5-(3-甲氧基苯基)-1,3,4-恶二唑-2-硫醇 | 108413-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 5-(3-甲氧基苯基)-1,3,4-恶二唑-2-硫醇
• 中文别名: 5-(3-甲氧苯基)-3H-1,3,4-恶二唑-2-硫酮；5-(3-甲氧苯基)-1,3,4-恶二唑-2-硫醇
• 英文名称: 5-(3-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
• 英文别名: 5-(3-methoxyphenyl)-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 108413-55-4
• 化学式: C₉H₈N₂O₂S
• mdl: MFCD01207052
• 分子量: 208.241
• InChiKey: SCXBGYOKNHZERF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-189 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  299.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-甲氧基苯基)-1,3,4-恶二唑-2-硫醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  噻唑鎓标签的1,3,4-恶二唑硫醚类化合物的合成：体内和体外的生物活性和作用机理

  摘要：

  在这项研究中，构建了一种噻唑鎓标记的1,3,4-恶二唑硫醚，其通过不同的烷基链长桥接。然后筛选了所制备的硫醚对植物病原细菌和真菌的抗菌活性。抗菌评估表明，标题化合物具有使它们能够严重攻击三种植物病原体，即米特黄单胞菌（Xanthomonas oryzae pv）的特定特征。米座菌，青枯菌（Ralstonia solanacearum）和轴生黄单胞菌（Xanthomonas axonopodis pv。最小EC 50的柠檬分别为0.10、3.27和3.50μg/ mL。建立了三维定量结构-活性关系模型，以指导以下探索高活性药物的探索。针对植物细菌疾病的体内研究进一步确定了标题化合物作为替代抗菌剂的前瞻性应用。蛋白质组学技术，扫描电子显微镜模式和荧光光谱法被用来研究抗菌机理。另外，一些目标化合物对三种测试真菌菌株表现出优异的抑制作用。鉴于其简单的分子结构和高效的生物活性，这些底物可作为抗植物微生物感染的有希望的替代物而进一步探索。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b03952
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲酸 在 硫酸 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 5-(3-甲氧基苯基)-1,3,4-恶二唑-2-硫醇
  参考文献：
  名称：

  含1，3，4-恶二唑部分的砜衍生物的合成，抗菌活性和3D-QSAR

  摘要：

  制备了一系列含有1、3、4-恶二唑部分的砜衍生物，并通过浊度计测试评估了它们的抗菌活性。大多数化合物的抑制生长青枯雷尔氏菌（青枯雷尔氏菌从番茄和烟草青枯病以高效力，其中的化合物）图5a和5b中表现出对最有效的抑制青枯从番茄和烟草的细菌枯萎与EC 50个值的19.77和8.29  μ克/毫升，分别。我们的结果还表明5a，5b和许多其他化合物的比商业杀菌剂杀得3000和噻二铜，这种抑制更有效的青枯雷尔氏菌从番茄青枯病与EC 50个的93.59 99.80和值 μ克/毫升，并用EC烟草青枯病50的45.91值和216.70  μg / mL。使用基于化合物生物活性的比较分子场分析（CoMFA）和比较分子相似性指数分析（CoMSIA）创建的三维定量结构-活性关系（3D-QSAR）模型研究了化合物的结构-活性关系（SAR）番茄和烟草细菌枯萎。3D-QSAR模型有效地预测了化合物的抑制活性与空间静电特性之间的相关性。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12181

文献信息

• Design, synthesis, biological evaluation, and 3D-QSAR analysis of podophyllotoxin-dioxazole combination as tubulin targeting anticancer agents
  作者：Zi-Zhen Wang、Wen-Xue Sun、Xue Wang、Ya-Han Zhang、Han-Yue Qiu、Jin-Liang Qi、Yan-Jun Pang、Gui-Hua Lu、Xiao-Ming Wang、Fu-Gen Yu、Yong-Hua Yang

  DOI：10.1111/cbdd.12942

  日期：2017.8

  and high-throughput screening. To obtain new molecules for inhibiting tubulin, podophyllotoxin was adopted as the leading compound and 1,3,4-oxadiazole was brought in to the C-4 site of podophyllotoxin in this research. A series of seventeen podophyllotoxin derived esters have been achieved and then evaluated their antitumor activities against four different cancer cell lines: A549, MCF-7, HepG2 and HeLa

