cis-2-phenylcyclohexaneethanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-2-phenylcyclohexaneethanal
• 英文别名: 2-(2-phenylcyclohexyl)acetaldehyde；2-[(1R,2R)-2-phenylcyclohexyl]acetaldehyde
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: LQGLWHHDBPFDGD-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-phenylcyclohexaneethanal 、 4-羧丁基三苯基溴化膦 以 水 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 生成 5(Z)-7-(cis-2-phenylcyclohexyl)heptenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Cyclohexane derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种新型的(4-取代-2-苯基环己基)烯酸和烷酸衍生物，其化学式为I，其中Ra和Rb中的一个是氢、羟基、(1-6C)烷基、(1-6C)烷氧基、(3-6C)烯氧基或苯基(1-4C)烷氧基，而另一个是氢、(1-6C)烷基、(1-6C)烷氧基或(3-6C)烯氧基；或者Ra和Rb一起形成一个(2-4C)烷二氧基或氧代基；苯环X可选地带有卤素、(1-6C)烷基、(1-6C)烷氧基、羟基、(2-6C)酰氧基、(1-6C)酰胺基、三氟甲基和硝基的取代基；n为3-5；Y为乙烯或乙烯基；在环己烷环中，位置1和2的取代基具有顺式或反式的立体化学构型；以及其药学上可接受的盐、(1-6C)烷基酯和(1-6C)烷磺酰胺。化合物I具有有价值的药理学性质，可用于药物。本发明还涉及制备化合物I的方法和含有新型化合物I的药物组合物。

  公开号：

  US04736057A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(cis-2-phenylcyclohexyl)ethanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cis-2-phenylcyclohexaneethanal
  参考文献：
  名称：

  Cyclohexane derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种新型的(4-取代-2-苯基环己基)烯酸和烷酸衍生物，其化学式为I，其中Ra和Rb中的一个是氢、羟基、(1-6C)烷基、(1-6C)烷氧基、(3-6C)烯氧基或苯基(1-4C)烷氧基，而另一个是氢、(1-6C)烷基、(1-6C)烷氧基或(3-6C)烯氧基；或者Ra和Rb一起形成一个(2-4C)烷二氧基或氧代基；苯环X可选地带有卤素、(1-6C)烷基、(1-6C)烷氧基、羟基、(2-6C)酰氧基、(1-6C)酰胺基、三氟甲基和硝基的取代基；n为3-5；Y为乙烯或乙烯基；在环己烷环中，位置1和2的取代基具有顺式或反式的立体化学构型；以及其药学上可接受的盐、(1-6C)烷基酯和(1-6C)烷磺酰胺。化合物I具有有价值的药理学性质，可用于药物。本发明还涉及制备化合物I的方法和含有新型化合物I的药物组合物。

  公开号：

  US04736057A1

文献信息

• Direct Synthesis of Polysubstituted Aldehydes via Visible-Light Catalysis
  作者：Fengjin Wu、Leifeng Wang、Jiean Chen、David A. Nicewicz、Yong Huang

  DOI：10.1002/anie.201712384

  日期：2018.2.19

  competing reaction pathways, commercial styrenes react with vinyl ethers selectively in the presence of an acridinium salt photooxidant and a disulfide hydrogen‐atom‐transfer catalyst under blue LED irradiation. Alkyl aldehydes with different substitution patterns are prepared in good yields. This strategy can be applied to structurally sophisticated substrates.

  醛是合成化学中用途最广泛的官能团之一。但是，获得多取代烷基醛的途径非常有限，并且需要漫长的合成路线，其中涉及多步官能团转化。本文报道了使用可见光光氧化还原催化从易得的烯烃基质一步合成多取代醛的方法。尽管存在许多竞争性的反应途径，但在蓝色LED辐射下，在存在salt啶盐光氧化剂和二硫化氢氢原子转移催化剂的情况下，商品苯乙烯仍选择性地与乙烯基醚反应。制备具有不同取代方式的烷基醛的收率很高。该策略可以应用于结构复杂的基板。
• Intramolecular Meta photocycloaddition of conformationally restrained 5-phenylpent-1-enes. Part I: Bichromophoric cyclohexane derivatives
  作者：Helma M. Barentsen、Edger G. Talman、Dennis P. Piet、Jan Cornelisse

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00373-g

  日期：1995.7

  while the trans isomers show a high selectivity for 2:6 addition, which is explained by steric interactions. Introduction of a third substituent, OH or OCH3, on the alkenyl substituted carbon of the cyclohexane ring gives almost exclusively 1:3 addition. This can mostly be explained in terms of more steric hindrance in the conformations leading to 2:6 addition.

  1-烯丙基-2-苯基环己烷和1-苄基-2-乙烯基环己烷的顺式异构体主要产生1：3加成，而反式异构体显示出2：6加成的高选择性，这可以通过空间相互作用来解释。在环己烷环的链烯基取代的碳上引入第三取代基OH或OCH 3几乎仅以1：3加成。可以用导致2：6加成的构象中更大的位阻来解释这一点。
• US4736057A
  申请人：——

  公开号：US4736057A

  公开（公告）日：1988-04-05
• Cyclohexane derivatives
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US04736057A1

  公开（公告）日：1988-04-05

  This invention concerns novel (4-substituted-2-phenylcyclohexyl)alkenoic and alkanoic acid derivatives of the formula I wherein one of Ra and Rb is hydrogen, hydroxy, (1-6C)alkyl, (1-6C)alkoxy, (3-6C)alkenyloxy or phenyl(1-4C)alkoxy and the other of Ra and Rb is hydrogen, (1-6C)alkyl, (1-6C)alkoxy or (3-6C)alkenyloxy; or Ra and Rb together form a (2-4C)alkylenedioxy or oxo group; benzene ring X optionally bears a substituent selected from halogeno, (1-6C)alkyl, (1-6C)alkoxy, hydroxy, (2-6C)alkanoyloxy, (1-6C)alkanoylamino, trifluoromethyl and nitro; n is 3-5; Y is ethylene or vinylene; and in the cyclohexane ring, the substituents at positions 1 and 2 have cis- or trans-relative stereochemistry; and the pharmaceutically acceptable salts, (1-6C)alkyl esters and (1-6C)alkanesulphonamides thereof. The compounds of formula I possess valuable pharmacological properties of use in medicines. The invention also concerns processes for the manufacture of, and pharmaceutical compositions containing a novel compound of formula I.

  本发明涉及一种新型的(4-取代-2-苯基环己基)烯酸和烷酸衍生物，其化学式为I，其中Ra和Rb中的一个是氢、羟基、(1-6C)烷基、(1-6C)烷氧基、(3-6C)烯氧基或苯基(1-4C)烷氧基，而另一个是氢、(1-6C)烷基、(1-6C)烷氧基或(3-6C)烯氧基；或者Ra和Rb一起形成一个(2-4C)烷二氧基或氧代基；苯环X可选地带有卤素、(1-6C)烷基、(1-6C)烷氧基、羟基、(2-6C)酰氧基、(1-6C)酰胺基、三氟甲基和硝基的取代基；n为3-5；Y为乙烯或乙烯基；在环己烷环中，位置1和2的取代基具有顺式或反式的立体化学构型；以及其药学上可接受的盐、(1-6C)烷基酯和(1-6C)烷磺酰胺。化合物I具有有价值的药理学性质，可用于药物。本发明还涉及制备化合物I的方法和含有新型化合物I的药物组合物。