取代苄溴基和芳基-炔基偶联反应，将适当的甲氧基取代苯/萘构建基与手性炔醇合成物（如（-）-（2S）-丁-3-炔-2-醇和（-）-（1R）-苯基丙-2-炔-1-醇）结合。三炔烃分子包括二苯基乙炔、1-(苯乙炔基)萘或1,1'-乙炔-1,2-二基二萘核心单元。它们旨在作为甲氧基取代的非拉克米螺旋烯类化合物的[2+2+2]环化前体，具有五、六和七环螺旋骨架。