  抗癌药的发展从来不是一个简单的线性过程。那些药物设计专家在通过创造性的药物设计和高通量筛选未能找到理想的产品后，便开始从大自然中寻找灵感。为了获得抑制微管蛋白的新分子，以鬼臼毒素为主导化合物，并将1,3,4-恶二唑引入鬼臼毒素的C-4位点。已获得一系列十七种鬼臼毒素衍生的酯，然后评估了它们对四种不同癌细胞系（A549，MCF-7，HepG2和HeLa）的抗肿瘤活性。在所有化合物中，化合物7c对MCF-7癌细胞显示出最佳的抗增殖特性，IC50 = 2.54 +/- 0.82μM。显然，MCF-7中ROS的含量以一定的剂量增加。时间和剂量依赖性的细胞周期测定表明，化合物7c可以明显阻滞G2 / M期的细胞周期，以及CyclinA2和CDK2蛋白的上调。根据进一步的研究，共聚焦显微镜实验已证明化合物7c可通过阻止微管的聚合来抑制癌症的生长。同时，化合物7c可以理想地与微管蛋白的秋水仙碱位点整合。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel arylidine-malononitrile derivatives as non-carboxylic inhibitors of protein tyrosine phosphatase 1B
  作者：Girdhar Singh Deora、Chandrabose Karthikeyan、N. S. Hari Narayana Moorthy、Vandana Rathore、Arun K. Rawat、Akhilesh K. Tamrakar、A. K. Srivastava、Piyush Trivedi

  DOI：10.1007/s00044-013-0528-1

  日期：2013.11

  In this study, we describe the design, synthesis, biological evaluation and molecular modelling studies of novel non-carboxylic arylidine malononitrile-based molecules as Protein Tyrosine Phosphatase 1B (PTP1B) inhibitors. The synthesized derivatives were evaluated in vitro for glucose reuptake using L6 muscle cell lines and enzymatic assay against PTP1B. The biological activity results showed that the

  在这项研究中，我们描述了基于新型非羧基芳基丙二腈的分子作为蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂的设计，合成，生物学评估和分子建模研究。使用L6肌肉细胞系和针对PTP1B的酶法体外评估了合成的衍生物的葡萄糖再摄取。生物学活性结果表明2-甲氧基取代的（14b）化合物在两种测定中均显示出显着的活性。未取代的化合物（14a）在L6肌肉细胞系中对葡萄糖的再摄取也具有相当的活性，并且在PTP1B酶测定中具有更好的抑制活性。对系列中最有效的化合物进行了对接分析，以了解控制设计分子与PTP1B酶结合的相互作用的性质。
• Synthesis, structural studies and biological activities of three new 2-(pentadecylthio)-5-aryl-1,3,4-oxadiazoles
  作者：Muhammad Naeem Ahmed、Khawaja Ansar Yasin、Shahid Hameed、Khurshid Ayub、Ihsan-ul Haq、M. Nawaz Tahir、Tariq Mahmood

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.09.057

  日期：2017.2

  Abstract 1,3,4-Oxadiazoles are important class of heterocyclic compounds, with diverse biological applications. In this study, the synthesis of three different 1,3,4-oxadiazoles bearing pentadecyl moiety is reported. All compounds were synthesized with significant (70–82%) yields, characterized by using different spectroanalytical techniques such as UV–vis., FT-IR, NMR ( 1 H and 13 C), and finally

