(+/-)-(3S,4R)-tetrahydro-4-(methoxymethoxy)-2H-thiopyran-3-carboxaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: (+/-)-(3S,4R)-tetrahydro-4-(methoxymethoxy)-2H-thiopyran-3-carboxaldehyde
• 英文别名: (3S,4R)-4-(methoxymethoxy)thiane-3-carbaldehyde
• 化学式: C₈H₁₄O₃S
• 分子量: 190.263
• InChiKey: NOZZMAFZHIUFGL-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(3S,4R)-tetrahydro-4-(methoxymethoxy)-2H-thiopyran-3-carboxaldehyde 在 四氯化钛 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1'R,3R,3''R,4R,4''R)-3-(hydroxy[4-(methoxymethoxy)tetrahydro-2H-thiopyran-3-yl]methyl)tetrahydro-2H-thiopyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  β-烷氧基对四氢-4H-硫代吡喃-4-酮与4-烷氧基四氢-2H-硫代吡喃-3-甲醛的醛醇缩合反应的非对映选择性的影响。

  摘要：

  在各种条件下，研究了四氢-4H-硫代吡喃-4-酮（3）与1,4-二氧杂-8-硫杂螺[4.5]癸烷-6-甲醛（9a）的醛醇缩合反应的非对映选择性。在最佳条件下，可以选择性地（3-16：1）从该醛醇缩合反应中获得四种可能的非对映异构体中的三种。9a与3的Li，B，Mg（II）和Ti（IV）的烯酸酯以及相应的三甲基甲硅烷基烯醇醚4b在BF（3）x OEt（2），SnCl（4）或TiCl（4）作为促进剂仅以合成的（11a）和反（12a）非对映体混合物形式提供Felkin加合物（> 95％）。与使用由二异丙基氨基锂生成的3烯酸锂（3∶1； 3∶1； 2； 3∶1； 3∶3∶1； 3∶3∶1； 2∶3； 2∶3； 1∶3）相比，使用3的“无胺”烯醇酸锂得到的12a具有更高的非对映选择性（9∶1）和产率（70％）。 15-40％）。TiCl（4）促进4b与9a的反应生成具有出色选择性（16：1）的11a。相比之下，MgBr（2）x

  DOI：

  10.1021/jo016291r
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-硫代二丙酸二甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 sodium 、 sodium cyanoborohydride 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.67h， 生成 (+/-)-(3S,4R)-tetrahydro-4-(methoxymethoxy)-2H-thiopyran-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  β-烷氧基对四氢-4H-硫代吡喃-4-酮与4-烷氧基四氢-2H-硫代吡喃-3-甲醛的醛醇缩合反应的非对映选择性的影响。

  摘要：

  在各种条件下，研究了四氢-4H-硫代吡喃-4-酮（3）与1,4-二氧杂-8-硫杂螺[4.5]癸烷-6-甲醛（9a）的醛醇缩合反应的非对映选择性。在最佳条件下，可以选择性地（3-16：1）从该醛醇缩合反应中获得四种可能的非对映异构体中的三种。9a与3的Li，B，Mg（II）和Ti（IV）的烯酸酯以及相应的三甲基甲硅烷基烯醇醚4b在BF（3）x OEt（2），SnCl（4）或TiCl（4）作为促进剂仅以合成的（11a）和反（12a）非对映体混合物形式提供Felkin加合物（> 95％）。与使用由二异丙基氨基锂生成的3烯酸锂（3∶1； 3∶1； 2； 3∶1； 3∶3∶1； 3∶3∶1； 2∶3； 2∶3； 1∶3）相比，使用3的“无胺”烯醇酸锂得到的12a具有更高的非对映选择性（9∶1）和产率（70％）。 15-40％）。TiCl（4）促进4b与9a的反应生成具有出色选择性（16：1）的11a。相比之下，MgBr（2）x

  DOI：

  10.1021/jo016291r