ethyl 2-((3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-1-hydroxypyrrolidin-2-yl)-2-diazoacetate | 1450623-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-1-hydroxypyrrolidin-2-yl)-2-diazoacetate
• 英文别名: ethyl 2-((2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-1-hydroxypyrrolidin-2-yl)-2-diazoacetate；ethyl 2-diazo-2-[(2R,3R,4R,5R)-1-hydroxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidin-2-yl]acetate
• CAS: 1450623-95-6
• 化学式: C₃₀H₃₃N₃O₆
• 分子量: 531.609
• InChiKey: KEQKVJOSOLWJIM-YXINZVNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-1-hydroxypyrrolidin-2-yl)-2-diazoacetate 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以96%的产率得到(2R,3R,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-[(benzyloxy)methyl]-5-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  探索α-重氮-β-羟基氨基酯的金属催化反应：环式亚硝基酮转化为酮硝基酮

  摘要：

  使用Ag I或Cu I盐可通过1,2-氢化物移位将α-重氮β-羟氨基酯转化为酮硝酮。尽管基于吡咯烷的底物通常可高产率地产生酮硝酮，但观察到哌啶衍生物具有竞争性的C–H插入，这会导致熔融产物。还描述了具有代表性的五元环酮硝酮的1,3-偶极环加成反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601255
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 (2R,3R,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到ethyl 2-((3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-1-hydroxypyrrolidin-2-yl)-2-diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  重氮羰基化环N-羟基胺的过渡金属催化环扩展：环酮硝基的一种新方法

  摘要：

  由Ag或Cu催化的β-重氮环羟胺的扩环合成了新型的C-乙氧羰基环状酮硝酮。后者本身很容易通过将锂化的重氮乙酸乙酯加到环状硝酮上而获得。β-重氮环羟胺的区域选择性金属催化的重排被证明是高效的，并导致合成上有用的环扩展以产生6或7元环官能化的硝酮。这两个步骤的结果，即亲和性地将α-重氮酸酯加成到硝酮上和扩环，是正式的硝酮同系物。

  DOI：

  10.1021/ol502029z

文献信息

• Unprecedented base-promoted nucleophilic addition of diazoesters to nitrones
  作者：Evelyn Lieou Kui、Alice Kanazawa、Jean-François Poisson、Sandrine Py

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.044

  日期：2013.9

  A novel and efficient nucleophilic addition of metalated alpha-diazoacetates to a variety of nitrones is described. This approach provides a series of stable unprecedented beta-alkylhydroxyamino-alpha-diazoesters with great synthetic potential. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.