2-((dodecanoyloxy)methyl)-2-(pent-4-ynamido)propane-1,3-diyl didodecanoate | 1638195-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((dodecanoyloxy)methyl)-2-(pent-4-ynamido)propane-1,3-diyl didodecanoate
• 英文别名: [3-Dodecanoyloxy-2-(dodecanoyloxymethyl)-2-(pent-4-ynoylamino)propyl] dodecanoate；[3-dodecanoyloxy-2-(dodecanoyloxymethyl)-2-(pent-4-ynoylamino)propyl] dodecanoate
• CAS: 1638195-98-8
• 化学式: C₄₅H₈₁NO₇
• 分子量: 748.141
• InChiKey: DVVGITJDBVCOCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.1
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  42
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叠氮-1-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷 、 2-((dodecanoyloxy)methyl)-2-(pent-4-ynamido)propane-1,3-diyl didodecanoate 在 铜 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到2-((dodecanoyloxy)methyl)-2-(3-(1-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propanamido)propane-1,3-diyl didodecanoate
  参考文献：
  名称：

  The search for new amphiphiles: synthesis of a modular, high-throughput library

  摘要：

  两亲性化合物因其能在液晶相形成而广泛应用于多种领域，然而在潜在无限的领域中，目前只有有限的化合物在使用。本研究合成了一组有机两亲性化合物库，包括葡萄糖、半乳糖、乳糖、木糖和甘露糖的头部基团以及双链和三链的疏水尾部。采用了一种模块化、高通量的方法，通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）将头部和尾部组件连接起来。尾部是从两个核心炔烃连接的中间体合成的，随后用不同长度、不饱和度和分支度的烃链进行官能化，而五个糖头部基团则选择了不同的取代模式和异头连接方式。随后，使用24孔阵列产生了一个包含80个两亲分子的库，其中大多数形成了非常好的到优秀的产率。本文还初步评估了这些化合物的液晶相行为。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.163
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基脲 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2-((dodecanoyloxy)methyl)-2-(pent-4-ynamido)propane-1,3-diyl didodecanoate
  参考文献：
  名称：

  The search for new amphiphiles: synthesis of a modular, high-throughput library

  摘要：

  两亲性化合物因其能在液晶相形成而广泛应用于多种领域，然而在潜在无限的领域中，目前只有有限的化合物在使用。本研究合成了一组有机两亲性化合物库，包括葡萄糖、半乳糖、乳糖、木糖和甘露糖的头部基团以及双链和三链的疏水尾部。采用了一种模块化、高通量的方法，通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）将头部和尾部组件连接起来。尾部是从两个核心炔烃连接的中间体合成的，随后用不同长度、不饱和度和分支度的烃链进行官能化，而五个糖头部基团则选择了不同的取代模式和异头连接方式。随后，使用24孔阵列产生了一个包含80个两亲分子的库，其中大多数形成了非常好的到优秀的产率。本文还初步评估了这些化合物的液晶相行为。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.163