1-(丙-2-炔-1-基)-1H-1,2,3-三唑 | 78909-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(丙-2-炔-1-基)-1H-1,2,3-三唑
• 英文名称: 1-Propargyl-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-propargyl-1H-1,2,3-triazole；1-(prop-2-yn-1-yl)-1,2,3-triazole；1-(2-propynyl)-1H-1,2,3-triazole；1-prop-2-ynyl-1H-[1,2,3]triazole；1-prop-2-yn-1-yl-1H-1,2,3-triazole；1-propyn-3-yl-1H-[1,2,3]triazol；1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-1,2,3-triazole；1-prop-2-ynyltriazole
• CAS: 78909-98-5
• 化学式: C₅H₅N₃
• 分子量: 107.115
• InChiKey: BBMDEASYWHQDKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  198.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(丙-2-炔-1-基)-1H-1,2,3-三唑 在 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 以21%的产率得到1,6-Bis(1,2,3-triazol-1-yl)hexa-2,4-diyne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polynuclear uncondensed tri- and tetrazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00505701
• 作为产物：
  描述：

  difluoroacetaldehyde N-tosylhydrazone 、 炔丙胺 在 sodium hydride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以95%的产率得到1-(丙-2-炔-1-基)-1H-1,2,3-三唑
  参考文献：
  名称：

  [4 + 1] 原位生成的偶氮烯烃与胺的环化：获得 1-取代的 1,2,3-三唑的有效方法

  摘要：

  1-取代的 1,2,3-三唑代表许多临床药物的“特权”结构支架。然而，它们的传统制备方法主要依赖于具有潜在危险的乙炔和叠氮化物的热 [3 + 2] 环加成反应。在这里，我们报告了原位产生的偶氮烯烃的碱介导 [4 + 1] 环化从容易获得的二氟乙醛 N-甲苯磺酰腙 (DFHZ-Ts) 与胺在相对温和的条件下。这种不含叠氮化物和乙炔的策略提供了以区域特异性方式以高产率轻松获得各种 1-取代的 1,2,3-三唑衍生物的方法。这种转化具有很好的官能团耐受性，可以适应广泛的底物范围。此外，这种新方法在抗生素药物PH-027的克级合成和几种生物活性小分子和临床药物的后期衍生化中的应用证明了其普遍性、实用性和适用性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.09.008

文献信息

• Copper-Catalyzed Hydroamination of <i>N</i> -Allenylazoles: Access to Amino-Substituted <i>N</i> -Vinylazoles
  作者：Luca Alessandro Perego、Rémi Blieck、Julie Michel、Ilaria Ciofini、Laurence Grimaud、Marc Taillefer、Florian Monnier

  DOI：10.1002/adsc.201700965

  日期：2017.12.19

  and simple procedure for the hydroamination of N‐allenylazoles with secondary amines. The reaction proceeds under mild conditions by copper(I) catalysis yielding the corresponding original linear E allylic amines with total regio‐ and stereoselectivity. Density Functional Theory (DFT) calculations offer a mechanistic explanation of the significantly higher reactivity of N‐allenyl‐(1,2)‐azoles compared

  在机理研究的基础上，已利用吡咯类化合物作为引导基团的先天能力来设计一种有效而简单的程序，用于将N-烯丙基唑类化合物与仲胺进行加氢胺化。在铜（I）催化下，反应在温和条件下进行，得到相应的原始线性E烯丙基胺，具有总的区域和立体选择性。密度泛函理论（DFT）计算提供了一种机械解释，表明N-烯丙基-（1,2）-吡咯的反应活性明显高于其1,3-类似物，这是由于类似吡啶的反应增强了配位作用氮到达铜中心。
• An azide and acetylene free synthesis of 1-substituted 1,2,3-triazoles
  作者：Sarah J.M. Patterson、Peter R. Clark、Glynn D. Williams、Nicholas C.O. Tomkinson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152483

  日期：2020.11

  This paper details a simple and efficient 3-component synthesis of 1-substituted 1,2,3-triazoles using a primary amine, 2,2-dimethoxyacetaldehyde and tosylhydrazide. The reaction proceeds in good to excellent yields using either aliphatic or aromatic amine substrates and is tolerant of a wide range of functional groups including electron-rich and deficient aryl groups, terminal alkynes, ketones and

  本文详细介绍了一种使用伯胺，2，2-二甲氧基乙醛和甲苯磺酰肼的简单高效的1取代1,2,3-三唑的3组分合成方法。使用脂族或芳族胺底物，该反应以良好的产率进行，并且耐受多种官能团，包括富电子和不足的芳基，末端炔烃，酮和高度位阻的胺。
• Synthesis of discrete catalytic oligomers and their potential in silica-supported cooperative catalysis
  作者：Prakash Chandra、Alain M. Jonas、Antony E. Fernandes

  DOI：10.1039/c9ra00847k

  日期：——

  The synthesis of discrete catalytic oligomers and their potential in supported cooperative catalysis are presented.

  离散催化寡聚体的合成及其在支持的协同催化中的潜力被提出。
• Alkyne matrix metalloproteinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030144274A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  A compound of Formula I 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a tautomer thereof, wherein G 1 , G 2 , and B are as defined in the application, are selective inhibitors of MMP-13. The compounds are useful for treating diseases mediated by MMP-13, including cancer and arthritis.

  式I1的化合物或其药学上可接受的盐，或其互变异构体，其中G1、G2和B如本申请所定义，是MMP-13的选择性抑制剂。这些化合物可用于治疗由MMP-13介导的疾病，包括癌症和关节炎。
• Phenylene alkyne matrix metalloproteinase inhibitors
  申请人：Bunker Amy Mae

  公开号：US06849648B2

  公开（公告）日：2005-02-01

  A compound of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a tautomer thereof, wherein G 1 , G 2 , and B are as defined in the application, are selective inhibitors of MMP-13. The compounds are useful for treating diseases mediated by MMP-13, including cancer and arthritis.

  公式I的化合物或其药学上可接受的盐，或其互变异构体，其中G1，G2和B如申请中所定义，是MMP-13的选择性抑制剂。这些化合物适用于治疗由MMP-13介导的疾病，包括癌症和关节炎。