3-propenylphenol | 79755-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-propenylphenol
• 英文别名: 1-(3-hydroxyphenyl)prop-1-ene；3-(prop-1-enyl)phenol；3-(prop-1-en-1-yl)phenol；m-Propenylphenol；3-(1-Propenyl)phenol；3-prop-1-enylphenol
• CAS: 79755-53-6
• 化学式: C₉H₁₀O
• 分子量: 134.178
• InChiKey: KNKURLNQYHFGOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-propenylphenol 在 铁酞菁 、 O-新戊酰羟铵三氟甲磺酸盐 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以24%的产率得到间羟胺对应异构体
  参考文献：
  名称：

  由腰果壳液衍生的腰果酚合成药物

  摘要：

  从腰果壳中提取的腰果壳液中的腰果酚已成功地转化为各种有用的药物，例如去甲芬芬，外消旋苯肾上腺素，麻黄素和芬诺普芬。3-腰果酚是合成这些药物的关键中间体，它是通过腰果酚的乙烯分解反应合成3-非-8-烯基苯酚，然后进行异构化的乙烯分解作用而合成的。使用DCM，复分解反应进行得非常好，但是较绿色的溶剂2-甲基四氢呋喃也得到了非常相似的结果。用卟啉铁催化剂对3-乙烯基苯酚进行羟胺化，可制得诺芬氟林，收率超过70％。甲氰菊酯的甲基化和乙基化提供了rac-去氧肾上腺素和麻黄碱。一系列的C-O偶联，异构化复分解和选择性甲氧基羰基化作用提供了高收率的Fenoprofene。将本文中描述的途径与3-乙烯基苯酚和药物分子的一些标准文献合成方法进行比较，就前体，收率，步骤数，条件和催化剂的使用而言，显示出显着的环境优势。我们方法的原子经济通常与文献方法相似或明显优于文献方法，这主要是因为在合成3-乙烯基苯酚（1-辛基，1

  DOI：

  10.1039/c8gc03823f
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酸 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 丁酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、98.06 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 3-propenylphenol
  参考文献：
  名称：

  真菌代谢产物的生物合成。Terrein，土曲霉Thom的代谢产物

  摘要：

  Terrein是土生曲霉Thom的代谢产物，是通过3,4-二氢-6,8-二羟基-3-甲基异香豆素通过芳基环的缩合生物合成的。该环收缩的方向已经使用[1,2-研究13 Ç 2 ]乙酸甲酯，前体。

  DOI：

  10.1039/p19810002570

文献信息

• Synthesis of potential bisphenol A substitutes by isomerising metathesis of renewable raw materials
  作者：A. S. Trita、L. C. Over、J. Pollini、S. Baader、S. Riegsinger、M. A. R. Meier、L. J. Gooßen

  DOI：10.1039/c7gc00553a

  日期：——

  activity of the monomers derived from cardanol was found to be in the same range as BPA, a known endocrine disruptor. In contrast, the eugenol-derived materials were found to be non-estrogenic, opening up perspectives for bio-based food packaging materials.

  引入异构化复分解作为一种可持续的方法，可以从丁香油成分丁香酚和腰果壳液中提取腰果酚来生产二羟基hydroxy衍生物。二羟基苯乙烯的氢化提供了它们的二（羟基苯基）乙烷类似物。在将这些单体转化为聚碳酸酯和硫醇烯聚合物的初步研究中，他们支持了其替代源自汽油的双酚A（BPA）的潜力。发现腰果酚衍生的单体的雌激素活性与已知的内分泌干扰物BPA在同一范围内。相反，发现丁香酚来源的材料是非雌激素的，这为生物基食品包装材料开辟了新的前景。
• Synthesis of tsetse fly attractants from a cashew nut shell extract by isomerising metathesis
  作者：S. Baader、P. E. Podsiadly、D. J. Cole-Hamilton、L. J. Goossen

  DOI：10.1039/c4gc01269k

  日期：——

  Starting from a cashew nut shell extract, the tsetse fly attractants 3-ethyl- and 3-propylphenol were selectively synthesised via (isomerising) olefin cross-metathesis and hydrogenation steps.

  从腰果壳提取物开始，通过异构化烯烃交叉酯交换和氢化步骤，选择性合成了诱蝇剂3-乙基苯酚和3-丙基苯酚。
• Alpha-phosphorous substituted sulfonate derivatives as squalene synthetase inhibitors
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0595635A1

  公开（公告）日：1994-05-04

  α-Phosphonosulfonate compounds are provided which inhibit the enzyme squalene synthetase and thereby inhibit cholesterol biosynthesis. These comounds have the formula wherein R² is OR⁵ or R5a; R³ and R⁵ are independently H, alkyl, arylalkyl, aryl or cycloalkyl; R5a is H, alkyl, arylalkyl or aryl; R4 is H, alkyl, aryl, arylalkyl, or cycloalkyl;, Z is H, halogen, lower alkyl or lower alkenyl; and R¹ is a lipophilic group which contains at least 7 carbons and is alkyl, alkenyl, alkynyl, mixed alkenyl-alkynyl, aryl, arylalkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, heteroaryl, heteroarylalkyl, cycloheteroalkyl, cycloheteroalkylalkyl; as further defined above; including pharmaceutically acceptable salts and or prodrug esters of the phosphonic (phosphinic) and/or sulfonic acids.