  摘要 1,3,4-恶二唑是一类重要的杂环化合物，具有多种生物学应用。在这项研究中，报告了三种不同的带有十五烷基部分的 1,3,4-恶二唑的合成。所有化合物均以显着 (70–82%) 的产率合成，通过使用不同的光谱分析技术进行表征，例如 UV-vis.、FT-IR、NMR（ 1 H 和 13 C），最后通过单晶 X 明确确认结构-射线衍射分析。使用 GAUSSIAN 软件在 DFT/B3LYP/6-31G (d, p) 理论水平进行了量子化学研究，以比较和验证光谱和 X 射线结果。所有化合物的前沿分子轨道 (FMO) 分析都是通过利用优化的几何形状进行的，并给出了关于动力学稳定性和反应性的想法。分子静电势 (MEP) 分析表明了亲电和亲核攻击的区域。还筛选了化合物以检查它们的抗菌和抗真菌潜力。
• 5-Aryl-1,3,4-oxadiazol-2-ylthioalkanoic Acids: A Highly Potent New Class of Inhibitors of Rho/Myocardin-Related Transcription Factor (MRTF)/Serum Response Factor (SRF)-Mediated Gene Transcription as Potential Antifibrotic Agents for Scleroderma
  作者：Dylan J. Kahl、Kim M. Hutchings、Erika Mathes Lisabeth、Andrew J. Haak、Jeffrey R. Leipprandt、Thomas Dexheimer、Dinesh Khanna、Pei-Suen Tsou、Phillip L. Campbell、David A. Fox、Bo Wen、Duxin Sun、Marc Bailie、Richard R. Neubig、Scott D. Larsen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01772

  日期：2019.5.9

  Through a phenotypic high-throughput screen using a serum response element luciferase promoter, we identified a novel 5-aryl-1,3,4-oxadiazol-2-ylthiopropionic acid lead inhibitor of Rho/myocardin-related transcription factor (MRTF)/serum response factor (SRF)-mediated gene transcription with good potency (IC50 = 180 nM). We were able to rapidly improve the cellular potency by 5 orders of magnitude

  通过使用血清反应元件荧光素酶启动子的表型高通量筛选，我们确定了Rho /心肌素相关转录因子（MRTF）/血清的新型5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-基硫代丙酸铅抑制剂响应因子（SRF）介导的基因转录具有良好的效能（IC50 = 180 nM）。在清晰定义和协同作用的SAR的指导下，我们能够将细胞效能快速提高5个数量级。SAR的强大效能和深度，以及该系列相对较低的分子量，表明但不证明与未知分子靶标的结合可能是通过共价机制发生的。然而，该系列在高达100μM的浓度下没有可观察到的细胞毒性。
• Rational Optimization and Action Mechanism of Novel Imidazole (or Imidazolium)-Labeled 1,3,4-Oxadiazole Thioethers as Promising Antibacterial Agents against Plant Bacterial Diseases
  作者：Pei-Yi Wang、Ming-Wei Wang、Dan Zeng、Meng Xiang、Jia-Rui Rao、Qing-Qing Liu、Li-Wei Liu、Zhi-Bing Wu、Zhong Li、Bao-An Song、Song Yang

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b06242

  日期：2019.4.3

  μg/mL). Further modifying the imidazole moiety into the imidazolium scaffold led to the discovery of an array of potent antibacterial compounds providing the corresponding minimum EC50 values of 0.295 and 0.607 μg/mL against the two strains. Moreover, a plausible action mechanism for attacking pathogens was proposed based on the concentration dependence of scanning electron microscopy, transmission electron

  引起全球生产限制的植物细菌性疾病的出现和广泛发生已成为世界范围内农业的主要挑战。为了促进新杀菌剂的发现和开发，首先通过将咪唑基序和1,3,4-恶二唑骨架的至关重要的生物活性支架整合到一个分子结构中，来制备咪唑标记的1,3,4-恶二唑硫醚。随后，一个优异的抗菌化合物甲6逐渐发现具有针对植物病原体的优异能力黄单胞菌PV菌和黄单胞菌属axonopodis PV柑桔与EC 50值分别为0.734和1.79μg/ mL。这些值优于商业试剂比色噻唑（92.6μg/ mL）和硫代二唑铜（77.0μg/ mL）。将咪唑部分进一步修饰成咪唑骨架后，发现了一系列有效的抗菌化合物，可提供相应的最低EC 50相对于两种菌株的0.295和0.607μg/ mL值。此外，基于扫描电子显微镜，透射电子显微镜和荧光显微镜图像的浓度依赖性，提出了一种可行的攻击病原体的作用机制。鉴于简单的分子结构，易于合成的过程以及高效的生物活性，咪唑（或咪唑鎓）标记的1