(Z)-4-(iodomethylene)-3-methyldec-1-ene | 1062244-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-4-(iodomethylene)-3-methyldec-1-ene
• CAS: 1062244-21-6
• 化学式: C₁₂H₂₁I
• 分子量: 292.203
• InChiKey: UASCSWBPPIOUKR-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-丁烯 、 (Z)-(2-bromo-1-octenyl)dibromoborane 在 锌 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 碘 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-4-(iodomethylene)-3-methyldec-1-ene 、 (Z,5Z)-5-(iodomethylidene)undec-2-ene 、 (E)-5-[1-Iodo-meth-(Z)-ylidene]-undec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  通过炔烃卤化、Zr 催化的烯烃不对称碳铝化反应（ZACA 反应）和 Pd 催化的串联 Negishi 偶联有效和立体选择性地合成黄色信息素。

  摘要：

  烯丙基锌与 1-辛炔溴硼化产物的 Pd 催化反应以良好的产率得到所需的烯丙基-烯基偶联产物，但与 H 2CCHCH 2ZnBr 不同。该反应适用于将炔溴硼化产物 3 转化为 4，无需异构化或β-消除。4 与衍生自 2 的异烷基锌试剂的 Pd 催化的异烷基-烯基偶联在六步中从 TBDPS 保护的高烯丙醇提供了 >/= 98% 异构体纯度的黄色信息素 (1)，34%。

  DOI：

  10.1021/ol8017566