  提供了α-磷酸磺酸酯化合物，可抑制齿烷合酶酶并从而抑制胆固醇生物合成。这些化合物的化学式为：其中R²是OR⁵或R5a; R³和R⁵独立地为H，烷基，芳基烷基，芳基或环烷基; R5a为H，烷基，芳基烷基或芳基; R4为H，烷基，芳基，芳基烷基或环烷基; Z为H，卤素，低烷基或低烯基; R¹为至少含有7个碳的疏水基团，为烷基，烯基，炔基，混合烯基-炔基，芳基，芳基烷基，环烷基，环烷基烷基，杂环芳基，杂环芳基烷基，环杂芳基烷基，环杂芳基烷基烷基; 包括磷酸（磷酸酯）和/或磺酸的药物可接受盐和/或前药酯。
• Methods of using .alpha.-phosphonosulfonate squalene synthetase
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05470845A1

  公开（公告）日：1995-11-28

  .alpha.-Phosphonosulfonate compounds are provided which inhibit the enzyme squalene synthetase and thereby inhibit cholesterol biosynthesis. These compounds have the formula ##STR1## wherein R.sup.2 is OR.sup.5 or R.sup.5a ; R.sup.3 and R.sup.5 are independently H, alkyl, arylalkyl, aryl or cycloalkyl; R.sup.5a is H, alkyl, arylalkyl or aryl; R.sup.4 is H, alkyl, aryl, arylalkyl, or cycloalkyl;, Z is H, halogen, lower alkyl or lower alkenyl; and R.sup.1 is a lipophilic group which contains at least 7 carbons and is alkyl, alkenyl, alkynyl, mixed alkenyl-alkynyl, aryl, arylalkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, heteroaryl, heteroarylalkyl, cycloheteroalkyl, cycloheteroalkylalkyl; as further defined above; including pharmaceutically acceptable salts and or prodrug esters of the phosphonic (phosphinic) and/or sulfonic acids.

  提供了α-磷酸磺酸酯化合物，可抑制齿烯合酶酶，并从而抑制胆固醇生物合成。这些化合物具有以下式子：##STR1##其中，R.sup.2为OR.sup.5或R.sup.5a；R.sup.3和R.sup.5独立地为H、烷基、芳基烷基、芳基或环烷基；R.sup.5a为H、烷基、芳基烷基或芳基；R.sup.4为H、烷基、芳基、芳基烷基或环烷基；Z为H、卤素、低级烷基或低级烯基；R.sup.1为至少含有7个碳的亲脂性基团，为烷基、烯基、炔基、混合烯基-炔基、芳基、芳基烷基、环烷基、环烷基烷基、杂芳基、杂芳基烷基、环杂烷基或环杂烷基烷基；包括所述的药学上可接受的磷酸（磷酸酸）和/或磺酸的前药酯盐。
• .alpha.-phosphonosulfonate squalene synthetase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US05712396A1

  公开（公告）日：1998-01-27

  .alpha.-Phosphonosulfonate compounds are provided which inhibit the enzyme squalene synthetase and thereby inhibit cholesterol biosynthesis. These compounds have the formula ##STR1## wherein R.sup.2 is OR.sup.5 or R.sup.5a ; R.sup.3 and R.sup.5 are independently H, alkyl, arylalkyl, aryl or cycloalkyl; R.sup.5a is H, alkyl, arylalkyl or aryl; R4 is H, alkyl, aryl, arylalkyl, or cycloalkyl;, Z is H, halogen, lower alkyl or lower alkenyl; and R.sup.1 is a lipophilic group which contains at least 7 carbons and is alkyl, alkenyl, alkynyl, mixed alkenyl-alkynyl, aryl, arylalkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, heteroaryl, heteroarylalkyl, cycloheteroalkyl, cycloheteroalkylalkyl; as further defined above; including pharmaceutically acceptable salts and or prodrug esters of the phosphonic (phosphinic) and/or sulfonic acids.

  提供了抑制齿烯合成酶并从而抑制胆固醇生物合成的.alpha.-磷酸磺酸盐化合物。这些化合物的化学式为##STR1##其中R.sup.2为OR.sup.5或R.sup.5a; R.sup.3和R.sup.5分别为H、烷基、芳基烷基、芳基或环烷基；R.sup.5a为H、烷基、芳基烷基或芳基；R4为H、烷基、芳基、芳基烷基或环烷基；Z为H、卤素、低烷基或低烯基；R.sup.1为至少含有7个碳的脂溶性基团，可以是烷基、烯基、炔基、混合烯基-炔基、芳基、芳基烷基、环烷基、环烷基烷基、杂芳基、杂芳基烷基、环杂基、环杂基烷基；还包括上述定义的磷酸（亚磷酸）和/或磺酸的药学上可接受的盐和/或前药酯。