(E)-3-(4-bromophenyl)-2-cyanoprop-2-enethioamide | 68029-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-bromophenyl)-2-cyanoprop-2-enethioamide
• 英文别名: 2-Propenethioamide, 3-(4-bromophenyl)-2-cyano-, (E)-
• CAS: 68029-54-9
• 化学式: C₁₀H₇BrN₂S
• 分子量: 267.149
• InChiKey: JOJTVFIVYQYWGX-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.619±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-bromophenyl)-2-cyanoprop-2-enethioamide 在 乙酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(4-溴苯基)-2-硫代-6-苯基-1,2-二氢吡啶-3-腈
  参考文献：
  名称：

  Shestopalov, A. M.; Sharanin, Yu. A.; Rodinovskaya, L. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 7.2, p. 1371 - 1375

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基硫代乙酰胺 、 对溴苯甲醛 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以74 %的产率得到(E)-3-(4-bromophenyl)-2-cyanoprop-2-enethioamide
  参考文献：
  名称：

  溴和碘介导的氰基乙酰胺衍生物的氧化二聚化：新功能化 1,2,4-噻二唑的合成

  摘要：

  ( 2E,2 ' E )-2,2'-(1,2,4-thiadiazole-3,5-diyl) bis [3-aryl(hetaryl)-2-cyanoprop-2-entioamides] 通过处理获得( E )-3-aryl(hetaryl)-2-cyanoprop-2-entioamides 或其 [4 + 2] 二聚产物，6-amino-2,4-diaryl-3,5-dicyano-3,4-dihydro- 2 H -thiopyran-3-carbothioamides，在 DMF 中含有溴或碘。讨论了反应的范围和局限性。仅在 ( E )-2-cyano-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enethioamide 的情况下观察到起始硫代酰胺的部分环溴化。当在 DMF 中用溴处理时，2-cyano-2-cyclopentylideneethioamide

  DOI：

  10.1007/s13738-022-02688-4

文献信息

• Facile Synthesis of Heterocycles via 2-Picolinium Bromide and Antimicrobial Activities of the Products
  作者：Elham Darwish

  DOI：10.3390/molecules13051066

  日期：——

  The 2-picolinium N-ylide 4, generated in situ from the N-acylmethyl-2-picolinium bromide 3, underwent cycloaddition to N-phenylmaleimide or carbon disulfide to give the corresponding cycloadducts 6 and 8, respectively similar reactions of compound 3 with some electron-deficient alkenes in the presence of MnO(2) yielded the products 11 and 12. In addition, reaction of 4 with arylidene cyanothioacetamide

  由 N-酰基甲基-2-吡啶鎓溴化物 3 原位生成的 2-吡啶鎓 N-ylide 4 与 N-苯基马来酰亚胺或二硫化碳发生环加成反应，得到相应的环加成物 6 和 8，分别与化合物 3 与一些类似的反应缺电子烯烃在 MnO(2) 的存在下产生了产品 11 和 12。此外，4 与亚芳基氰基硫代乙酰胺和丙二腈衍生物的反应分别提供了噻吩和苯胺衍生物 15 和 17。溴化吡啶鎓 3 与三乙胺在苯中加热得到 2-(2-噻吩基) 吲哚嗪 (18)。通过元素分析以及 (1) H-和 (13) C-NMR、IR 和 MS 数据确认了分离产物的结构。讨论了所研究反应的立体化学和区域选择性。
• Stereoselective Synthesis of<i>trans</i>-2,3-Disubstituted 5-Amino-4-cyano-2,3-dihydrothiophenes
  作者：A. M. Shestopalov、O. P. Bogomolova、V. P. Litvinov

  DOI：10.1055/s-1991-26445

  日期：——

  Interaction of 1-(1-adamantylcarbonylmethyl)pyridinium bromide (1) with arylmethylenecyanothioacetamides 2 proceeds stereoselectively with formation of 2-(1-adamantylcarbonyl)-5-amino-3-aryl-4-cyano-2,3-dihydrothiophenes. Dihydrothiophenes were obtained in a good yield by three-component condensation of pyridinium bromide 1, aldehydes and cyanothioacetamide in presence of triethylamine.

  1-(1-金刚烷基羰基甲基)溴化吡啶鎓（1）与芳基亚甲基硫代氰乙酰胺 2 相互作用，立体选择性地生成 2-(1-金刚烷基羰基)-5-氨基-3-芳基-4-氰基-2,3-二氢噻吩。 在三乙胺存在下，通过溴化吡啶鎓 1、醛类和硫代氰乙酰胺的三组分缩合，可以获得收率很高的二氢噻吩。
• Ensembles of rings with a coumarin unit 1. Synthesis of 3-(2-R-thiazol-4-yl)-and 3-(4-R-thiazol-2-yl)coumarins
  作者：Ya. V. Belokon'、S. N. Kovalenko、A. V. Silin、V. M. Nikitchenko

  DOI：10.1007/bf02290865

  日期：1997.10
• Acetoacetanilides in synthesis of 4-aryl-5-arylcarbamoyl-6-methyl-3-cyanopyridine-2(1H)-thiones
  作者：V. D. Dyachenko、S. G. Krivokolysko、V. P. Litvinov

  DOI：10.1007/bf02321397

  日期：1997.4
• Synthesis and Structure of (2E)-3-Aryl(hetaryl)-2-[5-bromo-4-aryl(hetaryl)-1,3-thiazol-2-yl]acrylonitriles
  作者：N. A. Pakholka、V. L. Abramenko、V. V. Dotsenko、N. A. Aksenov、I. V. Aksenova、S. G. Krivokolysko

  DOI：10.1134/s1070363221030038

  日期：2021.3

  Bromination of (2E)-3-aryl(hetaryl)-2-[4-aryl(hetaryl)-1,3-thiazol-2-yl]acrylonitriles proceeds regioselectively at the C5 atom of the thiazole ring with the formation of new (2E)-3-aryl(hetaryl)-2-[5-bromo-4-aryl(hetaryl)-1,3-thiazol-2-yl]acrylonitriles. The latter were alternatively obtained by the reaction of aldehydes, cyanothioacetamide, α-bromoketones and bromine in the presence of triethylamine